EL-MO Elemente und Moleküle, Schulbuch

Die Bindung zwischen C-Atomen – Einfachbindung – Doppelbindung 7.1 Grundlagen der organischen Chemie 162 162 Die Bindung zwischen C-Atomen Das isolierte C-Atom kann nach den üblichen Orbitalbesetzungsregeln nur zwei Bindungen eingehen. Da das Kohlenstoffatom in der Natur praktisch ausschließlich vierbindig vorkommt, benötigen wir zur Erklärung das Hybridi- sierungsmodell (siehe Kapitel 2.3). Die C-C-Einfachbindung Bei der Kohlenstoff–Kohlenstoff-Einfachbindung werden 4 gleichwertige Hy- bridorbitale gebildet. Da zur Hybridisierung modellhaft ein s-Orbital und drei p-Orbitale herangezogen werden, spricht man von einer sp 3 -Hybridisierung . Die 4 Hybridorbitale sind völlig gleichwertig. Sie können jetzt mit dem Hybrid- orbital eines anderen Kohlenstoff-Atoms oder mit dem s-Orbital eines Wasser- stoff-Atoms überlappen und ein Molekülorbital bzw. eine Bindung ausbilden. Bindungen, die auf diese Weise gebildet werden, nennt man σ - Bindungen . Die σ -Bindung ist rotationssymmetrisch und daher frei drehbar. Jedes Kohlenstoff- Atom geht immer 4 Bindungen ein und der Bindungswinkel entspricht ca. 109°. (Siehe Kap. 2.5) Die Atome solcher Moleküle liegen daher nie in einer Ebene (Abb 162–2). Charakterisierung der sp 3 –hybridisierten C-Atome Je nach Anzahl der Bindungen zu weiteren C-Atomen und damit natürlich auch zur Anzahl der gebundenen Wasserstoff-Atome, unterscheidet man: Primäres C-Atom c 1 Bindung zu C, 3 Bindungen zu H Sekundäres C-Atom c 2 Bindungen zu C, 2 Bindungen zu H Tertiäres C-Atom c 3 Bindungen zu C, 1 Bindung zu H Quartäres C-Atom c 4 Bindungen zu C, 0 Bindungen zu H Abb. 162–1: Die Bildung von sp 3 -Hybridorbitalen isoliertes C-Atom sp 3 -hybridisiertes C-Atom Energie Energie s p Hybridorbitale Abb. 162–2: Einfachbindung im Ethan σ σ σ σ σ Abb. 162–3: Die Bildung von sp 2 -Hybridorbitalen isoliertes C-Atom sp 2 -hybridisiertes C-Atom Energie Energie Hybridorbitale p s p Die C=C-Doppelbindung Experimentelle Untersuchungen haben ergeben, dass die Doppelbindung nicht der Summe zweier Einfachbindungen entspricht. Man wählt daher für die Erklärung der experimentellen Daten folgendes Mo- dell: Es werden nur 3 Hybridorbitale – sp 2 -Hybridorbitale – modellhaft gebildet, die mit jeweils 1 Elektron besetzt sind. Das 4. Elektron befindet sich im ver- bliebenen p-Orbital. Die drei Hybridorbitale überlappen mit anderen Hybrid- bzw. s-Orbitalen und bilden drei σ -Bindungen. Sie stehen zueinander in einem Winkel von 120°. Das hantelförmige p-Orbital steht senkrecht zu den drei Hybridorbitalen. Es überlappt mit dem p-Orbital des benachbarten Kohlenstoff-Atoms. (Abb. 162–3) Diese Bindung, die durch Überlappung von parallel stehenden p-Orbitalen gebildet wird, nennt man π -Bindung . Die π-Bindung ist nicht rotationssymme- trisch und daher nicht frei drehbar. Abb. 162–4: Doppelbindung im Ethen σ σ σ π Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv