EL-MO II Moleküle, Schulbuch

98 6 MOderne Trenn- und analYSenVerFaHren THeMenBeReICHe – vernetzte Inhalte und Begriffe Die Inhalte und Schlagworte folgender Themen können als Grundlage zur Beantwortung von Prüfungsfragen und Referaten aus der Chemie herangezogen werden. 1 Amine, Aminosäuren, Amide Struktur, Eigenschaften und Benennung von Ami- nen, ausgewählte Beispiele. Aminosäuren, auch als Bausteine der Eiweißstoffe. Amide, Primärstruktur der Eiweißstoffe als Polyamide, Polyamidkunst- stoffe. 2 Die Additionsreaktionen Elektrophile und radikalische Addition an die Dop- pelbindung. Begründung der Regel von Markowni- kow für die Addition unsymmetrischer Moleküle am Beispiel der Addition von HBr durch den elek- trophilen Reaktionsmechanismus, und die Entste- hung des Antimarkownikowproduktes durch den radikalischen Mechanismus. 3 Halogenierung und Halogenverbindungen Chlorierung und Bromierung am Alkan und am Aro- maten. Begründung der verschieden wahrschein- lichen Halogenierung an primären, sekundären und tertiären C Atomen bei der radikalischen Substitu- tion durch den Vergleich der Bindungsenergien. Halogenierung am Aromaten durch die elektrophi- le Substitution, Bedeutung des Katalysators. Reak- tionsbedingungen für Kern- und Seitenkettenchlo- rierung bei Aromaten mit aliphatischen Seitenketten 4 Elektrophile Substitution am Aromaten Erklärung des Reaktionsmechanismus. Chlorie- rung, Nitrierung, Alkylierung und Acylierung. Wir- kung von schon vorhandenen Gruppen auf die Re- aktionsfreudigkeit des Aromaten und auf die Position von neu eintretenden Gruppen. Erklärung dieser Wirkung durch induktive und mesomere Ef- fekte (aktivierend, desaktivierend, dirigierend). Beispiele, mesomere Grenzstrukturen. 5 Ermittlung einer Strukturformel Gegeben sind die NMR Spektren dreier Isomere. Die Verbrennungsanalyse ergibt 54,55 % Kohlen- stoff, 9,09 % Wasserstoff, Rest Sauerstoff. Im Mas- senspektrum ist der höchste Massenpeak jeweils bei 88 u. Ermittlung der Summenformel aus diesen Daten und Zuordnung einer passenden Struktur jedem NMR Spektrum. Kurze Erklärung des Prinzip der NMR Spektroskopie. Für welche der drei Sub- stanzen ist der höchste Siedepunkt zu erwarten? Glossar Addition: Reaktion eines Teilchens mit einer Mehrfachbindung. Verläuft meist nach dem elektrophilen Mechanismus (A E ). Aktivierende/desaktivierende Wirkung: Elektronenliefernde Gruppen (durch induktive Effekte +I, oder mesomere Effekte +M) erhöhen die Reaktivität des Aromaten, elekt- ronenabziehende Gruppen (–I, –M) verringern sie. Alkaloide: Naturstoff mit stickstoffhaltigen Heterocyclen und charakteristischer phy- siologischer Wirkung. Beispiele Morphin, Nicotin, Coffein, Cocain. Aminosäuren: Carbonsäuren mit Aminogruppen. α -Aminosäuren sind Bausteine der Eiweißstoffe. Liegen als Zwitterionen vor. Chromatographische Verfahren: Trennmethode, die auf der Verteilung einer Substanz zwischen einer stationären und einer mobilen Phase beruht. Dirigierende Wirkung: Gruppen mit +M Effekt wirken o,p dirigierend für neueintreten- de Gruppen, solche mit –M Effekt meta dirigierend. Dünnschichtchromatographie DC: Wie Papierchromatographie, aber stationäre Phase Adsorptionsmittel in dünner Schicht auf einem festen Träger (Glas, Kunststofffolie). Eliminierung: Abspaltung kleiner Moleküle unter Ausbildung einer Doppelbindung (Umkehrung der Addition). Friedel-Crafts-Reaktionen: Lewissäuren als Katalysatoren. Einführung von Alkylgrup- pen in Aromaten mit Chlorkohlenwasserstoffen (FC-Alkylierung) und Herstellung aro- matischer Ketone mit Säurechloriden (FC-Acylierung). Gaschromatographie GC: Für verdampfbare Substanzen, mobile Phase Gas, stationäre Phase dünne Säule mit Adsorptionsmittel und/oder schwer verdampfbarer Flüssigkeit. Halogenierung: Einbau von Halogenatomen (Cl, Br) in Alkane (S R ) und Aromaten (S E ). Heterocyclen: Ringförmige Moleküle mit O-, N- oder S-Atomen im Ring Hochdruck Flüssigkeitschromatographie HPLC: Wie Säulenchromatographie, Probe wird in Lösung mit hohem Druck durch Säule gepresst. Infrarotspektroskopie: Strukturermittlung durch Absorption von IR-Strahlung, die je nach Wellenlänge Molekülschwingungen verursacht. Kernresonanzspektroskopie: Kerne wie von 1 H oder 13 C verhalten sich im starken Ma- gnetfeld wie Permanentmagnete. Sie können dann Radiowellen absorbieren. Aus den dabei gewonnenen Informationen lässt sich auf die Struktur schließen. Massenspektroskopie: Moleküle werden durch Elektronenstrahlung in geladene Bruch- stücke zerbrochen, diese werden durch elektrische und magnetische Felder getrennt. Rückschluss auf die Struktur aus den Massen der Bruchstücke. Neutronenbeugung: Strukturermittlung durch Beugung von Neutronenstrahlen Nitrierung: Herstellung von Nitroverbindungen. Bei Aromaten mit S E . Papierchromatographie PC: Stationäre Phase: Papier, mobile Phase: Lösungsmittel, das vom Papier aufgesaugt wird. Polymerisation: Addition von Alkenen an Alkene. Es entstehen Makromoleküle. Zur Kunststoffherstellung. Kann radikalisch, nucleophil oder elektrophil verlaufen. Röntgenstrukturanalyse: Strukturermittlung durch Beugung von Röntgenstrahlen. Säulenchromatographie: Dasselbe Prinzip wie DC, Adsorptionsmittel aber in einem Rohr. Für größere Substanzmengen. Spektroskopische Verfahren: Untersuchung von Stoffen durch Einwirkung von Strahlung. Substitution: Reaktion bei der in einem Molekül ein Teil durch einen anderen ersetzt wird. Angreifendes Teilchen positiv geladen: Elektrophile Substitution (S E ) – vornehm- lich bei Aromaten (wichtigste Reaktion). Angriff eines negativen Teilchens: nucleophi- le Substitution (S N ) – vornehmlich an Alkanen. Angriff durch ein radikal: radikalische Substitution (S R ) – vernehmlich an Alkanen (Halogenierung). Umlagerung: Veränderung der Struktur durch Verschiebung von Atomen oder Gruppen innerhalb eines Moleküls. Verbrennungsanalyse: Ermittlung der Summenformel einer Substanz über die bei der Verbrennung entstehende Massen der Gase CO 2 und H 2 O. Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv