EL-MO II Moleküle, Schulbuch

89 6 Moderne Trenn- und Analysenverfahren Bestimmung der Molmasse M=46 g/mol C 2 H 6 O 52,17 % 13,05 % 34,78 % C H O C C OH H H H H H H C O H H C H H H Verbrennungsanalyse 100 g Stoff enthalten daher: 52,17 g 13,05 g 34,78 g 12 1 16 52,17 13,05 34,78 4,35 mol 13,05 mol 2,17 mol Molverhältnis daher: C:H:O = 2:6:1 Summenformel: (C 2 H 6 O) x x = Molmasse Masse der Formeleinheit = 46 1 46 = = = = • • • • Strukturanalyse 100 g Stoff Qualitative Nachweise C=C : durch Entfärben von Bromwasser –CHO : mit Fehling´scher Lösung Aromate : mit CHCl 3 und AlCl 3 Quantitative Nachweise Konzentrationsbestimmung durch Säure-Base-Titration Iodzahl-Bestimmung (Kap.8.1) Abb. 89.1: Nachweise für organische Substanzen Abb. 89.2: Analyse einer Substanz In der analytischen Chemie steht man vor zwei Grundfragen, den Fragen „Was?“ und „Wie viel?“. Daher hat man die Analytik in einen qualitativen und einen quantitativen Zweig unterteilt. Der Erste hat die Aufgabe, Nachweisreaktionen oder andere stoff- charakteristische Nachweismethoden zu finden, der Zweite möglichst empfindliche Methoden zur Konzentrationsbestimmung. In der organischen Chemie kommt zu diesen beiden Grundfragen der Analytik noch die Frage der Struktur. Organische Verbindungen sind meist viel komplizierter ge- baut als anorganische. Ihre exakte Struktur zu kennen ist notwendig. Bei einem Eiweißstoff, der als Enzym wirkt, will man zuerst die Abfolge der Aminosäuren, der Bausteine des Eiweißstoffes, kennen. Dann ist aber auch die Kenntnis der genauen räumlichen Struktur des Makromoleküls erforderlich. Erst diese erklärt die katalyti- sche Wirkung und ermöglicht eine Erforschung des biochemischen Reaktionsme- chanismus. Die klassische Vorgangsweise in der organischen Analytik war früher sehr zeitauf- wändig. Zuerst musste ein neuer Stoff in reine Form übergeführt werden. Die Trenn- methoden Destillation , Extraktion , Filtrieren benötigten große Stoffmengen. Der abgetrennte Reinstoff wurde danach mit der Verbrennungsanalyse quantitativ auf Kohlenstoff und Wasserstoffgehalt analysiert. Ein Aufschluss (Zerstörung der orga- nischen Verbindung und Überführen in anorganische Reaktionsprodukte) diente zum Nachweis von Heteroatomen wie Stickstoff, Schwefel etc. Nach der Molmassen- Bestimmung konnte aus den so gewonnenen Informationen eine Summenformel berechnet werden. (Siehe Kap. 1.3) Nun folgte der nasschemische Nachweis funk- tioneller Gruppen. Langsam bekam man eine Vorstellung von der Struktur des Mo- leküls und konnte erste Strukturformeln vorschlagen. Die Entwicklung dieser Ana- lysenmethoden wurde maßgeblich vom Österreicher Fritz Pregl (1869–1930) beeinflusst (Nobelpreis 1923). Die Richtigkeit dieser Formeln musste aber noch be- wiesen werden. Dazu gab es einen sicheren Weg, die Totalsynthese des Moleküls . Ausgehend von der vorgeschlagenen Struktur suchte man nach einem Syntheseweg für diese Verbindung. Bei komplizierter aufgebauten Molekülen waren solche Syn- thesewege nicht leicht zu finden. Sie liefen oft über viele Stufen und bedeuteten eine Arbeit von Jahren. War die so synthetisierte Verbindung nun in allen physikali- schen Eigenschaften identisch mit der ursprünglichen, so konnte man annehmen, dass die Struktur richtig ermittelt war. Mit der Erforschung immer komplizierterer Strukturen und der biochemisch bedeut- samen Verbindungen wurde dieser klassische Weg immer schwieriger. Für die klas- sischen Trennmethoden und die nasschemischen Analyseschritte benötigt man Stoffmengen, die auch bei Optimierung der Methoden zumindest im Milligramm- bereich liegen müssen. Nun steht in der Biochemie aber oft nur eine Probe im Mik- rogrammbereich oder darunter zur Verfügung. Daher mussten völlig neue Wege beschritten werden. Der erste große Fortschritt entwickelte sich bei den Trennverfahren durch die Ent- deckung der Chromatografie , die bis dahin unlösbare Trennprobleme mit kleinsten Substanzmengen lösen konnte. Heute dient die Chromatografie auch als qualitative und quantitative Analysenmethode. Der zweite wichtige Schritt war die Entdeckung der spektroskopischen Methoden . Sie ermöglichten oft eine zerstörungsfreie Analyse und Strukturbestimmung win- zigster Substanzmengen. Zu diesen Methoden kamen Röntgen- und Neutronenbeu- gung zur Strukturaufklärung. Erst die Entwicklung dieser Verfahren ermöglichte und ermöglicht Fortschritte in der medizinischen und biochemischen Forschung weit über die klassische Chemie hinaus. ■ 89.1: Die Elementaranalyse einer Verbindung ergibt 56,34 % Kohlen- stoff, 10,33 % Wasserstoff und 33,33 % Chlor, die Molmassen-Be- stimmung 106,5 g/mol. Wie lautet die Summenformel der Verbin- dung? Wie viele isomere Strukturen sind möglich (Struktur- und optische Isomerie)? ÜBungen v2c25r Nur zu Prüfzwecken – Eigentu des Verlags öbv