EL-MO II Moleküle, Schulbuch

8 1 grundlagen 1.2 DIE STRuKTuRFORMEL Strukturformel • Kurzschreibweise • Keilstrichprojektion • Isomerie Die Angabe einer Summenformel ist in der organischen Chemie in den meisten Fäl - len nicht aussagekräftig genug. Zum einen bestimmt die Anordnung der Atome die Eigenschaften und das Reaktionsverhalten der Verbindungen, zum anderen ist es möglich, dass sehr unterschiedliche Verbindungen dieselbe Summenformel besitzen. Man verwendet daher in der organischen Chemie fast ausschließlich Strukturfor - meln. Die Darstellung von Strukturformeln, die ja Projektionen dreidimensionaler Moleküle auf die Papierebene sind, kann je nach Anforderung sehr unterschiedlich aussehen (Abb. 8.1). Die „normale“ Strukturformel Bei dieser Strukturformel, die bereits im Band Elemente, Kap. 2.4, besprochen wur - de, werden bindende Elektronenpaare durch einen Verbindungsstrich zwischen den Elementsymbolen dargestellt. Mehrfachbindungen symbolisiert man durch die ent - sprechende Anzahl von Verbindungsstrichen. Nichtbindende Elektronenpaare, die zB der Sauerstoff besitzt, werden um das Elementsymbol als zwei nebeneinander - liegende Punkte angeschrieben. Bei einem Bindungswinkel von ca. 109°, wie er bei der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung auftritt, verwendet man in der Projek - tion meist einen Winkel von 90°, der Bindungswinkel von 120° bei der Doppelbindung bzw. der Bindungswinkel von 180° bei der Dreifachbindung kann bei der Projektion eingehalten werden. (Abb. 8.2) Bei Ringen wählt man die Darstellung von regelmä - ßigen Vielecken. Vielfach wird das Elementsymbol für Wasserstoff nicht angeschrieben. Die Halbstrukturformel Die Halbstrukturformel stellt eine Mischung zwischen Summen- und Strukturformel dar. Sie bietet vor allen Dingen bei größeren Molekülen eine bessere Übersicht. Bei der Halbstrukturformel wird nur das Kohlenstoffgerüst in Form einer Strukturformel angeschrieben; die entsprechende Anzahl der Wasserstoffe wird zu jedem Kohlen - stoff wie bei einer Summenformel angegeben. Nur Wasserstoff darf in der Summe dargestellt werden. Andere Atome, wie zB Sau - erstoff, müssen mit Bindungen angegeben werden. C 3 H 8 CH 4 H C H H H H C H C H H H C H H H C ca. 109° Realität Projektion C H H H H 90° H H H H C C H H H H H C H H C H H H H 3 C CH 2 CH 2 CH 3 Abb. 8.2: Bindungswinkel in Realität und Projektion Abb. 8.1: Summenformel – Strukturformel Abb. 8.3: Die Vereinfachung der Strukturformeln C-Atom mit 3 H-Atomen C-Atom mit 3 H-Atomen C-Atome mit 2 H-Atomen C H H C H H C C H H C C C H H H H H H H H C C C C C C C H 3 C CH CH 2 CH 3 CH 3 C C C C C H 3 C CH CH 2 CH 3 OH H 2 N CH CH CH 2 OH Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv