EL-MO II Moleküle, Schulbuch

79 4.3 OrganIsche S-verBInDungen Sulfonsäuren und ihre Derivate Das Kennzeichen einer Sulfonsäure (Abb. 79.1) ist die –SO 3 H-Gruppe . Je nach Art des Kohlenwasserstoffrestes unterscheidet man zwischen aliphatischen, aromatischen und heterocyclischen Sulfonsäuren. In der Regel wird die Bezeichnung -sulfonsäure an den entsprechenden Namen des Kohlenwasserstoffrestes angefügt (Abb. 79.2). Sulfonsäuren sind in der Regel starke Säuren, die gut wasserlöslich sind. Aliphatische Sulfonsäuren werden zumeist durch Oxidation der Thiole, aromatische Sulfonsäure zumeist durch Einwirken von Schwefelsäure bzw. SO 3 auf den entspre - chenden Kohlenwasserstoff gebildet. Die Sulfonsäuren sind wichtige Zwischenprodukte bei zahlreichen Synthesen: Aus Benzensulfonsäure wird großtechnisch Phenol gewonnen. Aminosulfonsäuren (zB 3-Aminobenzensulfonsäure) werden häufig als aromatische Verbindung für die Azokupplung eingesetzt. Sie werden zu Diazonium-salzen um - gesetzt und reagieren mit aktivierten Aromaten zu Azofarbstoffen, die durch die Sulfonsäuregruppe wasserlöslich sind. (Kap. 12.2) Salze der Sulfonsäuren (Sulfonate) Sie werden hauptsächlich als waschaktive Substanzen in Reinigern eingesetzt. Die erste waschaktive Substanz dieser Art war schlecht abbaubar und wurde durch das lineare Alkyl-benzensulfonat (LAS) ersetzt (Abb. 79.3). Sulfonsäureamide (Sulfonamide) Sie sind eine wichtige Arzneimittelgruppe . In erster Linie wirken sie antibakteriell . Die einfachste Verbindung dieser Art ist das Sulfanilamid, das Amid der p-Amino- benzen-sulfonsäure (Abb. 79.4). Die Mehrzahl der heute eingesetzten Verbindungen enthalten noch Heterocyclen. Durch das starke Aufkommen der Antibiotika ist die Bedeutung der Sulfonamide in der heutigen Zeit etwas zurückgedrängt. Antibiotika Auch die bekannte Verbindung Penicillin gehört zu den Schwefelverbindungen. (Abb. 79.5) CC Ethan-sulfonsäure H H H H H S O O O H SO 3 Na O S O N H H N H H S C N C C C C N O H CH 3 CH 3 H COOH H O C R H SO 3 H SO 3 SO 3 H OH SO 2 Azofarbstoff N N N N HO 3 S HO 3 S NH 2 NH 2 Cl Benzen Phenol Benzensulfonsäurediazoniumchlorid 1-Naphthyl-amin Benzen- sulfonsäure Benzen- sulfonsäure Abb. 79.3: Strukturformel eines linearen Alkylbenzensulfonates Abb. 79.5: Strukturformel des allgemeinen Bauplanes der Penicilline Abb. 79.4: Strukturformel des Sulfanilamids, des Grundkörpers der Sulfonamide Abb. 79.2: Benennung der Sulfonsäuren Abb. 79.1: Molekülmodell von Methansulfonsäure Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv