EL-MO II Moleküle, Schulbuch

77 4.2 OrganIsche P-verBInDungen ■ 77.1: Notier die Strukturformel von ADP! ÜBungen 4.2 ORGAnIsChE PhosphoRvERBInDunGEn Adenosinphosphate • AMP • ADP • ATP • Phospholipide Organische Phosphorverbindungen spielen vor allen Dingen biochemisch eine gro - ße Rolle. Die meisten Verbindungen sind Ester der Phosphorsäure. Adenosinphosphate Diese Verbindungen sind die Grundlage des biochemischen Energiehaushaltes . Adenosin ist ein kompliziertes Molekül, das aus einem Monosaccharid (Ribose) und einem Purinderivat aufgebaut ist. Mit der OH-Gruppe am C-Atom 5‘ kann es mit Phosphorsäure verestern. Je nach Anzahl der verknüpften Phosphorsäure-Moleküle unterscheidet man folgende Adenosinphosphate: Adenosin-5‘-monophosphat ( AMP ; Abb. 77.2), Adenosin-5‘-diphosphat ( ADP ) und Adenosin-5‘-triphosphat ( ATP ; Abb. 77.3) ATP ist die energiereichste Verbindung dieser Gruppe. Sie kann jetzt unter Energie - abgabe mit Wasser Phosphorsäure und ADP bilden (Hydrolyse). ATP + H 2 O ADP + H 3 PO 4 ∆ G ˚ = –30 kJ/mol Diese Reaktion ist nur eine Möglichkeit der energieliefernden ATP-Spaltungen. Die frei werdende Energie wird biochemisch genützt. Umgekehrt kann ATP in einer en - dergonen Reaktion aus ADP und Phosphaten aufgebaut werden. ATP wird sehr oft als „energetisches Kleingeld“ des Stoffwechsels bezeichnet. Es wird bei energielie - fernden Prozessen (Nährstoffverbrennung) gebildet und steht für energieverbrau - chende Reaktionen zur Verfügung. Ca. 40 % der Verbrennungsenergie von Nährstof - fen wird in Form von ATP gespeichert. Der Rest dient zur Aufrechterhaltung der Körpertemperatur. Das bedeutet, dass im Laufe eines Tages bis zu 70 kg ATP gebildet werden kann. (Kap. 9.1) Phospholipide (Phosphoglyceride, Phosphatide) Unter Phospholipiden versteht man eine große Gruppe von Phosphorsäureestern mit Glycerol. Die Vielfalt tritt dadurch auf, dass Glycerol als 3-wertiger Alkohol mit anderen Säuren zusätzlich verestert sein kann und auch die 3-protonige Phosphor - säure neben Glycerol noch eine andere Alkoholkomponente binden kann. Ein be - kannte Gruppe der Phospholipide sind die Lecithine oder Phosphatidylcholine. (Abb. 77.1) Sie sind Bestandteil der Zellmembranen. In der Nahrungsmittelindustrie wer - den sie als Emulgatoren verwendet. Parathion (Handelsbezeichnung: E 605) CH 3 N CH 3 H 2 C CH 2 O P O O O CH 2 C H O C CH 2 O CH 2 H 2 C CH 2 H 2 C CH 2 H 2 C CH 2 HC HC CH 2 H 2 C CH 2 H 2 C CH 2 H 3 C C H 2 C CH 2 H 2 C CH 2 H 2 C CH 2 H 2 C CH 2 H 2 C CH 2 H 2 C CH 2 H 2 C CH 2 H 3 C H 3 C O O C C C C O H H HO OH H H H 2 C O P O O O N C N C N C C NH 2 H C N H C C C C O H H HO OH H H H 2 C O P O O O N C N C N C C NH 2 H C N H P O O O P O O O O P S O O C 2 H 5 C 2 H 5 O 2 N Abb. 77.3: Strukturformel von ATP (Adenosin-5´-triphosphat) Abb. 77.2: Strukturformel von AMP (Adenosin-5´-monophosphat) Abb. 77.1: Strukturformel von Lecithin polarer, hydrophiler Teil des Moleküls unpolarer, hydrophober Teil des Moleküls Parathion Parathion ist ein Ester der Thiophosphorsäure. Es ist ein sehr bekanntes und wirkungsvolles In- sektizid . Allerdings wirkt es auch auf Menschen akut toxisch. Als Insektizid aufgebrachtes Para - thion zersetzt sich innerhalb weniger Wochen. Dies ist ein großer Vorteil gegenüber den lang - lebigen halogenierten Insektiziden. Nur zu Prüfzwecken – Eig ntum des Verlags öbv