EL-MO II Moleküle, Schulbuch

76 Nitrile und Isocyanate Nitrile Sie sind Alkylderivate von Cyanwasserstoff (Blausäure) HCN. Die anorganischen Sal - ze der Blausäure nennt man Cyanide , während bei organischen Derivaten die Be - zeichnung Nitril bevorzugt wird. An den Namen des entsprechenden Kohlenwasser - stoffes wird die Endung -nitril angefügt. Das C-Atom der CN-Gruppe ist im Kohlenwasserstoffnamen erfasst. (Abb. 76.1) Die ungesättigte –CN-Bindung neigt zu Additionsreaktionen. Eine der wichtigsten Reaktionen ist die Hydrolyse zum Amid oder zur entsprechenden Carbonsäure. Die Reaktion wird durch starke Basen oder starke Säuren katalysiert. Cyanwasserstoff ist das Nitril der Ameisensäure. Er stellt ähnlich wie Kohlensäure - derivate einen Grenzbereich zwischen organischer und anorganischer Chemie dar. Technische Bedeutung besitzt die Addition von Cyanwasserstoff an Aldehyde oder Ketone. Diese Reaktion führt zu einer Kettenverlängerung. Durch anschließende Hydrolyse können α -Hydroxycarbonsäuren hergestellt werden (Abb. 76.2). Auch α , β -ungesättigte Carbonsäuren und α -Aminosäuren können durch Wasserab - spaltung bzw. Umsetzung mit Ammoniak aus diesen Hydroxy-nitrilen (früher: Cyan - hydrinen) gewonnen werden. Isocyanate Sie besitzen die funktionelle Gruppe –N=C=O. Die Benennung erfolgt zumeist durch „Alkylisocyanat“. (Abb. 76.3) Durch den ungesättigten Charakter sind Isocyanate sehr reaktionsfreudig.Isocya - nate kann man aus Aminen und Phosgen gewinnen: Durch neuere Syntheseverfahren versucht man den Einsatz des giftigen Phosgens und das Nebenprodukt HCl zu vermeiden. Bei der Herstellung von Methylisocyanat kam es 1984 zu einem schweren Unfall in Bhopal (Indien). Besondere Bedeutung kommt Diisocyanaten zu. Sie sind Ausgangssubstanzen für die Polyurethankunststoffe. (Kap. 10.2) Eines der wichtigsten Diisocyanate ist das 4,4´-Diphenyl-methan-diisocyanat (MDI). Carbonsäure [H + ] NH 3 H 2 O Nitril H 2 O R C N R C O H O R C N O H H R C N O H H Phosgen Isocyanat prim. Amin + C Cl H N C N R O Cl R O H 2 HCl N H 2 C N C C O O C C H H H N H C OH C H C CH 3 H 3 C N O H C OH C CH 3 OH O HCN NH 3 2 H 2 O C N H H H C O Ethanal 2-Hydroxy- propan-nitril 2-Hydroxy- propansäure (Milchsäure) Abb. 76.1: Molekülmodell und Strukturformel von Ethannitril (Acetonitril) Abb. 76.2: C-Kettenverlängerung durch Addition von Wasserstoffcyanid (Blausäure, Cyanwas- serstoff) Abb. 76.3: Molekülmodell und Strukturformel von Methylisocyanat Abb. 76.4: Strukturformel von 4,4´-Dipenyl-methan-diisocyanat (MDI) OrganISCHe n-, P- und S-VerBIndungen 4 Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv