EL-MO II Moleküle, Schulbuch

73 4.1 OrganIsche N-verBInDungen ■ 73.1: Erstell die Reaktionsgleichung für die Bildung von Glycoldinitrat! ■ 73.2: Erstell die Reaktionsgleichung für die Explosion von Glyceroltrinitrat! ■ 73.3: Stell mit Hilfe von Kap. 3.4 die Bil - dung von Pentaerythrittetranitrat aus Me - thanal, Ethanal und Nitriersäure dar! ÜBungen Ester der Salpetersäure Verbindungen mit Hydroxylgruppen (zB Alkohole) können mit Salpetersäure Ester bilden. Die Reaktion erfolgt durch Nitriersäure , einer Mischung aus Salpetersäure und Schwefelsäure im Verhältnis 1:2. Die Salpetersäurester enthalten als Kennzeichen die Gruppe –O–NO 2 . Bei der Be - nennung der Ester anorganischer Säuren wählt man zumeist die „Salzbenennung“ (Abb. 73.1). Die meisten Trivial- bzw. Halbtrivialnamen von Salpetersäureestern enthalten die Vorsilbe Nitro-. Diese Benennung sollte vermieden werden, da sie die systematische Benennung einer anderen Stoffklasse darstellt. Salpetersäureester neigen zu Explosionen. Ein Salpetersäureester – Glycerol-trini - trat (Nitroglycerin) – ist durch die Serie der Briefbombenattentate ab dem Jahr 1993 in der Öffentlichkeit viel diskutiert worden. Glyceroltrinitrat (Nitroglycerin) Beim Einwirken von Nitriersäure auf Glycerol scheidet sich der praktisch wasserun - lösliche Ester in Form öliger Tröpfchen ab. Reines Glyceroltrinitrat (Abb. 73.2) ist sehr stoßempfindlich. Der Schwede Alfred Nobel (1833–1896) stellte den Sprengstoff im technischen Maßstab her. Erst durch Mischen der Substanz mit Gelatine oder Kieselgur wurde der Sprengstoff handha - bungssicher („Dynamit“). Alfred Nobel vererbte sein Vermögen einer Stiftung. Die anfallenden Zinsen werden jährlich im Rahmen einer feierlichen Veranstaltung in Stockholm an Personen ausgezahlt, die auf naturwissenschaftlichem Gebiet (Che - mie, Physik, Medizin) oder literarisch bedeutende Leistungen vollbracht haben. Wei - ters wird ein Nobelpreis für Bemühungen um den Weltfrieden und seit 1969 ein Preis für Wirtschaftswissenschaften vergeben. In der Medizin werden geringe Mengen von Glyceroltrinitrat bei Asthma und Angi - na pectoris eingesetzt. Pentaerythryttetranitrat (Nitropenta) Pentaerythryttetranitrat (Abb. 73.3) ist ein hochbrisanter Sprengstoff, der mit wachsartigen Substanzen phlegmatisiert wird. Dabei entsteht eine knetbare Masse, der „ Plastiksprengstoff “. Pentaerythryttetranitrat wird in geringen Mengen auch zur Gefäßerweiterung in Arzneimitteln eingesetzt. Cellulosenitrat (Nitrocellulose) Cellulose ist ein Kohlenhydrat und besitzt daher viele OH-Gruppen. Durch Einwirken von unterschiedlich viel Nitriersäure kann der Veresterungsgrad gesteuert werden. Man unterscheidet folgende Arten von Cellulosenitrat (Abb. 153.1): a) Collodiumwolle (10,5–12,2 Gew.-% N) b) Schießbaumwolle (12,3–13,7 Gew.-% N) + H O NO 2 R OH R O NO 2 [H 2 SO 4 ] H 2 O + 3 H O NO 2 H 2 C HC H 2 C OH OH OH H 2 C HC H 2 C O O O NO 2 NO 2 NO 2 3 H 2 O [H 2 SO 4 ] Hydroxy-Verbindung Salpetersäure Salpetersäureester Glycerol Glyceroltrinitrat Salpetersäure CC Ethyl-nitrat Benennung als Salz O N O O H H H H H H 2 C C O H 2 C O CH 2 O CH 2 O NO 2 NO 2 O 2 N NO 2 Abb. 73.3: Strukturformel von Pentaerythrit- tetranitrat Abb. 73.4: Alfred Nobel (1833–1896) Abb. 73.2: Molekülmodell von Glyceroltrinitrat Abb. 73.1: Benennung der Salpetersäureester Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv