EL-MO II Moleküle, Schulbuch

72 Nitroverbindungen Nitroverbindungen (Abb. 72.1) enthalten die Nitrogruppe –NO 2 , die direkt an ein C- Atom gebunden ist. (Ein oder mehrere H-Atome des Kohlenwasserstoffes wurden durch die NO 2 -Gruppe ersetzt.) Die Benennung erfolgt ausschließlich durch die Vor - silbe Nitro- mit dem entsprechenden Lokanten. Kurzkettige Nitroalkane sind gute Lösungsmittel. Viele Verbindungen dieser Stoff - klasse, insbesondere solche mit mehreren Nitrogruppen, sind wichtige Sprengstof- fe . Die Sprengwirkung dieser Verbindungen ist auf den hohen Gehalt an Stickstoff und Sauerstoff zurückzuführen. Sprengstoffe besitzen im Ausgangszustand ein geringes Volumen. Durch „Explosionsauslöser“ (Stoß, Wärme, Initialzünder etc.) bil - den sie in einer stark exothermen Reaktion heiße Gase, die ein entsprechend großes Volumen einnehmen. In Abb. 72.5 ist das Gasvolumen bei Normalbedingungen an - gegeben, das bei der vollständigen Zersetzung von 1 kg des Sprengstoffes gebildet wird. Der gebundene Sauerstoff bewirkt die rasche Verbrennung des Moleküls. In derselben Abbildung ist die Sauerstoffbilanz einiger Sprengstoffe angeführt. Eine positive Sauerstoffbilanz bedeutet, dass bei der Explosion O 2 entsteht. Bei einer negativen Sauerstoffbilanz kommt es zu einer nur unvollständigen Verbrennung (CO und starke Rußentwicklung). Der Stickstoff reagiert in einer stark exothermen Re - aktion zu N 2 . Durch die Dreifachbindung im Stickstoff ist die Bindungsenergie des Moleküls besonders hoch. Exakte Reaktionsgleichungen lassen sich nur für Verbin - dungen mit positiver Sauerstoffbilanz formulieren. Trinitrotoluen (TNT; 1-Methyl-2,4,6-trinitrobenzen) TNT (Abb. 72.2) wird durch Nitrierung von Toluen hergestellt. Der Sprengstoff ist stoßunempfindlich und daher einfach zu handhaben. Er zählt zu den wichtigsten zivilen und militärischen Sprengstoffen. Die Sprengwirkung von TNT wird als Ver - gleichsbasis für andere Explosivstoffe herangezogen. Pikrinsäure (2,4,6-Trinitrophenol) Pikrinsäure (Abb. 72.3) und ihre Salze (Pikrate) sind sehr giftig. Aufgrund der gerin - gen Stoßempfindlichkeit wurde sie im Ersten Weltkrieg in Granaten eingesetzt. Die sauer wirkende Pikrinsäure bildete aber mit Metallen stoßempfindliche Pikrate. Pi - krinsäure wird heute weitgehend durch andere Stoffe (zB TNT) ersetzt. Hexogen (1,3,5-Trinitro-1,3,5-triazacyclohexan) Hexogen (Abb. 72.4) ist ein sehr brisanter Sprengstoff und wird für die Füllung von Granaten und Minen verwendet. Empfindliche Sprengstoffe werden phlegmatisiert, dh. sie werden durch Zusätze (Wasser, Kunststoffe, Gele etc.) handhabungssicher gemacht. Hexogen gewinnt man durch Nitrierung von Hexamethylentetramin (Uro - tropin, Seite 69). Sauerstoffbilanz Explosionswärme bei NB Gasvolumen (= Verbrennungswärme) Sprengstoff in Gew.-% in kJ/kg in L/kg Sprengstoff TNT –73,9 4520 730 Pikrinsäure –54,4 4520 800 Hexogen –21,6 5720 920 Glyceroltrinitrat + 3,5 6770 780 Pentaerythrittetranitrat –10,1 6400 820 Cellulosetrinitrat –28,7 4410 875 NO 2 CH 3 NO 2 O 2 N NO 2 OH NO 2 O 2 N H 2 C N H 2 C N CH 2 N NO 2 NO 2 O 2 N Abb. 72.1: Molekülmodell von Nitromethan Abb. 72.2: Strukturformel von TNT (Trinitrotoluen) Abb. 72.3: Strukturformel von Pikrinsäure Abb. 72.4: Strukturformel von Hexogen Abb. 72.5: Kenndaten wichtiger Sprengstoffe OrganISCHe n-, P- und S-VerBIndungen 4 Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv