EL-MO II Moleküle, Schulbuch

71 4.1 OrganIsche N-verBInDungen ■ 71.1: Erstell die Strukturformel von Formamid! Wie kann diese Sub - stanz noch benannt werden? ■ 71.2: Begründ die geringere Basenstärke der Amide im Vergleich zu den Aminen! (Hilfe: Bedenke die I-Effekte!) ÜBungen Amide Amide sind Derivate der Carbonsäuren . Die OH-Gruppe der Carboxylgruppe ist durch die NH 2 -Gruppe ersetzt (Abb. 71.1 und 71.2). Sie können durch Reaktion von Säure - halogeniden mit Ammoniak gebildet werden. Die Benennung erfolgt entweder durch „Carbonsäureamid“ oder häufiger durch den (lateinischen) Stammnamen der entsprechenden Säure und der Endung -amid . Die Amide mit einer NH 2 -Gruppe nennt man auch primäre Amide. Auch durch Reaktion mit primären oder sekundären Aminen werden Amide gebildet. Bei der Benennung dieser am Stickstoff substituierten Amide stellt man zur Ver - deutlichung der Bindungsverhältnisse vor den Alkylnamen die Bezeichnung N (= Stickstoff). Diese Amide werden auch sekundäre bzw. tertiäre Amide genannt. Amide reagieren durch das nichtbindende Elektronenpaar am N-Atom basisch. Sie sind aber deutlich schwächere Basen als die Amine. Anstelle der Säurechloride können auch Ester oder Säureanhydride zur Amidsynthe - se eingesetzt werden, zB bei der Bildung von DMF (Dimethylformamid) aus Kohlen - stoffmonoxid, dem Säureanhydrid der Ameisensäure. Bekannt ist das Diamid der Kohlensäure, der Harnstoff (Abb 71.3). Die Wöhler´sche Harnstoffsynthese aus an - organischem Salz war der Grundstein der modernen organischen Chemie. Harnstoff stellt das Endprodukt des Eiweißstoffwechsels dar. Der Mensch scheidet täglich ca. 20–30 g aus. Technisch gewinnt man Harnstoff aus Kohlenstoffdioxid und Ammo - niak: CO 2 + 2 NH 3 → (NH 2 ) 2 CO + H 2 O Harnstoff wird als Dünger eingesetzt oder zu Kunststoffen weiterverarbeitet. Bei der Reaktion von Harnstoff mit Malonsäure bzw. Malonsäurederivaten wird die cy - clische Barbitursäure gebildet. Derivate der Barbitursäure – Barbiturate – wurden früher als Schlafmittel eingesetzt. Aminosäuren können bei geeignetem Abstand von Carboxyl- und Aminogruppe ringförmige Amide bilden. Diese Verbindungen nennt man Lactame . Technische Bedeutung besitzt ε -Caprolactam (Abb. 71.4) als Ausgangsstoff für die Synthese des Polyamids Perlon® (Seite 160). ε -Caprolactam wird technisch allerdings nicht aus der Aminosäure, sondern aus Cyclohexanon hergestellt (Abb. 88.2). R C O Cl H N H H R C O N H H HCl H N C N H C Cl C N O H Cl C CH 2 H C N C CH 2 O H H O O O O 2 HCl Carbonsäurechlorid Ammoniak Carbonsäureamid Harnstoff Malonsäuredichlorid Barbitursäure H C O N CH 3 H C N N O H H H H C O O O H H NH 2 CH 2 C CH 2 H 2 C H 2 C H 2 C C H 2 N O H CH 2 H 2 C H 2 C H 2 C COOH H 2 O Abb. 71.4: Herstellung von ε -Caprolactam Abb. 71.3: Strukturformel von Harnstoff, dem Diamid der Kohlensäure Abb. 71.2: Strukturformel von N-Methylformamid Abb. 71.1: Molekülmodell von Ethansäureamid (Acetamid) 6-Amino-hexansäure ε -Aminocapronsäure ε -Caprolactam Kohlensäure Harnstoff = Kohlensäurediamid Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv