EL-MO II Moleküle, Schulbuch

7 1.1 DIe BIndung zWIschen C-atOMen Besonderheiten treten auf, wenn in einem Molekül 4 oder mehr sp 2 -hybridisierte Kohlenstoff-Atome benachbart sind. Jedes sp 2 -hybridisierte Kohlenstoff-Atom besitzt 1 senkrecht stehendes p-Orbital. Durch paarweise Überlappung entsteht rein formal folgende Struktur: Doppelbindung–Einfachbindung–Doppelbindung–Einfachbindung etc. Da aber alle Kohlenstoff-Atome gleichwertig sind, sind auch die Bindungen gleichwertig. Die Elektronen können sich über den gesamten Bereich der p-Orbita - le verteilen; man spricht von delokalisierten Elektronen (Siehe Abb. 7.4). Bei Benzen (früher: Benzol) bilden 6 sp 2 -hybridisierte C-Atome ein regelmäßiges Sechs - eck (Abb. 7.5). Die 6 Elektronen der p-Orbitale werden durch einen Ring symbolisiert. Benzen und von ihm abgeleitete Verbindungen nennt man Aromaten . (Siehe Kap. 2.6) Die C ≡ C-Dreifachbindung Bei der Dreifachbindung werden nur 2 Hybridorbitale – sp-Hybridorbitale – gebildet. Die restlichen 2 p-Orbitale enthalten jeweils 1 Elektron (Abb. 7.6). Analog zur Dop - pelbindung werden hier 2 π -Bindungen zwischen benachbarten Kohlenstoff-Atomen gebildet (Abb. 7.7). Der Bindungswinkel beträgt 180°. isoliertes C-Atom sp 2 -hybridisiertes C-Atom Energie Energie Hybridorbitale p s p sp-hybridisiertes C-Atom Energie Hybridorbitale p isoliertes C-Atom Energie s p π σ σ π σ σ σ σ σ Abb. 7.1: Die Bildung von sp 2 -Hybrid-Orbitalen Abb. 7.4: Buta-1,3-dien, ein Molerkül mit 4 hintereinanderstehenden sp 2 -hybridisierten C-Atomen Abb. 7.6: Die Bildung von sp-Hybrid-Orbitalen π σ σ σ C C C C C C H H H H H H σ π π σ σ Abb. 7.2: Die Doppelbindung Abb. 7.3: Ethen, ein Molekül mit 2 C-Atomen und ei- ner Doppelbindung Abb. 7.5: Benzen, ein Molekül mit 6 C-Atomen und einem ringförmigen p -Elektronensextett Abb. 7.8: Ethin, ein Molekül mit 2 C-Atomen und einer Dreifachbindung Abb. 7.7: Die Dreifachbindung (1 mal s und 2 mal p ) Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv