EL-MO II Moleküle, Schulbuch

69 Die Methanamine sind Zwischenprodukte bei der Herstellung von Lösungsmitteln, Insektiziden, Tensiden und anderem. Aus Dimethanamin zB wird das Lösungsmittel N,N-Dimethylformamid (DMF) gewonnen. 1,6-Diaminohexan 1,6-Diaminohexan ist ein gut wasserlöslicher Feststoff. Das Diamin ist ein technisch wichtiger Ausgangsstoff für den Polyamidkunststoff Nylon. Anilin (Benzenamin; Aminobenzen) Anilin (Abb. 69.1), eines der technisch wichtigsten Amine, ist eine farblose giftige Flüssigkeit, die häufig durch Verunreinigungen braun verfärbt ist. Bei der Gewinnung von Anilin geht man zumeist von Nitrobenzen (Kap. 2.6) aus. Es ist Ausgangssubs - tanz für Azofarbstoffe. (Kap. 12.2) Hexamethylentetramin (Urotropin) Urotropin ist ein cyclisches Amin (Abb. 69.2), das aus Formaldehyd und Ammoniak gebildet wird. Es ist ein guter Komplexbildner, eine häufig verwendete Puffersubstanz und wird unter anderem zur Harnwegdesinfektion eingesetzt. Urotropin kann zum Sprengstoff Hexogen weiterverarbeitet werden. (Kap. 4.1) EDTA (Ethylendiamintetraessigsäure) Diese Verbindung wird zumeist in Form des Dinatriumsalzes eingesetzt. EDTA (Abb. 69.3) ist ein guter Komplexbildner. Durch die nichtbindenden Elektronenpaare an den N- und O-Atomen kann es Metall-Kationen „umhüllen“. Diese Art der Komplexe nennt man Chelate. (Griech.: chelé = Krebsschere) EDTA wird unter anderem zur maßanalytischen Bestimmung der Gesamthärte des Wassers verwendet. Ca 2+ - und Mg 2+ -Ionen reagieren mit EDTA im Verhältnis 1:1. Biogene Amine Biogene Amine (griech.: bíos = Leben; gennan = erzeugen) im engeren Sinn sind Amine, die im Körper durch Decarboxylierung von Aminosäuren gebildet werden. Häufig zählt man aber auch jene Amine dazu, die biochemische Funktionen ausüben, zB Cholin – (2-Hydroxyethyl)-trimethylammoniumhydroxid, das frei oder verestert vorkommt. Cholin (Abb. 69.4) wirkt gefäßerweiternd und blutdrucksenkend. Amphetamine Amphetamine (Amphetamin und seine Derivate) sind Stoffe, die zu therapeutischen Zwecken entwickelt wurden (anfangs gegen Asthma, später auch gegen Depressi - onen und als Appetitzügler). Durch die euphorisierende Wirkung der Substanzen kam es allerdings bald zu einem Medikamentenmissbrauch (Sucht). Eine Vielzahl der Amphetamine zählt man heute zu den Rauschmitteln. Auch die Droge Ecstasy (3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin MDMA) zählt zu dieser Stoffklasse (Abb. 69.5). 4.1 OrganIsche N-verBInDungen Wichtige Amine: Methylamine Die drei Methylamine (Abb. 68.3) können durch stufenweise katalytische Reaktion von Ammoniak mit Methanol hergestellt werden. + H N H H H 3 C OH H 3 C OH H 3 C N H H H 3 C N CH 3 H H 3 C OH H 3 C N CH 3 CH 3 H 2 O H 2 O H 2 O N H H N H 2 C CH 2 CH 2 HOOC HOOC H 2 C N H 2 C COOH COOH H 2 C CH 3 N H 2 C H 3 C CH 3 CH 2 OH O H 2 C O N CH 3 H CH 3 Abb. 69.5: Strukturformel und Molekülmodell von Ecstasy Abb. 69.4: Strukturformel von Cholin Abb. 69.3: Strukturformel von EDTA Abb. 69.2: Molekülmodell von Hexamethylentetramin (Urotropin) Abb. 69.1: Molekülmodell und Strukturformel von Benzenamin (Anilin) Methanol Methanamin Ammoniak Dimethylamin Trimethylamin Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv