EL-MO II Moleküle, Schulbuch

68 4 Organische N-, P- und S-Verbindungen 4.1 ORGAnIsChE STICKsToFFvERBInDunGEn Amine • Aminosäuren • Amide • Nitroverbindungen • Salpetersäureester • He - terocyclen Amine Amine sind Derivate des Ammoniaks . Ein oder mehrere Wasserstoff-Atome sind durch Kohlenwasserstoffreste ersetzt. Je nach Anzahl der durch einen Kohlenwas - serstoffrest substituierten Wasserstoffe unterscheidet man primäre, sekundäre und tertiäre Amine. Beachte, dass sich hier die Bezeichnungen primär, sekundär und tertiär auf den Stickstoff beziehen. (Abb. 68.1) Die Benennung von Aminen ist auf zwei Arten möglich: a) Die Kohlenstoffreste werden wie eigen - ständige Moleküle benannt und das Molekül erhält die Endung -amin . b) Die NH 2 -Gruppe wird wie eine funktio - nelle Gruppe mit niedrigem Rang be - trachtet und vor den Grundnamen mit der Vorsilbe Amino- und dem entspre - chenden Lokanten angegeben. Diese Benennung ist dann anzuwenden, wenn mehrere Aminogruppen im Mo - lekül vorhanden sind oder das Molekül eine höherrangige Gruppe aufweist. Sekundäre und tertiäre Amine werden mit der Endung -amin benannt, die Reste aber wie Seitenketten. Durch das nichtbindende Elektronenpaar am Stickstoff können Amine Protonen auf - nehmen. Sie reagieren daher als Basen. Aliphatische Amine sind in der Regel stärkere Basen, aromatische Amine schwächere Basen als der Ammoniak. Auch quartäre Verbindungen sind möglich. Diese leiten sich vom Ammonium-Ion ab (Abb. 68.1). Die Aminogruppe ist ähnlich wie Ammoniak zur Wasserstoffbrückenbildung befä - higt. Allerdings sind die H-Brücken deutlich schwächer ausgeprägt als bei Verbin - dungen mit OH-Gruppen (Alkohole, Carbonsäuren). Kurzkettige Amine sind gasför - mig und gut wasserlöslich. Sie besitzen einen Geruch, der dem des Ammoniaks ähnelt. Charakteristisch für viele Amine ist ein „fischartiger“ Geruch. Bei der Zerset - zung von tierischem Eiweiß entstehen Amine (zB Cadaverin 1,5-Diaminopentan), die einen unangenehmen Verwesungsgeruch hervorrufen. ■ 68.1: Benenn folgende Amine: ■ 68.2: Begründ die unterschiedliche Basenstärke der Amine (Abb.68.2) durch induktive und mesomere Effekte! ÜBungen p K B Ammoniak 4,8 Methanamin 3,4 Dimethylamin 3,3 Benzenamin 9,4 H N H H R N H H R N H R R N R R R N R R R Ethanamin Benennung mit Endung -amin C C H H H N H H H H Diaminohexan Benennung mit Vorsilbe Amino- C C H H H H C C H H H H C C H H H H N H H N H H Dimethylamin Benennung mit Endung -amin N H C H H H C H H H R N H H H R N H H H Ammoniak primäres Amin sekundäres Amin tertiäres Amin quartäres Ammonium-Ion primäres Amin Alkyl- ammonium-Ion N CH 2 H 3 C H 3 C CH 3 a) b) H 2 N NH 2 Abb. 68.1: Strukturformeln der Amine Abb. 68.2: pK B -Werte einiger Amine Abb. 68.3: Molekülmodelle der Methanamine Methylamin Dimethylamin Trimethylamin g35jm3 Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv