EL-MO II Moleküle, Schulbuch

66 3 OrganIsCHe SauersToFFVerbIndungen THEMEnBEREICHE – vernetzte Inhalte und Begriffe Die Inhalte und Schlagworte folgender Themen können als Grundlage zur Beantwortung von Prüfungsfragen und Referaten aus der Chemie herangezogen werden. 1 Die Alkohole und ihre Oxidationsprodukte Verhalten primärer, sekundärer und tertiärer Alko - hole gegen Oxidationsmittel. Oxidationszahlen der funktionellen Gruppen. Nomenklatur der Alkohole und ihrer Oxidationsprodukte. 2 Kondensationsreaktionen mit Alkoholen Kondensation aus einem Alkoholmolekül, aus zwei Alkoholmolekülen und zwischen Alkoholen und Carbonsäuren bzw. Sauerstoffsäuren. Benennung und Eigenschaften der Kondensationsprodukte. 3 Ester Herstellung der Ester, Bedeutung dieser Verbin - dungsklasse in Natur und Technik – Aromastoffe, Speisefette, Polyester, Tenside. 4 Carbonsäuren Säurestärke von Carbonsäuren, Reaktionen von Carbonsäuren, Aktivierung zu Säureanhydriden und Säurechloriden. Beispiele für Carbonsäuren, Dicarbonsäuren, Hydroxy- und Oxocarbonsäuren. 5 Wasserstoffbrücken und die Eigenschaf- ten organischer Sauerstoffverbindungen Siedepunkte und Wasserlöslichkeit von ein- und mehrwertigen Alkoholen, Ethern, Aldehyden, Ke - tonen, Carbonsäuren und Estern und die Begrün - dung der Eigenschaften mit dem Modell der Was - serstoffbrückenbindung. 6 Chirale Verbindungen Optische Isomerie, Fischer-Projektion, Enantiome- renpaar, Diastereomere, Racemat, Mesoform. Er- klärung der Begriffe rechts/linksdrehend, D/L, R/S. Veranschaulichung der Ausführungen mit Molekül- modellen (Kugel-Stäbchen-Modelle, Kalottenmo- delle). GLossar Aldehyde: Stoffgruppe mit der funktionellen Gruppe CHO. Nomenklatur-Suffix –al, nachrangig –oxo. Alkoholat-Ion: Konjugierte Base zu den Alkoholen. Sehr stark basisch. Alkohole: Stoffgruppe mit der funktionellen Gruppe OH. Primäre, sekundäre und ter - tiäre Alkohole, je nachdem, an welcher Art Kohlenstoffatom die OH-Gruppe positioniert ist. Mehrwertige Alkohole mit mehr als einer OH-Gruppe. Nomenklatur-Suffix –ol, nach - rangig –hydroxy. Carbonsäuren: Stoffgruppe mit der funktionellen Gruppe COOH. Nomenklatur-Suffix –säure, nachrangig – carboxy. Carbonylverbindungen: Organische Moleküle mit CO Doppelbindungen (Aldehyde und Ketone). Carboxylat-Ion: Konjugierte Base zu den Carbonsäuren, schwach basisch . Chiralität: Isomerieform, die bei Strukturen auftritt, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten (Spiegelbildisomerie), aber nicht deckungsgleich sind. Häufigster Fall: Mole - küle mit asymmetrisch substituierten C-Atomen (C-Atome mit vier verschiedenen Sub - stituenten. Auch optische Isomerie genannt, da die Isomere sich durch die Drehung der Polarisationsebene von linear polarisiertem Licht unterscheiden. Decarboxylierung: Abspaltung von CO 2 aus Carbonsäuren (meist α -Oxocarbonsäuren). Diastereomere: Optische Isomere mit mehr als einem asymmetrisch substituierten C Atom, die sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten. D/L Konfiguration: System, das vor allem in der Biochemie chirale Verbindungen in zwei spiegelbildliche Gruppen teilt. Substanzen der D-Reihe sind abgeleitet vom rechts - drehenden D-Glyceral. Nachteil: Syntheseweg zum Glyceral muss bekannt sein. Über rechts- oder linksdrehende Wirkung der Substanzen ist dabei keine Aussage getroffen. Enantiomere: Moleküle, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Ester: Kondensationsprodukt zwischen Alkoholen und Sauerstoffsäuren oder Carbon - säuren. Ether: Stoffgruppe, bei der am O-Atom zwei organische Reste gebunden sind. Nomen - klatur-Suffix –ether, Nachrangig –alkoxy. Fehling’sche Lösung: Reagenz zum Nachweis der Aldehydgruppe. Cu 2+ wird zu rotem Cu 2 O Niederschlag reduziert. Fischer-Projektion: Projektionsmethode, um chirale Verbindungen exakt darstellen zu können. Enantiomere haben dabei unterschiedliche Strukturformeln. Hydroxycarbonsäuren: Carbonsäuren mit zusätzlichen OH-Gruppen Ketone: Stoffgruppe mit der funktionellen Gruppe CO, nicht am primären C Atom. Nomenklatur-Suffix –on, nachrangig –oxo. Kondensationsreaktion: Wasserabspaltung, meist unter Zusammenschluss zweier or - ganischer Moleküle (aber auch bei der Alkenbildung verwendet). Auch Zusammen - schluss 2er organischer Moleküle unter Abspaltung anderer kleiner Moleküle wie HCl. Mesoform: Moleküle mit mehr als einem asymmetrisch substituierten C Atom, aber mit einer Spiegelebene im Molekül. Daher nicht chiral. Oxocarbonsäuren: Carbonsäuren mit zusätzlichen Carbonylgruppen Phenole: Aromatische Alkohole, bei denen die OH-Gruppe direkt am Aromaten gebun - den ist. Racemat: Äquimolare Mischung eines Enantiomerenpaares. Keine Drehung der Polari - sationsebene, Wirkungen heben einander auf R/S Nomenklatur: Nomenklatursystem, mit dem alle chiralen Verbindungen exakt be - nannt werden können. Die Konfiguration an jedem asymmetrischen C Atom muss an - gegeben werden. R bzw. S wird durch Reihung der Substituenten nach den ZIP Regeln bestimmt. Säureanhydrid: Stoffgruppe mit der funktionellen Gruppe COOH. Nomenklatur-Suffix –säure, nachrangig –carboxy. Säurechlorid: Stoffgruppe mit der funktionellen Gruppe COCl. Nomenklatur-Suffix -säurechlorid, nachrangig -carboxychlorid. Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv