EL-MO II Moleküle, Schulbuch

62 3 OrganIsCHe SauersToFFVerbIndungen Aliphatische Hydroxy- und Oxocarbonsäuren Milchsäure (2-Hydroxypropansäure) Salz: Lactat Die Milchsäure (Abb. 62.1) kommt in zwei isomeren Formen vor, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. (Siehe das folgende Kap. 3.6) Die „Fleischmilchsäure“ [L- (+)-Milchsäure, eine dieser zwei Formen] kommt im Blut und in vielen Organen von Säugetieren vor. Bei erhöhter Muskelaktivität steigt der Gehalt an Milchsäure. Durch das Puffersystem der Zellen wird Lactat gebildet. In Sauermilchprodukten liegt die Milchsäure als Gemisch beider Formen vor. Da Milchsäurebakterien den pH-Wert senken und dadurch das Wachstum anderer Bakterien hemmen, setzt man sie zur Konservierung von Lebensmitteln ein (E 270), zB im Sauerkraut. Weinsäure (2,3-Dihydroxybutandisäure) Salz: Tartrat Die Weinsäure (Abb. 62.2) existiert in drei isomeren Formen. (Siehe Kap. 3.6) Die „natürliche“ Weinsäure, die L-(+)-Weinsäure, kommt in vielen Früchten frei oder als Salz vor (zB Traubensaft). Nach dem Vergären setzen sich Tartrate (Kaliumhydro - gentartrat und Calciumtartrat) in Form von Weinstein ab. Weinsäure und Tartrate sind gute Komplexbildner (zB in Fehling´scher Lösung). Weinsäure wird neben eini - gen technischen Anwendungen zum Ansäuern von Lebensmitteln eingesetzt (E 334). Citronensäure (3-Carboxy-3-hydroxy-pentandisäure) Salz: Citrat Die Citronensäure (Abb. 62.3) ist ein wichtiges Zwischenprodukt im Stoffwechsel. (Vergleiche Citrat-Cyclus, Kap. 9) Sie kommt in fast allen Früchten vor. Citronensäu - re wird in der Lebensmittelindustrie in großen Mengen verwendet (E 330). Immer häufiger ersetzt die Citronensäure die Ameisensäure als Entkalkungsmittel. In Waschmitteln wird Citronensäure als Komplexbildner eingesetzt. Brenztraubensäure (2-Oxopropansäure) Salz: Pyruvat Brenztraubensäure (Abb. 62.4) bzw. Pyruvate sind wichtige Stoffwechselzwischen - produkte. Aromatische Carbonsäuren Benzoesäure (Benzencarbonsäure) Salz: Benzoat Benzoesäure ist die einfachste aromatische Carbonsäure. Sie dient als Konservierungsmittel (E 210). Die Ester der Benzoesäure werden in erster Linie als Aromastoffe verwendet. Benzendicarbonsäuren Salze: Phthalate Die drei strukturisomeren Benzendicarbonsäuren (Abb. 62.5) Phthalsäure (1,2-Ben - zen-dicarbonsäure), Isophthalsäure (1,3-Benzendicarbonsäure) und Terephthalsäu- re (1,4-Benzendicarbonsäure) werden hauptsächlich zur Kunststofferzeugung (Po - lyester, zB PET) und zur Herstellung von Farbstoffen eingesetzt. Salicylsäure (2-Hydroxybenzencarbonsäure) Salz: Salicylat Salicylsäure wirkt Bakterien hemmend und schmerzlindernd. Frü - her wurde es als Konservierungsstoff und Schmerzmittel einge - setzt. Da Salicylsäure einen unangenehmen Geschmack hat, wird sie heute durch andere Stoffe, teilweise Salicylsäurederivate, er - setzt. Da Salicylsäure (Horn)haut löst, wird es zur Behandlung von Hühneraugen eingesetzt. Das bekannteste Salicylsäurederivat ist Acetylsalicylsäure („Aspirin“), ein Ester zwischen Essigsäure und Salicylsäure (= Alkoholkomponente). Terephthalsäure Isophthalsäure Phthalsäure COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH OH Abb. 62.2: Molekülmodell der Weinsäure (2,3-Dihydroxy-butandisäure) Abb. 62.1: Molekülmodell der Milchsäure (2-Hydroxy-propansäure) Abb. 62.4: Molekülmodell der Brenztraubensäure (2-Oxo-propansäure) Abb. 62.3: Molekülmodell der Citronensäure (3-Carboxy-3-hydroxy-pentandisäure) Abb. 62.5: Strukturformeln der Benzendicarbonsäuren Nur zu Prüfzwecken – Eigentum d s Verlags öbv