EL-MO II Moleküle, Schulbuch

60 3 OrganIsCHe SauersToFFVerbIndungen Wichtige aliphatische Monocarbonsäuren Ameisensäure (Methansäure) HCOOH Salz: Formiat Ameisensäure (Abb. 60.1) kommt in der Natur in Brennnesseln und in Absonderun - gen von Ameisen vor. (Lat.: formica = Ameise; daher stammen auch der Ausdruck Formiat und der Wortstamm „Form“.) Technisch wird sie zumeist aus Kohlenstoff - monoxid gewonnen. Die Umsetzung erfolgt mit Wasser oder Methanol. CO + H 2 O HCOOH (Mit Methanol erfolgt die Herstellung über eine Reihe von Zwischenstufen.) Ein Gut - teil der benötigten Ameisensäuremenge fällt allerdings auch als Nebenprodukt bei zahlreichen Synthesen an. Ameisensäure und einige ihrer Salze sind Konservierungs - stoffe. Lebensmittelzusätze werden auf der Verpackung durch E-Nummern ange - geben (Ameisensäure: E 236). Ameisensäure wird auch als Entkalkungsmittel in Haushaltsreinigern eingesetzt. Sie wirkt reduzierend (Aldehydfunktion). Essigsäure (Ethansäure) CH 3 COOH Salz: Acetat Am bekanntesten ist diese Säure (Abb. 60.2) durch ihre Verwendung als Speiseessig, der ca. 5 % Essigsäure enthält (E 260). Guter Speiseessig wird durch Gärung von ethanolhältigen Flüssigkeiten hergestellt. Die Reaktion wird durch Enzyme kataly - siert. CH 3 –CH 2 –OH + O 2 CH 3 –COOH + H 2 O Dieser Vorgang läuft im Prinzip freiwillig ab. Lässt man zB Rotwein einige Zeit an der Luft stehen, so kann man anhand des Geruches und durch Messung des pH- Wertes die Säurebildung nachweisen. Technisch erfolgt der Gärungsvorgang zumeist durch ein Submers-Verfahren (Abb. 60.3). Dabei werden Essigsäurebakterien in großen, belüfteten Tanks zur Oxidation einer wässrigen Ethanollösung (Maische) verwendet. Durch die Belüftung werden die Bakterien in Schwebe gehalten und benötigen nicht, wie in alten Verfahren, einen festen Träger für die Bakterienkultur. (Lat.: submersus = untergetaucht) Technisch kann man Essigsäure auch durch folgende Verfahren gewinnen: a) Oxidation von Acetaldehyd CH 3 –CHO CH 3 –COOH b) Umsetzung von Methanol mit Kohlenstoffmonoxid CO + CH 3 –OH CH 3 –COOH (Bei der Ameisensäuresynthese wird ein anderer Katalysator verwendet. Weiters verlaufen die Reaktionen bei unterschiedlichen Reaktionsbedingungen.) Konzent - rierte reine Essigsäure nennt man Eisessig , da die Lösung bei ca. 17 °C zu eisähnli - chen Kristallen erstarrt. Konzentrierte Essigsäure wirkt stark ätzend. Die Hauptmen - ge der Essigsäure wird zu Estern weiterverarbeitet. Essigsäureester sind wichtige Lösungsmittel und Ausgangssubstanzen für einige Kunststoffe. Buttersäure (Butansäure) C 3 H 7 COOH Salz: Butyrat Besonders charakteristisch für diese Säure (Abb. 60.4) ist ihr unangenehmer Geruch. Buttersäure ist ein Bestandteil des Butterfettes. Beim Ranzigwerden von Butter entsteht unter anderem die freie Säure. Auch Schweiß enthält Spuren von Butter - säure. Interessanterweise sind die einfachen Buttersäureester sehr wohlriechende Stoffe und werden auch als Aromaverstärker zB in Süßwaren eingesetzt. Fettsäuren Analog zu den Fettalkoholen sind Fettsäuren Monocarbonsäuren mit gerader C- Atomanzahl (Abb. 61.1). Verestert mit Glycerol bilden sie die Speisefette. Fettsäuren sind wasserunlöslich. Mit Natron- oder Kalilauge bilden sie wasserlösliche Salze. Die Alkalisalze von Fettsäuren sind Seifen. Abluft Maische Kühl- wasser Luft ESSIG Entschäumer Belüfter Steuerung Konzentrations- messung [Kat] [Kat] Oxidation [Essigsäurebakterien] Abb. 60.2: Molekülmodell der Ethansäure (Essigsäure) Abb. 60.1: Molekülmodell der Methansäure (Ameisensäure) Abb. 60.3: Essigerzeugung nach dem Submers- Verfahren Abb. 60.4: Molekülmodell der Butansäure (Buttersäure) Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv