EL-MO II Moleküle, Schulbuch

6 1 Grundlagen 1.1 DIE BINduNg ZWISChEN C-ATOMEN Einfachbindung • Doppelbindung • Dreifachbindung Kohlenstoff geht mit sich selbst ähnlich starke Bindungen wie mit Sauerstoff und Wasserstoff ein. Dies stellt eine Besonderheit des Kohlenstoffs dar. Silicium, das ebenfalls in der 14. Gruppe des PSE eingeordnet ist, bevorzugt Bindungen zu Sau - erstoff (Abb. 6.1); daher sind stabile Siliciumverbindungen häufig Sauerstoffverbin - dungen (zB Quarz, Silicate). Kohlenstoff-Atome können weiters neben der Einfachbindung auch Mehrfachbin - dungen (Doppel-, Dreifachbindung) ausbilden (Siehe Abb. 6.4, 7.3 und 7.8). Um die Unterschiede bei den Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen zu verdeutlichen, verwen - det man das Modell der Hybridisierung. (Siehe Elemente, Seite 30) Die C–C-Einfachbindung Bei der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung (Abb. 6.3) werden 4 gleichwertige Hybridorbitale gebildet. Die Hybridorbitale werden nach den Orbitalen benannt, aus denen sie formal gebil - det wurden; die Anzahl der Orbitale (außer 1) wird als Hochzahl angegeben. So wur - den bei der oben besprochenen Hybridisierung 4 sp 3 -Hybridorbitale gebildet. Man sagt auch, der Kohlenstoff ist sp 3 -hybridisiert. Die 4 Hybridorbitale sind völlig gleich - wertig. Sie können jetzt mit dem Hybridorbital eines anderen Kohlenstoff-Atoms oder mit dem s-Orbital eines Wasserstoff-Atoms überlappen und ein Molekülorbital bzw. eine Bindung ausbilden. (Abb. 6.2) Bindungen, die auf diese Weise gebildet werden, nennt man σ -Bindungen. Die σ -Bindung ist rotationssymmetrisch und da - her frei drehbar. Jeder Kohlenstoff geht immer 4 Bindungen ein und der Bindungs - winkel entspricht ca. 109°. (Vergleiche dazu VSEPR-Modell, Elemente, Seite 32) Die Atome solcher Moleküle liegen daher nie in einer Ebene. Die C=C-Doppelbindung Experimentelle Untersuchungen haben ergeben, dass die Doppelbindung nicht der Summe zweier Einfachbindungen entspricht. Man wählt daher für die Erklärung der experimentellen Daten folgendes Modell: Es werden nur 3 Hybridorbitale – sp 2 -Hy - bridorbitale – gebildet, die mit jeweils 1 Elektron besetzt sind. (Siehe Seite 7) Das 4. Elektron befindet sich im verbliebenen p-Orbital. Die Hybridorbitale überlap - pen jetzt analog zu oben mit anderen Hybridorbitalen bzw. mit dem s-Orbital des Wasserstoffs und bilden eine σ -Bindung. Das hantelförmige p-Orbital steht senk - recht zu den Hybridorbitalen und überlappt mit dem p-Orbital des benachbarten Kohlenstoff-Atoms (Abb. 7.1, 7.2 und 6.5). Diese Bindung, die durch Überlappung von parallel stehenden p-Orbitalen gebildet wird, nennt man π -Bindung. Die π -Bindung ist nicht mehr rotationssymmetrisch und daher nicht frei drehbar. Der Bindungswinkel bei einer Doppelbindung beträgt 120°. isoliertes C-Atom sp 3 -hybridisiertes C-Atom Energie Energie s p Hybridorbitale Bindung zwischen Energie in kJ/mol C–C 348 Si–Si 176 C–H 413 Si–H 318 C–O 358 Si–O 451 σ σ σ σ σ oder oder vereinfacht π Abb. 6.1: Bindungsenergien Abb. 6.5: Darstellungsmöglichkeiten der Überlap- pung der p-Orbitale ( p -Bindung) Abb. 6.4: Ethan, ein Molekül mit 2 C-Atomen Abb. 6.3: Die Einfachbindung Abb. 6.2: Die Bildung von sp 3 -Hybrid-Orbitalen 3u84dw Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv