EL-MO II Moleküle, Schulbuch

59 3.5 carBOnsäuren Ester können als Alkylsalze der Carbonsäuren aufgefasst werden. Eine mögliche Benennung ist daher die „Salzbenennung“. Der Name des vom Alkohol stammenden Kohlenwasserstoffrestes wird vor den Namen der konjugierten Base gestellt. Häufig werden Ester mit „Carbonsäurealkylester“ benannt. Hydroxycarbonsäuren können bei günstiger Lage der funktionellen Gruppen inner - halb des Moleküls Ester bilden. Diese cyclischen Ester nennt man Lactone (Abb. 59.1). Die Esterbildung zählt zu den typischen Gleichgewichtsreaktionen (Gleichgewicht „liegt in der Mitte“). Um die Esterausbeute zu erhöhen, muss man entweder die Ausgangsstoffe im Überschuss zusetzen oder den gebildeten Ester abdestillieren. Die Umkehrung der Reaktion – Spaltung des Esters in Säure und Alkohole – nennt man Hydrolyse . Unter Hydrolyse versteht man allgemein eine Bindungsspaltung mit Hilfe von Wasser. Die Esterspaltung wird begünstigt, wenn man anstelle von Wasser stark basische Lösungen (zB NaOH) verwendet. (Die bei der Spaltung gebildete kon - jugierte Base der Carbonsäuren geht praktisch keine Rückreaktion zum Ester ein.) Alkalisalze von langkettigen Carbonsäuren (Fettsäuren) sind Seifen. Aus diesem Grund nennt man die basenkatalysierte Hydrolyse häufig auch Verseifung . (Der Be - griff Verseifung wird allerdings oft synonym mit Hydrolyse verwendet.) Ester stellen eine wichtige Stoffklasse dar. Sie kommen in großer Menge natürlich vor (Abb. 59.3) und aus den entsprechenden Estern wird eine Vielzahl von Alkoho - len und Säuren gewonnen. Ester aus kurzkettigen Carbonsäuren und kurzkettigen Alkoholen nennt man Fruchtester. Sie werden als Aromastoffe oder Lösungsmittel verwendet. Wachse sind Ester zwischen langkettigen Carbonsäuren und langketti - gen Alkoholen. Die Speisefette sind Ester zwischen Glycerol und Fettsäuren. Große Bedeutung besitzen auch Ester mit anorganischen Säuren. (Siehe Seite 73) Zu den Carbonsäurederivaten zählen auch die Säureamide, die auf Seite 71 bespro - chen werden. Die Reaktionsfreudigkeit von Carbonsäurederivaten gegenüber nucleophilen Teil - chen nimmt in folgender Reihe ab: Säurechlorid > Säureanhydrid > Carbonsäureester > Carbonsäure > Carbonsäureamid > Carboxylat-Ion Decarboxylierung Unter Decarboxylierung versteht man die Abspaltung von CO 2 aus Carbonsäuren. Technisch gelingt dies durch Erhitzen und Einwirken eines Katalysators. Im Prinzip entstehen ein Kohlenwasserstoff und Kohlenstoffdioxid (Abb. 59.2). Bei aliphatischen Carbonsäuren ist diese Reaktion praktisch nicht durchführbar. Nur Carbonsäuren mit weiteren funktionellen Gruppen lassen sich decarboxylieren. Die Decarboxylierung spielt vor allen Dingen im Stoffwechsel eine große Rolle. Die Re - aktion erfolgt hier mit Hilfe von Enzymen. ■ 59.1: Eine Mischung aus Ethanol und Propansäure wird über Nacht stehen gelas - sen. Am nächsten Tag findet man eine wei - tere organische Substanz im Gemisch. Wel - che Substanz ist entstanden? ■ 59.2: Der Ester aus Butan-1-ol und Ethansäure lässt sich aufgrund seines ho - hen Siedepunktes nicht vom ethansäurehäl - tigen Reaktionsgemisch abdestillieren. Schlag einen alternativen Syntheseweg zur direkten Synthese vor! (Notier Reaktions - schemata mit Strukturformeln und Benen - nung der beteiligten Substanzen!) ÜBUngEn Ethyl-acetat C C O H H H C C H H O H H H Ethyl-ethanoat Essigsäure-ethylester C C O H H H C C H H O H H H Ethansäure-ethylester 1. Benennung als Salz 2. Benennung als Carbonsäurealkylester OH COOH O C O H 2 O COOH CO 2 Benzoesäure Benzen 5-Hydroxy-pentansäure d -Hydroxyvaleriansäure Oxa-cyclohexan-2-on d -Valerolacton Abb. 59.2: Decarboxylierung der Benzencarbonsäure (Benzoesäure) Abb. 59.1: Die Bildung eines Lactons Abb. 59.3: Früchte und die in ihnen enthaltenen Ester Pentansäure- pentyl-ester Butansäure- pentyl-ester Butansäure- ethyl-ester Ethansäure-pentyl-ester Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv