EL-MO II Moleküle, Schulbuch

58 3 OrganIsCHe SauersToFFVerbIndungen Reaktionen der Carbonsäuren Neben der Säure-Basen-Reaktion gehen Carbonsäuren noch weitere Reaktionen ein. Die Verbindungen, die durch diese Reaktionen gebildet werden, nennt man Säurederivate . Säurederivate sind oft reaktionsfreudiger als die eigentliche Carbon - säure und werden an ihrer Stelle für Synthesen verwendet. Säureanhydride Säureanhydride (Abb. 58.1) werden durch Wasserabspaltung zwischen 2 Carboxyl - gruppen gebildet. Die Reaktion wird durch wasserentziehende Stoffe [zB Phosphor(V)-oxid] bewirkt. Diese Reaktion erfolgt entweder zwischen 2 Säuremo - lekülen (intermolekular) oder bei einigen Dicarbonsäuren innerhalb des Moleküls (intramolekular). (Nur die Z-Form ist zur Bildung eines „inneren“ Anhydrids geeignet. Die E-Form, die Fumarsäure, bildet aus sterischen Gründen kein inneres Anhydrid.) Die Carbonsäureanhydride sind reaktionsfähig und dienen als Ausgangsstoffe für zahlreiche Synthesen. Säurechloride Sie werden durch Reaktion von Säuren mit Chlorierungsmitteln (SOCl 2 , PCl 5 ) gebildet (Abb. 58.2). Auch die Säurechloride sind reaktionsfreudiger als die entsprechende Carbonsäure. Ester Ester (Abb. 58.3) entstehen durch Reaktion zwischen Alkohol und Carbonsäuren (Abb. 58.4). Die Reaktion wird durch starke Säuren katalysiert. Häufig setzt man für die Esterbildung allerdings auch Säurechloride bzw. Säureanhydride ein. CH 3 C O C H 3 C O O H 3 C C O H H O C CH 3 O O [P 4 O 10 ] H 2 O C C C O C H H O O C C C C O O H O O H H H H 2 O [P 4 O 10 ] HCl +SO 2 R C O O R C O Cl H SOCl 2 O R R C O Cl R C O O H R HCl Essigsäure = Ethansäure Essigsäureanhydrid = Ethansäureanhydrid Maleinsäureanhydrid = (Z) -Butendisäureanhydrid Maleinsäure = (Z) -Butendisäure Carbonsäurechlorid Carbonsäure Thionylchlorid Carbonsäurechlorid Alkohol Ester Alkohol Carbonsäure Esterspaltung Veresterung H 2 O Ester H 2 O [NaOH] [H 2 SO 4 ] R C O O H R C H O R O O R Abb. 58.2: Molekülmodell des Ethansäurechlorids Abb. 58.1: Molekülmodell des Ethansäureanhydrids Abb. 58.3: Molekülmodell des Ethansäureethylesters Abb. 58.4: Esterbildung und Esterspaltung Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv