EL-MO II Moleküle, Schulbuch

55 3.5 carBOnsäuren Kurzkettige Carbonsäuren und Carbonsäuren mit zusätzlichen polaren Gruppen (zB eine weitere Carboxylgruppe oder eine Hydroxylgruppe) sind gut wasserlöslich. Al - lerdings sind sie auch gut in unpolaren Lösungsmitteln löslich. (Durch den paarwei - sen Zusammenschluss der Moleküle ist der hydrophile Teil abgeschirmt.) Die ersten drei Glieder der aliphatischen Monocarbonsäuren haben einen stechen - den, essigähnlichen Geruch. Ab Butansäure (Buttersäure) besitzen die Carbonsäuren einen sehr unangenehmen, schweißähnlichen Geruch. Längerkettige feste Carbon - säuren sind praktisch geruchlos. Carbonsäuren sind in der Regel schwache Säuren . Die Säurewirkung ist umso ge - ringer, je länger der Kohlenwasserstoffrest ist. Von den gesättigten Monocarbon - säuren ist daher Methansäure die stärkste Säure (p K A = 3,75). Ungesättigte und aromatische Säuren sind zumeist stärker als die entsprechende gesättigte Säure. Die Säurewirkung kann durch verschiedene Substituenten, zB Hydroxylgruppe, Ha - logen, beeinflusst werden. In wässriger Lösung liegt folgendes Gleichgewicht vor (Abb. 55.2): R-COOH + H 2 O H 3 O + + R-COO – Die konjugierte Base der Carbonsäuren, das Carboxylat-Ion (R–COO – ), erhält in der systematischen Nomenklatur die Endung -oat . ZB: Ethanoat CH 3 –COO – , Methanoat H–COO – . Aromatische Carboxylat-Ionen erhalten die Endung -carboxylat , die wieder das C- Atom der funktionellen Gruppe beinhaltet. ZB: Benzencarboxylat C 6 H 5 –COO – . Auch bei den konjugierten Basen (= Carboxylat-Ionen) sind Trivialnamen gebräuch - lich. Der in Abbildung 55.1 rot-gekennzeichnete „Stammtrivialname“, der sich zumeist von der lateinischen Bezeichnung der Säure ableitet, ist häufig die Basis vieler Halb - trivialnamen von Verbindungen anderer Stoffklassen. In der Natur kommen Säuren und ihre Salze (Ionenverbindung eines Metall-Kations und der konjugierten Base) in großer Zahl vor. Ob die Säure oder das Salz vorliegt, ist zumeist vom pH-Wert abhängig. Einige Säuren bilden schwerlösliche Salze. Diese werden dann dem Protolysegleichgewicht entzogen. Viele Säuren bzw. ihre Salze spielen auch im menschlichen Organismus eine wichtige Rolle. Häufig werden Säu - re- und Salznamen synonym verwendet (zB Milchsäure/Lactat). ■ 55.1: Benenn die in Abb.55.1 angeführten Carbonsäuren systematisch! ■ 55.2: Erstell die Strukturformel der 3-Hydroxybutansäure! ■ 55.3: Gib die Strukturformel und die systematische Benennung aller möglichen Benzendicarbonsäuren an! ÜBUngEn pH-Wert Nucleophiler Angriff ermöglicht HOH OH H 3 C C O O H 3 C C O O H 3 C C O O H H H H Abb. 55.2: pH-Abhängigkeit des Protonierungszustandes der Carboxylgruppe H 3 C COOH H COOH COOH COOH COOH COOH HOOC COOH HOOC COOH HOOC COOH COOH COOH COOH OH COOH COOH COOH OH COOH O Ameisensäure Formiat Essigsäure Acetat Propionsäure Propionat Buttersäure Butyrat Valeriansäure Valerianat Capronsäure Capronat Oxalsäure Oxalat Malonsäure Malonat Bernsteinsäure Succinat Acrylsäure Acrylat Benzoesäure Benzoat Salicylsäure Salicylat Phthalsäure Phthalat Milchsäure Lactat Brenztraubensäure Pyruvat Abb. 55.1: Strukturformeln wichtiger Carbonsäuren mit ihren Trivialnamen und den Trivialna- men ihrer entsprechenden Anionen Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv