EL-MO II Moleküle, Schulbuch

54 3 OrganIsCHe SauersToFFVerbIndungen 3.5 CarBoNsäurEN Struktur • Benennung • Eigenschaften • I-Effekt • M-Effekt • Reaktionen Grundlagen Das Kennzeichen der Carbonsäuren ist die Carboxylgruppe -COOH (Carbonyl- plus Hydroxylgruppe, Abb. 54.1). Die Benennung der Carbonsäuren erfolgt durch die En - dung -säure . (Beachte, dass das C-Atom der Carboxylgruppe in der Benennung des Kohlenwasserstoffrestes enthalten ist!) Auch die Benennung mit der Endung -carbonsäure , die das C-Atom der Carboxyl - gruppe beinhaltet, ist insbesondere bei aromatischen Carbonsäuren üblich (Abb. 54.2). Bei den meisten Carbonsäuren sind allerdings Trivialnamen gebräuchlich (Abb. 55.1). Neben den üblichen Lokanten ist bei Carbonsäuren eine weitere Kennzeichnung der Kohlenstoffkette üblich. Das C-Atom neben dem „Carboxyl-C“ wird α -C genannt (ent - spricht dem Lokanten 2), die weiteren dann β , γ , δ , ε etc. (Abb. 54.3) Die große Gruppe der Carbonsäuren kann auf unterschiedliche Art gegliedert wer - den: a) Nach der Art des Kohlenwasserstoffrestes unterscheidet man aliphatische (ge - sättigt und ungesättigt) und aromatische Carbonsäuren. ZB: Butansäure (But - tersäure), Propensäure (Acrylsäure), Benzencarbonsäure (Benzoesäure). b) Nach der Anzahl der Carboxylgruppen unterscheidet man zwischen Mono- sowie Di- und Tricarbonsäuren. ZB: Ethandisäure (Oxalsäure). c) Durch zusätzliche funktionelle Gruppen erhält man Hydroxy-, Oxo- oder Amino - carbonsäuren. ZB: 2-Hydroxy-propansäure (Milchsäure). Die Carboxylgruppe ist zur Wasserstoffbrückenbildung befähigt. Häufig schließen sich 2 Carbonsäure-Moleküle paarweise zusammen ( Dimerisierung ). Diese Doppelmoleküle treten teilweise auch im gasförmigen Zustand auf. Carbon - säuren besitzen einen höheren Siedepunkt als die entsprechenden Alkohole. Bereits die einfachste Carbonsäure, Methansäure, ist eine Flüssigkeit. Die einfachste Dicar - bonsäure, Ethandisäure (Oxalsäure), ist bereits bei Raumtemperatur ein Feststoff. Carboxylgruppe H C C C COOH H H H H H H COOH Butan-säure Benzen-carbonsäure C C H H H H COOH CC H H H H C H H 1 2 3 4 5 ε δ γ β α 6 C C O O H H H H C C O O H H H H Carbonsäuren – CS aliphatische Carbonsäuren aromatische Carbonsäuren gesättigte Carbonsäuren ungesättigte Carbonsäuren Mono-CS Di-CS Tri-CS Mono-CS Di-CS Mono-CS Di-CS Ameisensäure Essigsäure Buttersäure gesättigte Fettsäuren Oxalsäure Malonsäure Bernsteinsäure Adipinsäure Citronensäure Acrylsäure Methacrylsäure ungesättigte Fettsäuren Maleinsäure Fumarsäure Benzoesäure Phthalsäure Terephthalsäure Salicylsäure Weinsäure Äpfelsäure Milchsäure Brenztraubens. α -Ketoglutars. Hydroxy-Säuren Oxo-Säuren Abb. 54.2: Benennung der Carbonsäuren Abb. 54.1: Molekülmodell der Essigsäure Abb. 54.3: Lokanten der Carbonsäuren Abb. 54.4: Einteilung der Carbonsäuren Nur zu Prüfzweck n – Eigentum des Ve lags öbv