EL-MO II Moleküle, Schulbuch

49 3.3 Ether 3.3 EThEr Struktur • Eigenschaften • Herstellung • Oxirane (Epoxide) Ether können als Dialkyderivate des Wassers aufgefasst werden (Abb. 49.1). Ether besitzen daher die allgemeine Struktur R–O–R’. (Ist R = R’ nennt man sie symmetri - sche Ether, ist R ≠ R’, spricht man von asymmetrischen Ethern.) Für die Etherbenennung sind zwei Nomenklatursysteme zulässig (Abb. 49.2): a) Man benennt die beiden Kohlenwasserstoffreste, ordnet sie alphabetisch und fügt als Endung „ -ether “ hinzu. Beispiele: Diethyl-ether, Ethyl-methyl-ether. b) Der längere Rest gilt als Grundkörper und wird wie der entsprechende Kohlen - wasserstoff benannt. Die Restgruppe R–O– wird wie eine funktionelle Gruppe mit geringer Priorität behandelt und vor den Grundnamen gestellt. Die Benen - nung lautet Alkoxy- bzw. Phenoxy- (Alk = Alkylrest ohne Endung -yl). Beispiele: Ethoxyethan, Methoxyethan. Symmetrische Ether können durch Kondensation zweier Alkohole gewonnen wer - den. (Kap. 3.1) Bei der Gewinnung asymmetrischer Ether wählt man zumeist die Williamson´sche Ethersynthese ( Alexander Williamson , 1824–1904; englischer Che - miker). Durch das elektronegative O-Atom mit seinen nichtbindenden Elektronenpaaren und den gewinkelten Bau sind Ether polare Verbindungen . Sie besitzen allerdings kein zu einer Wasserstoffbrückenbindung fähiges H-Atom und zeigen aus diesem Grund eine etwas geringere Wasserlöslichkeit als die Alkohole. Die Siedepunkte der Ether liegen deutlich tiefer als die der isomeren Alkohole. Ether, insbesondere kurzkettige, sind leicht brennbar. Etherdämpfe besitzen immer eine größere Dichte als Luft und sinken daher zu Boden. Durch langsame Oxidation mit Luftsauerstoff können Ether auch Peroxide bilden, die sehr reaktionsfreudig sind und zu Explosivität neigen. Besonders zu beachten sind diese Eigenschaften beim bekanntesten Vertreter dieser Gruppe, dem Diethyl-ether (Ethoxy-ethan; „Ether“). Dieser Ether ist ein ausgezeichnetes Lösungsmittel, wird aber aufgrund der gefähr - lichen Eigenschaften oft durch andere Stoffe ersetzt. Bekannt ist der Diethylether vor allem durch seine narkotisierende Wirkung. Der angenehm riechende Diphenyl- ether wird Seifen und Waschmitteln als Duftstoff zugegeben. Neben diesen „nor - malen“ Ethern existieren auch cyclische Ether. Der Sauerstoff ist dabei ein Ringbe - standteil. Diese Verbindungen bezeichnet man auch als „innere Ether“. Oxirane ( Epoxide ) sind Verbindungen, bei denen 2 C-Atome mit Sauerstoff einen Dreierring bilden. Das einfachste Epoxid, Ethylenoxid, kann als „innerer Ether“ des Glycols aufgefasst werden. Die Bedeutung der Epoxide liegt in ihrer Fähigkeit, mit Verbindungen, die einen positiv polarisierten Wasserstoff („aktiven Wasserstoff“) besitzen, unter Ringöffnung zu reagieren. Es entstehen Verbindungen mit zwei funktionellen Gruppen. Auch das wichtige Lösungsmittel Tetrahydrofuran (THF) (Abb. 49.3) ist eine ringför - mige Verbindung mit Sauerstoff. Häufig zählt man diese ringförmigen Verbindungen auch zu den Heterocyclen. ■ 49.1: Weshalb sind Etherdämpfe, wie aus Versuch 49.1 ersicht - lich, schwerer als Luft? (Wie - derhol Elemente, Kap. 3.2!) ÜBUngEn ■ 49.1: Entzünden von Etherdämpfen Ein ca. 1 m langes Rohr aus PVC oder Stahl - blech wird schräg auf ein hohes Dreibein mit Drahtnetz gelehnt. Am unteren Ende des Rohres stellt man eine brennende Kerze auf. Zum oberen Ende legt man einen mit Diethyl - ether getränkten Wattebausch. Nach kurzer Zeit kriechen die schweren Etherdämpfe durch das Rohr zur Kerze und entzünden sich. Entsorgung: keine; ausbrennen lassen! LeHrerVersuCH Abb. 49.1: Molekülmodelle von Wasser – Alkohol – Ether Abb. 49.2: Benennung der Ether Abb. 49.3: Strukturformel des inneren Ethers Tetrahydrofuran (THF) H 3 C O Cl C 2 H 5 H 3 C O C 2 H 5 Na Cl Na + H 2 C CH 2 O H O H H 2 C CH 2 HO OH Ethandiol Ethylenoxid O C C O H H H H H Ethyl-methyl-ether 1. Benennung 2. Benennung C H H H C C O H H H H H Methoxy-ethan C H H H 3.2 PhenOle Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv