EL-MO II Moleküle, Schulbuch

48 3 OrganIsCHe SauersToFFVerbIndungen 3.2 PhENoLE Phenol • Resorcin • Hydrochinon • Fotografische Entwickler Phenole sind Verbindungen, bei denen eine oder mehrere OH-Gruppen direkt an den Benzenring gebunden sind. Sie sind in der Regel Feststoffe. Die Unterschiede zu den in Kap. 3.1 besprochenen Alkoholen liegen in der möglichen Wechselwirkung zwischen den π -Elektronen des Benzenringes und der funktionellen Gruppe. Phe - nole sind in der Regel stärkere Säuren als die entsprechenden Alkohole. Der p K A von Phenol, der Stammverbindung dieser Stoffklasse, beträgt 9,89; die Säurestärke liegt damit im Bereich von schwachen anorganischen Säuren. Phenol ist daher unter Salzbildung in Natronlauge löslich. Die konjugierte Base des Phenols nennt man Phenolat(-Ion). Aufgrund der erhöhten Säurestärke reagieren Phenole leichter zu Estern und Ethern. Die Benennung von Phenolen erfolgt fast ausschließlich durch Trivialnamen. Syste - matische Benennung ist mit den bekannten Regeln möglich. In der Natur kommen Phenole (frei oder verestert) in großer Zahl vor. Mit Eisen(III)-chlorid-Lösung bilden Phenole färbige Verbindungen. (Versuch 48.1) Phenol (Carbolsäure) 1865 wurde Phenol (Abb. 48.1) vom englischen Professor für Medizin Joseph Lister (1827 –1912) erstmals als Desinfektionsmittel eingesetzt. Man verwendete eine 5%ige wässrige Lösung (Carbol bzw. Carbolsäure). Diese keimtötende Wirkung des Phenols ist heute allerdings ohne Bedeutung. Phenol bildet farblose Nadeln mit einem charakteristischen Geruch, die sich an der Luft leicht verfärben. Phenol ist giftig und wirkt auf der Haut stark ätzend. Es wird hauptsächlich zur Herstellung von Phenolharzen verwendet. Resorcin (Benzen-1,3-diol) Die akute Toxizität von Resorcin (Abb. 48.2 Mitte) ist deutlich geringer als die des Phenols. Resorcin ist ein wichtiges Zwischenprodukt für Farbstoffe und wird wie Phenol für Kunstharze verwendet. Hydrochinon (Benzen-1,4-diol) Hydrochinon ist leicht zu Chinon oxidierbar. Die reduzierende Wirkung des Hydro - chinons wird in fotografischen Entwicklern genützt. Eine lichtempfindliche Schicht, zumeist eine Dispersion von Silberhalogeniden (hauptsächlich AgBr), ist auf einem Trägermaterial (Glas oder Kunststoff) aufgebracht. Durch Belichtung entsteht ein latentes (= unsichtbares) Bild, das durch Entwickler in abgestuften Grautönen sicht - bar gemacht wird („Negativ“). Beim Entwickeln wird das Silber-Ion im Basischen durch Reduktionsmittel (zB Hydrochinon) reduziert. (Abb. 48.2 und 48.3) Auch Brenzcatechin (Benzen-1,2-diol) (Abb. 48.2 oben) ist ebenfalls ein gutes Re - duktionsmittel. Pyrogallol (Benzen-1,2,3-triol) Von Pyrogallol leitet sich eine große Gruppe wichtiger Stof - fe ab. Sie werden unter anderem als Gerbstoffe und für die Tintenherstellung verwendet. ■ 48.1: Phenolnachweis mit Eisen(III)-chlorid Etwas Phenol (1 Tropfen bzw. eine Spatelspitze) wird in 5 Milliliter Ethanol gelöst und mit 2 Tropfen einer 1%igen Eisen(III)-chlorid-Lösung versetzt. Eine intensive Violett - färbung zeigt Phenol an. Bei wasserlöslichen Phenolen kann statt der ethanolischen auch eine wässrige Lösung verwendet werden. Entsorgung: Abfluss LeHrerVersuCH Abb. 48.1: Molekülmodell und Strukturformel des Phenols Abb. 48.2: Molekülmodelle der Benzendiole Abb. 48.3: Wirkungsweise eines S/W-Entwicklers OH 2 + 2 OH OH OH O O + 2 HOH 2 2 Ag Br 2 Ag Br Brenzcatechin Resorcin Hydrochinon Entwickler Hydrochinon verbrauchter Entwickler Chinon unbelichtet weiß belichtet schwarz Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv