EL-MO II Moleküle, Schulbuch

45 3.1 alKOhOle Wichtige mehrwertige Alkohole Glycol (Ethandiol, Ethylenglycol) Glycol (Abb. 45.1) ist eine klare Flüssigkeit mit süßlichem Geschmack. Glycol ist ge - sundheitsschädlich – es wirkt schleimhautreizend, narkotisierend und greift innere Organe an. In höheren Dosen (ca. 1,4 Milliliter/kg Körpergewicht) kann es zum Tod führen. Hauptsächlich wird Glycol als Frostschutzmittel eingesetzt. Weiters ist es eine wichtige Komponente für Polyester. Diethylenglycol , ein Derivat des Ethylenglycols, wurde von einigen österreichischen und deutschen Weinbauern illegal demWein zugesetzt. Durch den süßen Geschmack von Diethylenglycol täuschten sie eine nicht vorhandene Qualität vor. Der dadurch ausgelöste „Weinskandal“ wurde 1984 aufgedeckt. Unzählige Weinpro - ben wurden untersucht und „gepanschte“ Weine mussten entsorgt werden. Das Ansehen österreichischer Weine sank aufgrund dieses Vorfalls im In- und Ausland. Im November 1985 wurde ein neues Weingesetz erlassen, das strenge Richtlinien hinsichtlich Zuckerzusatz, Kennzeichnung und Kontrolle enthält. Glycerol (Propantriol, Glycerin) Glycerol (Abb. 45.2) ist eine süßlich schmeckende, zähe Flüssigkeit. Glycerol ist ein Esterbestandteil der Speisefette und kommt in dieser Form in großen Mengen in der Natur vor. Früher wurde Glycerol hauptsächlich durch Fettspaltung gewonnen. Heute wird es in erster Linie aus Propen hergestellt. Glycerol wird in der Kunststoff-, Lebensmittel- und Kosmetikindustrie eingesetzt. Nur ein kleiner Prozentsatz wird zum Sprengstoff Glyceroltrinitrat (Nitroglycerin) weiterverarbeitet. Pentaerythrit [2,2-Bis(hydroxmethyl)-propan-1,3-diol; „Penta“] Der 4-wertige Alkohol ist ein weißes, gut wasserlösliches Pulver. Er wird aus Metha - nal (Formaldehyd) hergestellt. (Kap. 3.4.2) Pentaerythrit (Abb. 45.3) ist ein wichtiges Ausgangsprodukt für Harze, Insektizide und Sprengstoffe („Nitropenta“). Xylit und Sorbit (Glucitol) Diese 5- bzw. 6-wertigen Alkohole dienen hauptsächlich als Zuckeraustauschstoffe. Sie werden in den Stoffwechsel einbezogen und insulinunabhängig verwertet. Durch den hohen Nährwert sind sie nur eine Zuckeralternative bei Diabetes und nicht für Schlankheitskuren geeignet. In größeren Mengen wirken sie abführend. Bei diesen mehrwertigen Alkoholen tritt eine weitere Form der Isomerie auf, die hier durch den tetraedrischen Bau des C-Atoms mit 4 verschiedenen Substituenten verursacht wird. (Diese optische Isomerie wird in Kap. 3.6 ausführlich besprochen.) In diesen Strukturen (zB in Abb. 45.4) ist es nicht gleichgültig, ob die OH-Gruppen rechts oder links angeschrieben werden! ■ 45.1: Begründ, warum Glycol (Kp = 198 °C) und Glycerol (Kp = 290 °C) in Relation zu ihrer Molekülmasse so hohe Siedepunkte haben! ■ 45.2: Xylit und Sorbit sind Feststoffe, die sich beim Erhitzen auf ihren Schmelzpunkt bereits zu zersetzen beginnen. Weshalb sind sie so schwer schmelzbar und welche Reaktion wird bei der Zersetzung wahrscheinlich zuerst einsetzen? ÜBUngEn HO OH HO OH H 2 O HO O OH Ethylenglycol Diethylenglycol Abb. 45.1: Molekülmodell und Strukturformel des Ethandiols (Glycol, Ethylenglycol) Abb. 45.4: Molekülmodell und Strukturformel von Xylit (links) und Sorbit (rechts) Abb. 45.2: Molekülmodell und Strukturformel des Propantriols (Glycerol) Abb. 45.3: Molekülmodell und Strukturformel des Pentaerythrit OH OH OH OH OH OH H 2 C CH 2 C H 2 C OH CH 2 HO HO C C C H H C H OH OH HO H H OH C H OH H C C C H H C H OH OH HO H H OH C H OH C H OH H Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv