EL-MO II Moleküle, Schulbuch

44 3 OrganIsCHe SauersToFFVerbIndungen Technisches Ethanol kommt in Form von Spiritus (Alkoholkonz. ca. 90 %) in den Handel. Um das Umgehen der Alkoholsteuer durch den Verkauf des für technische Zwecke gedachten Alkohols als Genussalkohol zu verhindern, wird Ethanol durch Zugabe von Benzin und einigen anderen Stoffen ungenießbar gemacht („vergällter Alkohol“). Die technische Bedeutung von Ethanol sinkt stetig, da es in vielen Fällen von Methanol verdrängt wird. Eine Reihe der Ethanol-Folgeprodukte, wie zB Ethanal (Acetaldehyd), können kostengünstiger aus Methanol hergestellt werden. Verwen - dung findet Ethanol als Lösungsmittel und bei der Gewinnung von Ethylestern. Ethanol ist in hoher Konzentration giftig. Es wird auch als Konservierungsmittel ein - gesetzt. In Form alkoholischer Getränke wirkt es in kleineren Mengen stimulierend, bei größeren Mengen können akute Vergiftungserscheinungen auftreten (Kopf - schmerzen, Übelkeit). Hohe Dosen können zu Bewusstlosigkeit und zum Tod führen (Überspringen der „Bewusstlosigkeitsschranke“ durch rasches Trinken hochprozen - tiger Getränke). Regelmäßig genossener Alkohol kann zu psychischer Abhängigkeit und zu schweren physischen Schäden (zB Leberzirrhose) führen. Aufgrund der an - regenden Wirkung von Alkohol neigen alkoholisierte Personen zur Selbstüberschät - zung. Allerdings sind schon bei geringen Alkoholmengen die Reaktionsfähigkeit und das Sehvermögen (zB begrenzter Sehwinkel) stark beeinträchtigt. In Österreich gilt als gesetzliche Grenze für Verkehrsteilnehmer ein Blutalkoholgehalt von unter 0,5 ‰. Diese Grenze wird oft als zu hoch angesehen, da auch schon bei diesem Wert eine Beeinträchtigung der Fahrtüchtigkeit auftritt. Ethanol besitzt einen hohen Nährwert (ca. 30 kJ/g). Alkoholiker decken zumeist ei - nen Großteil ihres Energiebedarfes mit Alkohol. Mangel an Vitaminen und anderen wichtigen Nahrungsbestandteilen verstärken die schädlichen Wirkungen des Etha - nols. Ethanol erweitert die Hautgefäße („Säufernase“). Dies führt zu einer vermehr - ten Wärmeabgabe und einem Absinken der Körpertemperatur. Weitere kurzkettige Alkohole: Sie sind Lösungs- bzw. Extraktionsmittel oder Esterkomponenten und technisch oft bedeutender als Ethanol. (Abb. 44.1) Bei der alkoholischen Gärung entstehen sie als Zersetzungsprodukte des Hefeeiweißes („Fuselöle“) und sind bei höherer Konzent - ration ausgesprochen gesundheitsschädlich. Allylalkohol (Propenol) (Abb. 44.2) Allylalkohol ist einer der wichtigsten ungesättigten Alkohole. Er wird entweder aus Glycerol oder aus Propen gewonnen. Er ist ein Atemgift und wirkt stark ätzend. Durch die Doppelbindung ist Allylalkohol reaktionsfreudig. Er dient als Ausgangsstoff für eine Vielzahl von Produkten wie Komponenten zur Herstellung spezieller Kunststoffe. Fettalkohole (Abb. 44.3) Fettalkohol ist eine Sammelbezeichnung für langkettige unverzweigte primäre Al - kohole. Im engeren Sinn zählt man nur Alkohole mit einer geraden C-Atomanzahl zwischen 8 und 22 zu den Fettalkoholen. Längerkettige nennt man Wachsalkohole. Aus Fettalkoholen werden waschaktive Substanzen (Tenside) hergestellt. Cholesterol (Cholesterin) (Abb. 44.4) Cholesterol ist in Nervenzellen, Gehirn und Rückenmark verbreitet. Gallensteine können zur Gänze aus Cholesterol bestehen. Es wird in der Leber gebildet (bis 2 g/ Tag) und auch mit der Nahrung aufgenommen (0,1–1,4 g/d je nach Fettgehalt der Nahrung). Es dient im Organismus zur Synthese von Hormonen (Sexualhormone), ist aber auch am Aufbau der Nervenzellen beteiligt und hat eine wichtige Schutz - funktion für die Haut. Im Blut wird Cholesterol gebunden an Eiweißstoffe transportiert (Lipoproteide). Man unterscheidet vereinfacht solche mit hoher Dichte ( HDL = engl. high density lipoproteid) und solche mit geringer Dichte ( LDL ). Vor allem LDL kann bei hoher Konzentration zu Cholesterolablagerungen an den Arterienwänden führen (Arterio - sklerose). Dies wird als eine der Hauptursachen für Herzinfarkt und Gehirnschlag angesehen. Daher sollte man regelmäßig den „Cholesterinwert“ des Blutes kontrol - lieren lassen und bei hohen Werten fettarm essen und Bewegung machen. Abb. 44.1: Übersicht über die kurzkettigen Alkohole C 3 -Alkanole: 2 Isomere, wassermischbar. Verwendung: Lösungsmittel, Esterkompo - nenten, Acetonherstellung (Propan-2-ol). C 4 -Alkanole: 4 Strukturisomere, schlecht wasserlöslich. Verwendung: Lösungsmittel, Esterkompo - nenten (Weichmacher), Bremsflüssigkeit. C 5 -Alkanole: 8 Strukturisomere, schlecht wasserlöslich. Verwendung: Lösungsmittel, Esterkompo - nenten, pharmazeutische Zwischenpro - dukte. C 5 -Alkanole werden auch „Amylalkohole“ genannt. Sie entstehen als Nebenprodukte bei der Gärung vor allem stärkehältiger Ausgangsstoffe (Amylum = Stärke). Abb. 44.4: Formel und Molekülmodell des Cholesterols Abb. 44.2: Formel und Molekülmodell des Allylalkohols C C H C H H O H H H Abb. 44.3: Formel des Decan-1-ols, ein Fettalkohol CH 2 OH HO Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv