EL-MO II Moleküle, Schulbuch

43 3.1 alKOhOle Wichtige einwertige Alkohole Methanol (Methylalkohol) Methanol ist eine klare Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 64,5 °C (Abb. 42.1). Methanol ist bei Einnahme (durch Trinken oder Einatmen) giftig. Er führt zu Herz- und Muskelschwäche, zu Erblindung und bei einer Überdosis zum Tod. Methanol wird im Körper zu Methanal (Formaldehyd) und zu Methansäure (Ameisensäure) oxidiert, die zum Großteil die Vergiftungserscheinungen hervorrufen. (Abb. 42.2) Bei der Zersetzung von Pektinen kann Methanol gebildet werden. Pektine sind koh - lenhydratähnliche Pflanzeninhaltsstoffe, die häufig mit Methanol verestert sind. Beim Vergären pektinhältiger Früchte entsteht auch Methanol, der bei fachgerech - ter Destillation („Schnapsbrennen“) großteils verworfen wird. Durch illegales Schnapsbrennen zur Zeit der Prohibition (Alkoholverbot) in den USA (1929–1933) kam es zu zahlreichen Methanolvergiftungen. In Italien kam es 1984 zu einem Weinskandal. Bei der Herstellung von Kunstwein wurde aus Versehen auch ein Tank Methanol verarbeitet. So gelangten methanolhältige Weine auf den Markt. Methanol wurde früher durch trockene Destillation aus Holz gewonnen (Holzgeist). Die technische Methanolsynthese geht heute von Synthesegas aus: CO + 2 H 2 → CH 3 OH ∆ H = –92 kJ/mol Nach dem Prinzip von Le Chatelier muss der Prozess bei möglichst geringer Tempe - ratur ablaufen, um die Gleichgewichtslage der exothermen Reaktion günstig zu be - einflussen. In der Praxis arbeitet man bei Temperaturen zwischen 250–350 °C. Um die Reaktionsgeschwindigkeit zu erhöhen, verwendet man einen Katalysator (ZnO/ Cr 2 O 3 ). Auch durch erhöhten Druck kann die Methanolausbeute erhöht werden (3 mol Gas der Ausgangsstoffe/1 mol Gas bei Endstoffen). Der Druck beträgt bei den meisten Verfahren 300–350 bar. In den letzten Jahren stellt man allerdings immer mehr auf Niederdruckverfahren um, die nur einen Druck von ca. 100 bar benötigen. Methanol ist ein wichtiger Syntheserohstoff. Die Jahresproduktion beträgt weltweit ca. 20 Millionen Tonnen. Ein Großteil des Methanols wird weiter zu Methanal (Form - aldehyd) verarbeitet, der seinerseits wieder ein wichtiger Syntheserohstoff ist (zB Kunststoffe). Methanol gewinnt technisch immer mehr an Bedeutung. Man spricht von einer so genannten C 1 -Chemie. Viele wichtige Stoffe können aus einfachen Ver - bindungen mit 1 Kohlenstoff-Atom aufgebaut werden. Im Unterschied dazu verlau - fen die meisten biochemischen Prozesse über Bausteine mit 2 C-Atomen. Ethanol (Ethylalkohol, Weingeist) Ein Großteil von Ethanol (Abb. 42.3), insbesondere für alkoholische Getränke, wird durch Vergären von Kohlenhydraten gewonnen. Die alkoholische Gärung ist ein kom - plizierter Prozess, der durch eine Vielzahl von Enzymen katalysiert wird. (Seite 139) Vereinfacht kann man die Gärung durch folgende Reaktionsgleichung darstellen: C 6 H 12 O 6 2 C 2 H 5 OH + 2 CO 2 ↑ Traubenzucker Ethanol Durch Gärung kann unter optimalen Bedingungen ein Ethanolgehalt von maximal 20 Vol.-% erreicht werden. Technisch wird Ethanol durch katalytische Wasseraddition hergestellt. CH 2 =CH 2 + H 2 O CH 3 CH 2 OH Auch hier entsteht eine wässrige Rohalkohol-Lösung. Durch Destillation wird die Alkoholkonzentration erhöht. Allerdings ermöglicht auch wiederholte Destillation aufgrund der starken Wasserstoffbrücken zwischen Ethanol und Wasser nur eine Alkoholkonzentration von 96 %. Eine Alkohol-Wasser-Mischung in diesem Verhältnis verhält sich hinsichtlich ihres Siedeverhaltens wie ein Reinstoff und kann durch phy - sikalische Methoden nicht mehr aufgetrennt werden. Man nennt das ein „azeotropes Siedeverhalten“. Um reines Ethanol zu erhalten, setzt man wasserentziehende Stof - fe, zB Calciumoxid – CaO, zu, um das Restwasser zu entfernen. Wasserfreies Ethanol nennt man „ absoluten Alkohol “. [Hefe] [H 2 SO 4 ] Abb. 42.1: Methanol ist giftig und brennbar Abb. 42.3: Molekülmodell des Ethanols Abb. 42.2: Oxidationsprodukte des Methanols Kohlensäure Methansäure Ameisensäure Methanal Formaldehyd Methanol H C O H H H C O H H C O O H O C O O H H H Oxidation Reduktion Oxidation Reduktion Oxidation Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv