EL-MO II Moleküle, Schulbuch

41 Die Oxidation von Ethanol mit Kaliumdichromat/Schwefelsäure diente früher als polizeilicher Nachweis für den alkoholisierten Zustand von Verkehrsteilnehmern. Das orangefarbene Kaliumdichromat wird durch Ethanol zu einer grünen Chrom(III)- Verbindung reduziert. (Versuch 39.3) Dieser „Alko-Test“ führte allerdings zu Fehldi - agnosen, da alle reduzierend wirkenden Substanzen diese Reaktion auslösen. Er wurde durch Alkomaten ersetzt. Sekundäre Alkohole Durch Oxidation sekundärer Alkohole entsteht ein Keton . Ketone sind im Unter - schied zu Aldehyden nicht weiter oxidierbar. Aus Propan-2-ol entsteht durch Oxidation das einfachste Keton, Propanon, das mit dem Trivialnamen Aceton bezeichnet wird. Es ist ein wichtiges Lösungsmittel und auch in billigen Nagellackentfernern enthalten. Tertiäre Alkohole Sie können unter Beibehaltung des Kohlenstoffgerüstes nicht oxidiert werden. Oxidation unter Beibehaltung des Kohlenstoffgerüstes Durch geeignete Oxidationsmittel können viele Alkohole oxidiert werden. Im Unter - schied zu der Verbrennung bleibt das Kohlenstoffgerüst allerdings erhalten. Je nach Stellung der OH-Gruppe werden unterschiedliche Oxidationsprodukte gebildet. Primäre Alkohole Durch Oxidation entsteht ein Aldehyd . Ein bekannter Aldehyd ist das Oxidationspro - dukt des Methanols, der Methanal (Formaldehyd). Er ist eine wichtige Komponente für eine Reihe von Kunststoffen. Aldehyde sind ebenfalls Reduktionsmittel und kön - nen weiter zu Carbonsäuren oxidiert werden. 3.1 alKOhOle Esterbildung Durch Wasserabspaltung zwischen Alkohol und Säuren können Ester gebildet wer - den. Auch hier katalysiert Schwefelsäure die Reaktion. Die Säuren können anorga - nische oder organische Säuren sein. Ester sind sehr vielseitige Verbindungen. Speisefette, einige Sprengstoffe, Arznei - mittel und viele Aromastoffe zählen zu dieser Verbindungsklasse. ■ 41.1: Erstell die Reaktionsgleichung für Versuch 41.1! ■ 41.2: Ordne den folgenden Verbin - dungen die Stoffklasse zu: ■ 41.3: Nenn (Strukturformel und Na - men) die möglichen Oxidationsprodukte der folgenden Alkohole: a) Methyl-propan-1-ol, b) Butan-2-ol, c) Methanol. (Bedenke bei Methanol, dass die gebildete Carbonsäure zugleich die Funktion eines Aldehyds hat!) ÜBUngEn C C H 3 C C O H O O O H O H 3 C C O CH 3 O a) b) c) d) e) f) OH ■ 41.1: Bildung eines Ananasesters Ca. 1 mL Ethanol und 1 mL Butansäure (Butter - säure) werden in eine Proberöhre gefüllt. Nach Zugabe von ca. 0,5 mL Schwefelsäure wird vor - sichtig kurze Zeit erhitzt. (Schutzbrille verwen - den!) Einen Teil des Reaktionsgemisches gießt man auf ein Uhrglas mit Natriumhydrogencar - bonat. Der gebildete Ester riecht nach Ananas. Entsorgung: Kanister N ■ 41.2: Oxidation von Methanol Man erhitzt ein kleines, zusammengerolltes Stück Kupferdrahtnetz, bis es glüht. Dabei oxi - diert es oberflächlich zu schwarzem CuO. Das heiße Drahtnetz lässt man in eine Proberöhre mit einigen mL Methanol fallen. Das Methanol verdampft und reduziert das CuO zu metalli - schem Kupfer. Entsorgung: Kanister B ■ 41.3: „Alko-Test“ In eine Waschflasche gibt man ca. 2 cm hoch - konzentrierte H 2 SO 4 und fügt einige Körnchen K 2 Cr 2 O 7 zu. Die zweite Waschflasche wird mit Ethanol gespült. Die Waschflaschen werden verbunden und durch Hineinblasen wird der Alko-Test simuliert. Entsorgung: Kanister N ■ 41.4: Aldehydnachweis nach Fehling Man mischt je 2 mL Fehling´scher Lösung I (CuSO 4 ) und II [NaOH + Komplexierungsmittel, das den Ausfall von Cu(OH) 2 verhindern soll]. Zur tiefblauen Mischung gibt man einige Trop - fen eines Aldehydes und erwärmt. Rotes Kupfer(I)-oxid entsteht. Dies zeigt, dass Alde - hyde gute Reduktionsmittel sind, die sich schon bei mäßiger Temperatur von Cu 2+ -Ionen oxidieren lassen. Entsorgung: Lösung ⇒ Abfluss; Rest ⇒ Kanister N LeHrerVersuCHE + H 2 O R C O O O H 3 C COOH R + HO C 2 H 5 H 3 C C O O R C O O H H R H 2 SO 4 . HOH C 2 H 5 H 2 SO 4 [H 2 SO 4 ] Oxidation Oxidation R C O H O C R H H R C O O H H HOH Oxidation R C O R O C R H R H HOH Oxidation O C R R R H Carbonsäure Alkohol Ester Wasser Essigsäure Ethanol Essigsäure-ethyl-ester Primärer Alkohol Sekundärer Alkohol Tertiärer Alkohol Carbonsäure Keton Aldehyd Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv