EL-MO II Moleküle, Schulbuch

40 3 OrganIsCHe SauersToFFVerbIndungen Säure-Base-Reaktion Alkohole zeigen einen ähnlichen Aufbau wie Wasser. Sie können im Prinzip als „Was - serderivate“ aufgefasst werden. Ein Wasserstoff-Atom des Wasser-Moleküls ist durch eine Alkylgruppe ersetzt. Alkohole sind wie Wasser schwache Säuren bzw. Basen. Die Säure- bzw. Basenstärke ist vom Alkylrest abhängig, in der Regel aber geringer als die von Wasser. (Abb. 40.1) (Beachte: Keinesfalls können Alkohole die starke Base OH – bilden. Das aus „Elemen - te“ bekannte Hydroxid-Ion kann nur mit stark elektropositiven Metallen eine Ionen - bindung eingehen. Im Alkohol-Molekül existieren ausschließlich Atombindungen.) Bei weitgehend wasserfreien Alkoholen wird das Oxonium-Ion bei der Reaktion mit starken Säuren gebildet. Das Alkoholat-Ion entsteht bei der Redox-Reaktion zwi - schen Alkohol und unedlen Metallen. Das Alkoholat-Ion ist eine starke Base, die bei zahlreichen Synthesen von Bedeutung ist. Durch die negative Ladung ist das Alkoholat-Ion ein nucleophiles Teilchen, das mit einem seiner nichtbindenden Elektronenpaare eine Atombindung ausbilden kann. Alkenbildung Bei hoher Temperatur kann bei Anwesenheit von Schwefelsäure als Katalysator Wasser innerhalb eines Alkohol-Moleküls abgespalten werden. Diese Eliminierungs - reaktion führt zu dem entsprechenden Alken. Etherbildung Durch Alkoholüberschuss und mäßige Temperatur kann beim Einwirken von Schwe - felsäure als Katalysator Wasser zwischen Alkohol-Molekülen abgespalten werden. Durch diese Reaktion entsteht eine neue Verbindungsklasse, die man Ether nennt. Bei Ethern sind 2 Kohlenwasserstoffreste durch eine Sauerstoffbrücke verbunden. Im Alltag versteht man unter Ether zumeist den Diethylether, der ein wichtiges Nar - kosemittel war und auch heute noch, allerdings gemischt mit anderen Narkotika, eingesetzt wird. (Kap. 3.3) Durch Abdestillieren des Ethers kann die Gleichgewichtsreaktion in die gewünschte Richtung gelenkt werden. Reaktionen, die unter Abspaltung eines kleinen Moleküls (zB Wasser) zum Zusammenschluss von Molekülen führen, nennt man Kondensati - onsreaktionen. ■ 40.1: Erstell die Reaktionsgleichung für Versuch 40.1! Begründe, warum die Reakti - on zwischen Natrium und Ethanol gemäßigter verläuft als die Reaktion zwischen Natrium und Wasser! ■ 40.2: Erstell die Reaktionsgleichung und nenn die Reaktionsbedingungen für eine Wasserabspaltung a) innerhalb des Propan- 1-ol-moleküls, b) zwischen Propan-1-ol-Mo - lekülen! ■ 40.3: Erstell die Strukturformel der möglichen Ether, die bei der Reaktion einer Methanol/Ethanol-Mischung gebildet wer - den können! ÜBUngEn Abb. 40.1: Säure-Base-Wirkung der Alkohole R O H R O R O H H H H ■ 40.1: Reaktion von Ethanol mit Natrium Ein kleines Stück Natrium wird in eine Eprou - vette mit wasserfreiem Ethanol gegeben. Es entstehen Wasserstoff (Gasentwicklung) und Natrium-ethanolat. Im Unterschied zu der heftigen Reaktion von Natrium mit Wasser (vergleiche Elemente, Kap. 7) verläuft die Re - aktion gemäßigt. Entsorgung: Mit Wasser verdünnen und in den Abfluss gießen! LeHrerVersuCH ■ 40.2: Ethanol und Natronlauge Vergleich den pH-Wert und die elektrische Leitfähigkeit von Ethanol und Natronlauge! Entsorgung: keine; zurück in das Vorratsgefäß! SCHÜlerVersuCH Natrium-ethanolat Ethanol 2 2 + 2 Na H 2 Na Na Alkohol Natrium-alkoholat H R O H R O H 3 C CH 2 OH H 3 C CH 2 ONa + H 2 H 2 SO 4 . HOH H 2 SO 4 Ethanol Ethen C C H H O H H H C C H H H H H Dimethyl-ether Methanol + Methanol H 2 SO 4 . HOH C H H O H C H H O H H C H O H C H H H H H H 2 SO 4 Konjugierte Säure Oxonium-Ion Konjugierte Base Alkoholat-Ion Alkylat-Ion Alkohol Alkanol Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv