EL-MO II Moleküle, Schulbuch

39 3.1 alKOhOle Physikalische Eigenschaften der Alkohole Die physikalischen Eigenschaften der Alkohole werden durch die Hydroxylgruppe geprägt. Aufgrund des hohen Elektronegativitätsunterschiedes zwischen Sauerstoff und Wasserstoff entsteht ein positiv polarisierter Wasserstoff. Durch diesen positiv polarisierten Wasserstoff können Alkohole Wasserstoffbrücken ausbilden. (Abb. 39.1, siehe Elemente, Kap. 2.4) Die Siedepunkte der Alkohole liegen daher wesentlich höher als die der entspre - chenden Kohlenwasserstoffe (Abb. 39.2). Auch der Alkohol mit der geringsten Mo - lekülmasse – Methanol – ist bei Zimmertemperatur eine Flüssigkeit. Die kurzkettigen Alkohole sind dünnflüssig und besitzen einen charakteristischen Alkoholgeruch. Ab 12 C-Atomen (Dodecanol = Laurylalkohol) sind Alkohole bei Zimmertemperatur fest. Mehrwertige Alkohole können verstärkt Wasserstoffbrücken bilden. Kurzkettige mehrwertige Alkohole sind daher zähflüssig. Ab 5 C-Atomen sind sie bereits Fest - stoffe. Charakteristisch für mehrwertige Alkohole ist der süße Geschmack. Auch die Kohlenhydrate sind mehrwertige Alkohole mit einer zusätzlichen C=O-Doppelbin - dung oder einem Derivat dieser Gruppe. Durch die polare OH-Gruppe besitzen Alkohole einen hydrophilen Bereich. Kurzket - tige Alkohole sind daher gut wasserlöslich. Bei längerkettigen Alkoholen überwiegt der hydrophobe Einfluss des Kohlenwasserstoffrestes. Sie sind daher wasserunlös - lich. Wasserfreie kurzkettige Alkohole sind allerdings auch mit unpolaren Stoffen mischbar. Methanol und Ethanol sind wichtige Lösungsmittel. Reaktionen der Alkohole I Verbrennung Bei der vollständigen Verbrennung von Alkoholen entsteht Kohlenstoffdioxid und Wasserdampf. C 2 H 5 OH + 3 O 2 → 2 CO 2 + 3 H 2 O Der Flammpunkt der Alkohole ist wie bei den Kohlenwasserstoffen von der Ketten - länge abhängig. Praktische Bedeutung besitzt nur die Verbrennung von Methanol und Ethanol. Im Haushalt verwendet man Ethanol in Form alkoholischer Getränke zum Flambieren von Speisen. Allerdings muss der Alkoholgehalt dieser Getränke zumindest 50 % betragen. Ungenießbar gemachtes Ethanol („vergällter Alkohol“) nennt man Spiritus (Brennspiritus). Spiritus verwendet man nicht nur als Brennma - terial, sondern auch als Lösungsmittel. Methanol und Ethanol können auch als Treib - stoffzusatz eingesetzt werden. In erdölarmen Ländern kann durch Vergären von Kohlenhydraten Ethanol gewonnen werden. Dieser „ Biosprit “ kann den herkömm - lichen Treibstoffen zugesetzt werden. Der komplette Ersatz petrochemischer Treib - stoffe durch Ethanol wird in Brasilien durchgeführt. Für diesen Fall sind Verände - rungen an Tank, Einspritzvorrichtung und Motor herkömmlicher Fahrzeuge notwendig. Die Bedeutung der Alkohole als Treibstoff ist im starken Maße von der Situation am Erdölmarkt abhängig. ■ 39.1: Löslichkeit von Alkoholen in Was- ser Füll in vier Eprouvetten ca. 5 mL Wasser ein! Gib jeweils einige Tropfen der fol - genden Alkohole zu: Ethanol, Propan-1-ol, Pentan-1-ol und Glycerol. Schüttle kräftig und notier deine Beobachtungen! ■ 39.2: Destillation von Rotwein Bau eine Destillationsapparatur auf! Füll den Destillierkolben zu etwa 1/3 mit Rot - wein und setz einige Siedesteinchen zu. Erhitz mit der Heizhaube. Fang das Destil - lat in Eprouvetten auf und wechsle die Vor - lage bei einer Temperaturerhöhung von ca. 5 °C! Untersuch die einzelnen Fraktionen auf ihre Brennbarkeit hin (einige Tropfen werden auf einem Uhrglas entzündet)! Entsorgung: Abfluss SCHÜlerVersuCH SCHÜlerVersuCH ■ 39.1: Erstell die Strukturformel folgender Alkohole: a) Propan-1,3-diol , b) 2-Methyl-butan-2-ol, c) 3-Methyl-butan-2-ol, d) Pentan-1-ol ■ 39.2: Benenn folgende Alkohole: ■ 39.3: Gib bei den 1-wertigen Alkoholen aus den Beispielen 1 und 2 an, ob sie primär, sekundär oder tertiär sind! ■ 39.4: Erstell die Strukturformel von sechs gesättigten, kettenförmigen (auch verzweigte Ketten) und 1-wertigen Alkoholen (Alkanole) mit 6 C-Atomen und benenn sie systematisch! ÜBUngEn Abb. 39.1: Alkohol-Moleküle können untereinander und mit Wasser-Molekülen Wasserstoffbrü- cken bilden R O hydrophob hydrophil H R O H H O R R O H H O H Abb. 39.2: Siedepunkte von Alkanen und Alkanolen –200 –100 0 100 200 C 1 C 2 C 3 C 4 C 5 C 6 C 7 C 8 C 9 C 10 n-Alkane n-Alkanole RT T in °C H 3 C H 2 C CH OH CH 3 OH OH OH Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv