EL-MO II Moleküle, Schulbuch

36 THeMenBeReICHe – vernetzte Inhalte und Begriffe Die Inhalte und Schlagworte folgender Themen können als Grundlage zur Beantwortung von Prüfungsfragen und Refe- raten aus der Chemie herangezogen werden. 1 Die Strukturformel in der organischen Chemie Notwendigkeit von Strukturschreibweisen statt Summenformeln, Strukturisomerie, Strukturformel und Bindungswinkel, verkürzte Strukturschreibweisen, Skelettformeln (Kurzschreibweise). Veran- schaulichung der Ausführungen mit Molekülmodellen (Kugel-Stäb- chen-Modelle, Kalottenmodelle). 2 Alkane, Alkene, Alkine Bindungsverhältnisse – Hybridisierung, Bindungswinkel, Drehbar- keit. Nomenklaturregeln. 3 Isomerie in der organischen Chemie Erklärung der Isomeriearten anhand selbstgewählter Beispiele. Er- läuterung der zur Unterscheidung der Isomeren notwendigen Strukturschreibweisen und Nomenklaturregeln. Veranschaulichung der Ausführungen mit Molekülmodellen (Kugel- Stäbchen-Modelle, Kalottenmodelle). 4 Alkene, Diene Bindungsverhältnisse: Doppelbindung im Hybridisierungsmodell, isolierte, konjugierte und kumulierte Diene im Hybridisierungsmo- dell. E/Z Isomerie, Nomenklatur. Addition als wichtigste Reaktion dieser Stoffklasse. 1,2- und 1,4-Addition bei konjugierten Dienen. Beispiele für wichtige Vertreter dieser Stoffklasse. Veranschauli- chung der Ausführungen mit Molekülmodellen (Kugel-Stäbchen- Modelle, Kalottenmodelle). 5 Aromaten Benzen und der aromatische Zustand im Hybridisierungsmodell. Substituierte Aromaten, kondensierte Aromaten (Beispiele). Be- nennung der Aromaten. Reaktionen der Aromaten – die elektro- phile Substitution. Reaktionen von substituierten Aromaten – Re- aktionsbedingungen für Kern- und Seitenkettensubstitution. 6 Halogenkohlenwasserstoffe – eine problematische Gruppe Möglichkeiten zur Einführung von Halogenatomen in Kohlenwas- serstoffmoleküle durch Substitutions- und durch Additionsreakti- onen. Aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe als Lösungsmittel, Kältemittel und Treibgase. Aromatische Halogenkohlenwasser- stoffe als Insektizide und Pestizide. Umweltprobleme bei Anwen- dung dieser Stoffgruppe. GLOssar Addition : Aufnahme von Atomen oder Atomgruppen in das Molekül an der Stelle von Mehrfachbindungen Alkane : Kohlenwasserstoffe mit der Summenformel C n H 2n+2 . Haben nur Einfachbindungen und keine Ringstrukturen, können aber ver- zweigt sein Alkene : Kohlenwasserstoffe mit Doppelbindungen ohne Ringe. Sum- menformel C n H 2n+2-2x , (x = Zahl der Doppelbindungen) Aromaten : Verbindungen mit ringförmig delokalisierten p -Elektro- nen und ebener Struktur. Häufigster Fall: Benzenringe. Sind zwar stark ungesättigt, aber gehen kaum Additionsreaktionen ein (ener- getisch sehr stabil). Hauptreaktion elektrophile Substitution Cycloalkane : Kohlenwasserstoffe mit Ringstrukturen und nur Ein- fachbindungen. Summenformel C n H 2n+2-2x , (x = Ringanzahl) Elektrophile Reaktion : Reaktion, die von positiv geladenen oder po- larisierten Teilchen (Elektrophile) eingeleitet wird Eliminierung : Abspaltung von Atomen oder Atomgruppen an be- nachbarten Kohlenstoffatomen des Moleküls unter Bildung von Mehrfachbindungen (meist Doppelbindungen) Funktionelle Gruppen : Atomgruppen, die die Zugehörigkeit zu einer Stoffklasse bestimmen Halogenierung : Reaktion zwischen Kohlenwasserstoffen und Halo- genmolekülen. Erfolgt bei Alkanen radikalisch, bei Aromaten elekt- rophil Hybridisierung : Modell zur Erklärung der Bindungsverhältnisse und -winkel. Die Atomorbitale werden zu neuen Aufenthaltsräumen für Elektronen kombiniert. Beim C-Atom sp 3 , sp 2 und sp Hybridorbitale Isomerie : Zu einer Summenformel existieren mehrere verschiedene Strukturen und daher auch verschiedene Stoffe. Die einzelnen Stof- fe (Strukturen) nennt man Isomere zu dieser Summenformel. IUPAC Nomenklatur : Systematische Benennungsregeln für organi- sche Substanzen, festgelegt durch die International Union for Pure and Applied Chemistry (IUPAC) Nucleophile Reaktion : Reaktion, die von negativ geladenen oder polarisierten Teilchen (Nucleophile) eingeleitet wird Radikalische Reaktion : Reaktion, die über Radikale (Teilchen mit ungepaarten Elektronen) läuft Skelettformel (Kurzschreibweise) : Strukturformel in extrem verein- fachter Form. Besteht nur mehr aus Bindungsstrichen (Elektronen- paare zwischen Kohlenstoffatomen). C- und H-Atome sind nicht angeschrieben, alle anderen Atome schon. Stoffklassen : Gruppe von Stoffen mit gemeinsamen Merkmalen (funktionellen Gruppen) und gemeinsamen Eigenschaften Strukturermittlung-Spektren : Ermittlung der Strukturformel einer Verbindung, heute meist durch Spektren. Dabei wird durch die Ab- sorption von Strahlung durch die Substanz auf die Struktur geschlos- sen. IR-Spektren verwenden Infrarotstrahlung, NMR-Spektren Ra- diowellen und starke Magnetfelder. Beim Massenspektrum werden die Moleküle durch Elektronenstrahlung in geladene Bruchstücke zerlegt und diese werden danach getrennt und registriert. Strukturformel : Ebene Projektion des räumlichen Moleküls. Voll- strukturformeln mit allen Atomen, verkürzte Formen möglich (meist H–Atome weggelassen oder wie bei Summenformel angeschrieben) Substitution : Ersatz von Atomen oder Atomgruppen durch andere Atome oder Atomgruppen im Molekül Umlagerung : Veränderung der Struktur durch Verschiebung von Atomen oder Atomgruppen innerhalb eines Moleküls KOHlenWaSSerSTOFFe 2 Nur zu Prüfzwecken – Eig ntum des Verlags öbv