EL-MO II Moleküle, Schulbuch

35 2.7 HalOgenKOhlenWasserstOffe Kältemittel In Kühlaggregaten werden leicht verflüssigbare Gase eingesetzt. CFKs eignen sich aufgrund ihrer Eigenschaften hervorragend als Kältemittel. Solange sich das Kühl- mittel in einem geschlossenen Kreislauf befindet, treten keine Umweltprobleme auf. Altkühlmittel müssen allerdings fachgerecht entsorgt werden. Feuerlöscher Die in Feuerlöschern verwendeten halogenierten Kohlenwasserstoffe nennt man Ha- lone (engl.: halogenated hydrocarbon). Halonlöscher bilden in der Hitze Radikale, insb. Bromradikale, die in den Verbrennungsprozess eingreifen und ihn stoppen. (Abb. 35.1) Aromatische halogenkohlenwasserstoffe Diese Gruppe wurde und wird weitgehend zur Schädlings- und Unkrautbekämpfung eingesetzt. Man unterscheidet zwischen Insektiziden, Herbiziden, Fungiziden und einigen weiteren Gruppen. Allgemeine Aufgaben dieser Substanzen sind: Schutz der Landwirtschaft (und damit der Nahrung) vor unerwünschten schädigenden Einflüs- sen (zB Insekten, Unkraut, Pilzbefall), Bekämpfung von lästigen, schädlichen und Krankheiten übertragenden Insekten, Schutz von Bausubstanz (Holz). Die Verbin- dungen sollen wirkungsvoll sein und möglichst geringe Nebenwirkungen zeigen. Unschädliche und nützliche Insekten sollen verschont bleiben, die Stoffe für Nutz- pflanzen verträglich, Menschen und Haustiere weder akut noch durch Spätfolgen gefährdet sein. DDT Dichlor-diphenyl-trichlorethan (1,1,1-Trichlor-2,2-bis[4-chlorphenyl]-ethan) DDT (Abb. 35.2) wurde bereits 1874 entdeckt. Die Wirkung als Insektizid erkannte der Schweizer Chemiker Paul Müller 1939. Durch das Einwirken von DDT auf die Anophe- les-Mücke bekam man die Malaria weltweit in den Griff. Eine Reihe von Insekten wurde allerdings gegen DDT resistent. DDT hat eine sehr lange Verweildauer in der Umwelt. Die lipophile Substanz wird im Fettgewebe angereichert und es kommt zu Kumulationseffekten (Siehe Elemente Seite 109). Die Toxizität von DDT ist im Ver- gleich zu anderen Insektiziden gering. Man nimmt aber an, dass das im Körperfett gespeicherte DDT toxische und kanzerogene Abbauprodukte bilden kann. In den meisten Ländern wurden daher Anwendungsbeschränkungen bzw. -verbote erlassen. Dies führte in tropischen Ländern zu einem erneuten Anwachsen der Malariaerkran- kungen. Deshalb wird DDT in den betroffenen Ländern nach wie vor eingesetzt. PCB Polychlorierte Biphenyle PCBs (Abb. 35.3) wurden aufgrund günstiger Eigenschaften vielfältig eingesetzt (Pestizid, Kühlflüssigkeit, Weichmacher etc.). Sie zeigen aber, ähnlich wie die übrigen halogenierten Verbindungen, negative Auswirkungen auf die Umwelt. PCBs dürfen nur mehr in geschlossenen Systemen eingesetzt werden. Folgende Stoffe enthalten im Molekül auch Sauerstoff, stehen aber mit den oben besprochenen Verbindungen in sachlichem Zusammenhang. (Abb. 35.4 und 35.5) 2,4,5-T und 2,4-D (2,4,5-Trichlorphenoxy-essigsäure; 2,4-Dichlorphenoxy-essigsäure) Diese Verbindungen zählen zu den bekanntesten Herbiziden. Eine Mischung dieser Substanzen (in Form der Butylester) wurde unter dem Codenamen „Agent Orange“ von den Amerikanern im Vietnamkrieg (1962–1971) als Entlaubungsmittel eingesetzt. TCDD (2,3,7,8-Tetrachlordibenzo[1,4]dioxin – „Dioxin“) TCDD ist der bekannteste und giftigste Vertreter der Dioxingruppe. Sein LD 50 -Wert be- trägt 0,6 µg/kg. Im Tierversuch erwies sich TCDD als kanzerogen. Dioxine sind uner- wünschte Nebenprodukte, die auch bei der Verbrennung von Kohlenstoffverbindungen mit organischen bzw. anorganischen Chlorverbindungen entstehen (zB in einer Müll- verbrennungsanlage). Um die „Dioxinausbeute“ möglichst gering zu halten, soll die Verbrennungstemperatur über 800 °C liegen und mäßiger Sauerstoffüberschuss herr- schen. Die Öffentlichkeit wurde auf diese Verbindung 1976 durch den „Seveso-Unfall“ aufmerksam. Abb. 35.4: 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure Abb. 35.3: PCB (… mögliche Stellung der Cl-Atome) Abb. 35.2: Formel u. Molekülmodell des DDT Abb. 35.1: Formel u. Molekülmodell des Halons Abb. 35.5: Tetrachlordibenzo[1,4]dioxin = „Dioxin“ = „Sevesogift“ O O Cl Cl Cl Cl C Cl H C Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl O H 2 C COOH Cl Cl Cl F C F Br Cl Brom-chlor-difluor-methan Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv