EL-MO II Moleküle, Schulbuch

34 2.7 haLOgENkOhLENwassErsTOFFE FCKWs • Lösungsmittel • Treibgase • Kältemittel • Halone • Pestizide Durch Additions- bzw. Substitutionsreaktion können Halogen-Atome in einen Koh- lenwasserstoff eingebaut werden. Die Benennung der Halogenkohlenwasserstoffe erfolgt analog zu der der entsprechenden Kohlenwasserstoffe. Die Halogene werden mit ihrem Elementnamen in alphabetischer Reihenfolge mit eventuell vorhandenen anderen Halogenen oder Seitenketten und dem entsprechenden Lokanten ange- führt (Abb. 34.1). Die Hauptmenge der halogenierten Kohlenwasserstoffe wird und wurde künstlich hergestellt. Halogenierte Kohlenwasserstoffe (chlorierte Kohlenwasserstoffe, FCKWs etc.) zählen heute zu den umstrittensten Produkten der chemischen Industrie. (Sie- he Elemente, Seite 108) Halogenkohlenwasserstoffe zeigen in vielen Bereichen aus- gezeichnete Eigenschaften. Sie wurden daher in großen Mengen produziert und eingesetzt. Untersuchungen der letzten Jahre machten deutlich, dass die haloge- nierten Kohlenwasserstoffe, die akut zumeist nicht allzu toxisch sind, eine Reihe von Spätfolgen – verursacht durch ihre hohe Stabilität – hervorrufen. Sie werden sehr langsam abgebaut und können sich aufgrund ihres lipophilen (= hydrophoben) Cha- rakters in der Fettschicht von Tieren und Menschen anreichern. Viele der Verbin- dungen sind Krebs erregend oder stehen zumindest im Verdacht, Krebs erregend zu sein. Weiters nimmt man an, dass einige dieser Verbindungen mitverantwortlich für den Abbau der Ozonschicht und den Treibhauseffekt sind. Aufgrund dieser ne- gativen Auswirkungen wurden in vielen Ländern Anwendungsbeschränkungen bzw. Anwendungsverbote erlassen. In Österreich ist eine Vielzahl halogenierter Kohlen- wasserstoffe verboten (zB Aerosole, Halonlöscher). Beim Ausstieg aus der „Chlor- chemie“ zeigt sich Österreich als Vorbild. Aliphatische halogenkohlenwasserstoffe Diese Verbindungen werden hauptsächlich als Treibmittel in Spraydosen, als Feuer- lösch- und als Kältemittel eingesetzt. Einige finden auch Verwendung beim Schäu- men von Kunststoffen oder in der chemischen Reinigung. Die Halogene sind zumeist Fluor und Chlor. Man unterscheidet zwischen vollhalogenierten Verbindungen, bei denen alle Wasserstoffe substituiert sind (CFK = Chlor-Fluor-Kohlenstoffe), und teil- halogenierten Verbindungen (CFKW = Chlor-Fluor-Kohlenwasserstoffe). In unsyste- matischer Weise nennt man diese Gruppe auch Fluor-Chlor-Kohlen(wasser)stoffe ( FCKW ). Lösungsmittel Halogenierte Kohlenwasserstoffe sind weitgehend unpolare Stoffe und daher gute Fettlösungsmittel. Sie werden in der chemischen Industrie, in Textilreinigungsan- stalten („chemische Reinigung“) und als Extraktionsmittel eingesetzt. Die wichtigs- ten Vertreter zeigt Abb. 34.2. Alle Substanzen sind klare, leicht flüchtige Verbindun- gen. Hohe Dosen bzw. ständige Belastungen können zu Gesundheitsschäden führen. Insbesondere Tetrachlor-methan steht im Verdacht, Krebs erregend zu sein. Die Verwendung von Tetrachlor-methan unterliegt daher strengen Auflagen. Treibgaskomponenten in Spraydosen (Aerosole) Die wichtigsten Treibmittel waren früher CFCl 3 und CF 2 Cl 2 in verflüssigter Form (Abb. 34.3). Das flüssige Treibmittel ist im Produkt gelöst. Oberhalb der Flüssigkeit befin- det sich ein gasförmiges Treibmittel, das den nötigen Druck aufrecht erhält. Das Treibmittel gewährt einen gleichbleibenden Druck und eine feine Vernebelung. Bei- de Substanzen gelten als physiologisch unbedenklich. Sie sind unbrennbar. 1973 veröffentlichten amerikanische Chemiker eine Studie, nach der diese Substanzen den Ozonabbau fördern. Dafür wurde der Chemienobelpreis 1995 verliehen. Die Ver- bindungen sind sehr stabil und zersetzen sich in Erdnähe nicht. In der Stratosphäre werden durch UV-Strahlung Chlorradikale freigesetzt, die das Ozon in einer Reihe von Reaktionen abbauen. Aufgrund dieser Studie setzte weltweit eine Reduzierung der CFK-Treibmittel ein. Vielfach werden heute an ihrer Stelle Propan und Butan eingesetzt. Sie sind allerdings brennbar und bilden mit Luft explosive Gemische. Abb. 34.1: Einige Halogenkohlenwasserstoffe Abb. 34.3: Halogenkohlenwasserstoffe, die als Treibgas in Sprays Verwendung finden Abb. 34.2: Halogenkohlenwasserstoffe, die als Lösungsmittel Verwendung finden F C Cl Cl Cl F C F Cl Cl H 3 C CH CH 3 Cl H 3 C C CH 3 H 3 C Br Cl C C Cl Cl Cl Cl C C Cl H Cl Cl H C H Cl Cl H C Cl Cl Cl Cl C Cl Cl Cl C C Cl Cl Cl H H H Trichlor-fluor-methan Dichlor-difluor-methan 2-Chlor-propan 2-Brom-methyl-propan Chlor-benzen Trichlor-ethen „Tri“ 1,1,1-Trichlor-ethan Dichlor-methan (Methylenchlorid) Trichlor-methan (Chloroform) Tetrachlor-methan (Tetrachlorkohlenstoff) „Tetra“ Tetrachlor-ethen „Per“ KOHlenWaSSerSTOFFe 2 Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv