EL-MO II Moleküle, Schulbuch

33 2.6 arOMatIsche KOhlenWasserstOffe Kondensierte Aromaten Bei den kondensierten Aromaten sind 2 oder mehrere Benzenringe durch Ausbil- dung einer gemeinsame „Kante“ verbunden. Naphthalen (früher: Naphthalin) C 10 H 8 : Naphthalen (Abb. 33.1) ist ein Feststoff mit einem charakteristischen Geruch („Mot- tenpulver“). Naphthalen wurde früher zur Mottenbekämpfung eingesetzt, dient aber heute ausschließlich als Ausgangsstoff für die Erzeugung von Farbstoffen, Medika- menten und Insektiziden. Durch teilweise Oxidation lässt sich auch Phthalsäure herstellen. In der Natur kommt Naphthalen nur in Spuren vor. Es wird aus Erdöl und/ oder Steinkohlenteer gewonnen. Anthracen C 14 H 10 : Auch Anthracen (Abb. 33.2) ist Ausgangsmaterial wichtiger Farbstoffe (Alizarin- und Indanthrenfarbstoffe). Phenanthren C 14 H 10 : Phenanthren (Abb. 33.3) ist ein Feststoff, der ähnlich wie Naphthalen als Ausgangs- stoff für Farbstoffe, Medikamente und Insektizide verwendet wird. Benz-pyren C 20 H 12 : Benz-pyren (Abb. 33.4) ist ein Produkt der unvollständigen Verbrennung von orga- nischen Substanzen. Es ist zB in Industrie- und Autoabgasen, im Zigarettenrauch und in Grillprodukten enthalten. Benz-pyren ist eine der am längsten bekannten Krebs erregenden Substanzen. Man vermutet, dass Benz-pyren für Lungenkrebs bei Rauchern verantwortlich ist. Benz-pyren ist der bekannteste Vertreter der großen Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK). Reaktionen der aromatischen Verbindungen Bei aromatischen Verbindungen können Reaktionen in der Seitenkette eintreten oder Reaktionen am Benzenkern. An welcher Stelle die Reaktion stattfindet, hängt von der Art der Seitenketten und von den Reaktionsbedingungen ab. Ungesättigte Seitenketten : Bei ungesättigten Seitenketten tritt in der Regel eine Additionsreaktion an der Doppelbindung ein. Beispiel: Styren + Brom. Gesättigte Seitenketten : Bei gesättigten Seitenketten erfolgt eine Substitutionsre- aktion. Ob jetzt Wasserstoffatome in der Seitenkette oder am Benzenring ersetzt werden, hängt von den Reaktionsbedingungen ab. In der Seitenkette erfolgt die Substitution wie bei Alkanen nach einem radikalischen Mechanismus. Dieser wird durch UV-Licht begünstigt. Am aromatischen System erfolgt die elektrophile Subs- titution unter Einfluss von Katalysatoren. ■ 33.1: Erstell die Strukturformeln von a) 1-Ethyl-3-methyl-benzen, b) 1,2-Diphenyl-ethan und c) p- Dichlor-benzen! ■ 33.2: Wie kann p-Dichlor-benzen noch genannt werden? ■ 33.3: Benenn folgende Verbindungen: ■ 33.4: Toluen wird chloriert. Die Re- aktion erfolgt in der Gasphase und wird durch UV-Bestrah- lung gestartet. Erstell die Re- aktionsgleichung für die Bil- dung des monochlorierten Produktes! ÜBungen CH 3 CH 3 CH 3 a) b) C H C CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Br 2 HC CH 2 HC CH 2 Br Br Merkregel: KKK – Kälte, Katalysator ⇒ „Kern“ = Benzenring SSS – Sonnenlicht, Siedehitze ⇒ Seitenkette S R S E Br 2 HBr HC CH 3 H 2 C CH 3 Br H 2 C CH 3 Br Abb. 33.1: Formel u. Molekülmodell des Naphthalens Abb. 33.2: Formel u. Molekülmodell des Anthracens Abb. 33.3: Formel u. Molekülmodell des Phenanthrens Abb. 33.4: Formel u. Molekülmodell des Benz-pyrens Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv