EL-MO II Moleküle, Schulbuch

32 Benennung aromatischer Verbindungen Die Mehrzahl aromatischer Verbindungen besitzt Trivialnamen. Nach einer Empfeh- lung der IUPAC versucht man allerdings auch diese Trivialnamen mit einer zur Stoff- klasse passenden Endung zu versehen. So sollten alle aromatischen Kohlenwasser- stoffe die Endung -en besitzen (Abb. 32.1). Substituierte Aromaten können auf zwei Arten benannt werden: a) Aromatische Benennung : Der Grundbestandteil und somit der Grundname des Moleküls ist der Aromat. In den meisten Fällen ist dies Benzen (Abb. 32.2). Bei 2 Substituenten am Benzenring wird die Stellung häufig durch folgende Praefi- ces angegeben: o(rtho) für 1,2 (griech.: gerade); m(eta) für 1,3 (griech.: zwischen); p(ara) für 1,4 (griech.: gegen) (Abb. 32.3). b) Aliphatische Benennung : Als Grundmolekül wird der aliphatische Teil angegeben. Der aromatische Teil wird wie eine Seitenkette benannt. Eine C 6 H 5 -Gruppe (= Ben- zenring als Seitenkette) nennt man Phenyl bzw. Phenylrest (Abb. 32.2). Diese Be- nennung verwendet man vor allem dann, wenn der aliphatische Teil des Moleküls kompliziert gebaut ist und nur schwer als Seitenkette benannt werden kann oder wenn mehrere Benzenringe in einem Molekül vorhanden sind In einigen Fällen sind beide Bezeichnungen möglich. Manchmal wiederum kann oder darf nur die eine Art der Benennung gewählt werden. Aufgrund dieser Probleme hat sich bislang gerade bei aromatischen Verbindungen keine systematische Be- nennung durchgesetzt. Wichtige aromatische Verbindungen Methylbenzen (Toluen, früher: Toluol) C 7 H 8 : Toluen ist ähnlich wie Benzen eine klare, brennbare Flüssigkeit, die mit stark rußen- der Flamme verbrennt. Zum Unterschied von Benzen ist die Toxizität relativ gering (MAK-Wert von Benzen: 375 mg/m 3 ). Toluen wird daher in vielen Fällen (Lösungsmit- tel, Treibstoffzusatz) als Ersatzstoff für Benzen eingesetzt. Toluen kommt in gerin- gen Mengen im Erdöl vor und wird auch daraus gewonnen. Dimethylbenzen (Xylen, früher: Xylol) C 8 H 10 : Xylen liegt zumeist als Gemisch der drei Isomeren (o-, m-, p-Xylen) vor und wird sel- ten aufgetrennt. Es ist eine klare Flüssigkeit, die wie alle Aromaten mit stark rußen- der Flamme verbrennt. Xylen wird ebenfalls als Lösungsmittel und Treibstoffzusatz verwendet. Die einzelnen Isomeren werden als Rohstoff in der chemischen Indust- rie eingesetzt. Aus o-Xylen kann zB durch Oxidation die Phthalsäure hergestellt wer- den, die ein wichtiger Stoff für die Herstellung von Weichmachern und Polyestern ist. Ethenylbenzen (Vinylbenzen, Styren, früher: Styrol) C 8 H 8 : Styren ist eine farblose Flüssigkeit, die sehr leicht polymerisiert. Styren wird haupt- sächlich bei der Kunststofferzeugung eingesetzt. Die technische Herstellung von Styren erfolgt durch Alkylierung von Benzen mit Ethen. 1,2-Diphenylethen (Stilben): Stilbenderivate sind Ausgangsstoffe für eine Reihe von Farbstoffen. Stilbenfarbstof- fe werden unter anderem in Waschmitteln als optische Aufheller eingesetzt. Triphenylmethan : Das bereits auf Seite 31 erwähnte Triphenyl- methan (Abb. 32.4) ist die Stammverbindung einer großen Farbstoffklasse. Zu den Triphe- nylmethanfarbstoffen gehört unter anderem der Indikator Phenolphthalein. Abb. 32.1: Unterscheidung Aliphaten – Aromaten Abb. 32.3: Dimethylbenzene Abb. 32.2: Benennung der Aromaten Aromaten – Aliphaten Viele aromatische Verbindungen lassen sich formal vom Benzen ableiten, indem man ein oder mehrere Wasserstoff-Atome des Benzenringes durch andere Atome bzw. Atomgruppen ersetzt. Alle nicht aro- matischen Verbindungen (Alkane, Alkene, Alkine, ...) nennt man mit einer Sammelbe- zeichnung aliphatische Verbindungen oder Aliphaten. C Benzen H H H Methyl- Methyl-benzen Methan C H H Phenyl- Phenyl- Diphenyl-methan CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 1,2-Dimethyl-benzen o-Dimethyl-benzen o-Xylen 1,3-Dimethyl-benzen m-Dimethyl-benzen m-Xylen 1,4-Dimethyl-benzen p-Dimethyl-benzen p-Xylen C H Abb. 32.4: Triphenylmethan KOHlenWaSSerSTOFFe 2 Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv