EL-MO II Moleküle, Schulbuch

31 2.6 arOMatIsche KOhlenWasserstOffe Trotz des ungesättigten Charakters von Benzen sind Additionsreaktionen selten. Das aromatische System zeichnet sich durch besondere Stabilität aus. Es ist ener- gieärmer als andere Verbindungen mit 3 Doppelbindungen (Abb. 31.2). Daher wird bei Reaktionen der aromatische Charakter zumeist beibehalten. Der wichtigste Re- aktionstyp ist somit die Substitution . Durch das π -Elektronensextett wird der Angriff von elektrophilen Teilchen begünstigt. Die Hauptreaktion der Aromaten ist daher die elektrophile Substitution. Halogenierung Die Halogenierung (Chlorierung oder Bromierung) des Benzenkerns gelingt nur in Anwesenheit von Katalysatoren, wie zB Eisen(III)-chlorid, Eisen oder Aluminiumchlo- rid. Als Hauptprodukt entsteht das einfach halogenierte Produkt. Nitrierung Die Nitrierung von Benzen erfolgt mit Nitriersäure (Mischung aus HNO 3 und H 2 SO 4 ; Elemente, Seite 102). Je nach Reaktionsbedingungen kann das einfach oder zweifach nitrierte Produkt erzeugt werden. Nitrobenzen kann anschließend reduziert werden. So entsteht Aminobenzen (= Ani- lin), das bei der Herstellung von Farbstoffen von großer Bedeutung ist. Friedel-Crafts-Alkylierung Bei der Reaktion von Benzen mit Halogenalkanen wird in Anwesenheit eines Kata- lysators (zB Aluminiumchlorid) 1 Wasserstoff-Atom des Benzen-Moleküls durch 1 Alkylgruppe ersetzt (= Alkylierung). Besitzt das Halogenalkan mehrere gleichwertige Halogene, reagiert jedes einzelne mit einem Benzenmolekül. Beispiel: Benzen + Chloroform (Trichlormethan). Die gebildete Verbindung ist Triphenylmethan, der Grundkörper einer wichtigen Farbstoffklasse. Diese Reaktion wird aufgrund der gebildeten färbigen Verbindun- gen häufig zum Nachweis aromatischer Substanzen eingesetzt. (Siehe Versuch 31.1) ■ 31.1: Nachweis aromatischer Verbin- dungen In eine Proberöhre gibt man 1 Körnchen Aluminium(III)-chlorid und erhitzt so über dem Brenner, dass sich das sublimierende AlCl 3 an der Wand der Proberöhre nieder- schlägt. (Man erhält somit ein wasserfreies Produkt.) In einer zweiten Proberöhre mischt man einige Tropfen wasserfreies Chloroform mit einer gleich großen Menge einer aromati- schen Substanz (zB Naphthalen). Diese Mi- schung lässt man nun vorsichtig über das AlCl 3 in der ersten Proberöhre fließen. Dabei tritt eine intensive Verfärbung auf. Entsorgung: Kanister Cl LeHrerVerSuCH Tenside Kunststoffe Polyester Kunstharze C 6 H 6 Farbstoffe Polystyren Acrylglas Energieinhalt Cyclohexa-1,3,5-trien (extrapolierter, hypothetischer Wert) Cyclohexa-1,3-dien Benzen Cyclohexen Cyclohexan Abb. 31.2: Energieinhalt des aromatischen Systems Abb. 31.1: Die Verwendung von Benzen [FeCl 3 ] HBr Br 2 Br HNO 3 [H 2 SO 4 ] HOH HNO 3 [H 2 SO 4 ] NO 2 NO 2 NO 2 HOH [Kat] NO 2 NH 2 3 H 2 2 H 2 O [AlCl 3 ] HCl CH 3 Cl CH 3 Cl C Cl H Cl 3 HCl C H Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv