EL-MO II Moleküle, Schulbuch

30 2.6 ArOMaTischE KOhLENwassErsTOFFE Struktur • Eigenschaften • Reaktionen • Benennung Schon zu Beginn des 19. Jhs. ordnete man einer Vielzahl von Naturstoffen aufgrund ihres angenehmen Geruches die Bezeichnung „aromatische Verbindung“ zu. Der Molekülaufbau blieb allerdings lange Zeit unklar. In der heutigen Zeit bezeichnet man alle Verbindungen als Aromaten (unabhängig vom Geruch), die als Molekülbe- standteil ein System von ringförmig delokalisierten Elektronen enthalten. In den meisten Fällen ist dieses System ein Benzenring. Der Name Benzen wurde erst vor kurzer Zeit im deutschen Sprachraum eingeführt. Nach wie vor gebräuchlicher ist der Name Benzol. Da aber die Endung -ol für Alkohole gilt und Benzen ein reiner Kohlenwasserstoff ist, erscheint diese Änderung sinnvoll. Die Struktur von Benzen Die Summenformel von Benzen C 6 H 6 war bereits 1835 bekannt. Die Struktur dieser Verbindung gab den Naturwissenschaftlern der damaligen Zeit Rätsel auf. Einerseits deutet die Summenformel auf eine ungesättigte Verbindung, andererseits erwies sich Benzen reaktionsträger als die Alkene bzw. Alkine. 1865 schlug der deutsche Chemiker August Kekulé (1829–1896) als Struktur für Benzen eine Ringform mit ab- wechselnd Doppel- und Einfachbindungen vor (Abb. 30.3a). Der Österreicher Joseph Loschmidt (1821–1895) hatte bereits Jahre vorher eine ähnliche Struktur vorgeschla- gen. Diese Tatsache wird in der internationalen Literatur leider kaum erwähnt. Nach dem heutigen Stand der Wissenschaft wird die Struktur von Benzen folgenderma- ßen beschrieben (Abb. 30.2): 6 sp 2 -hybridisierte C-Atome bilden ein regelmäßiges, ebenes Sechseck. Jedes dieser C-Atome geht mit 2 weiteren C-Atomen und 1 H-Atom eine σ -Bindung ein. Die darauf senkrecht stehenden p-Orbitale enthalten jeweils noch 1 Elektron. Durch Überlappung der Orbitale entsteht ein geschlossener Auf- enthaltsbereich für diese 6 Elektronen, die sich frei bewegen können. Man spricht hier wieder von delokalisierten π -Elektronen – im speziellen Fall nennt man dies auch ein π -Elektronensextett. Um die Gleichwertigkeit der Bindungen im Benzenring anzudeuten, verwendet man für die Darstellung des π -Elektronensextetts ein Ringsymbol (Abb. 30.3b). Die Benzenformel wird praktisch ausschließlich in Kurz- schreibweise angegeben (Abb. 30.3c). Beachte, dass jedes C-Atom nur 1 H-Atom gebunden hat! Eigenschaften und Reaktionen von Benzen Benzen ist eine hydrophobe Flüssigkeit mit benzinähnlichem Geruch. Benzen ist ein ausgezeichnetes Lösungsmittel und wurde früher im Labor zur Reinigung von Ge- räten und Händen eingesetzt. Nach dem heutigen Wissensstand ist Benzen giftig und kanzerogen. Es darf weder verschluckt noch eingeatmet und Kontakt mit der Haut sollte vermieden werden. Benzen wird heute zur Erhöhung der Klopffestigkeit dem Treibstoff beigemengt. Die erlaubte Höchstmenge ist allerdings beschränkt, da bei unvollständiger Verbren- nung kanzerogene Produkte im Abgas auftreten können. Benzin selbst kann durch seinen Benzenanteil Krebs erregend wirken. Das Einatmen von Benzindämpfen sollte daher möglichst vermieden werden. Benzen ist leicht entzündlich und brennt an der Luft mit stark rußender Flamme. Der Hauptanteil von Benzen wird aus Erdöl gewonnen. H-Atom C-Atom s-Orbital p-Orbital sp 2 -Hybrid C C C C C C H C C H H H H H C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H Abb. 30.1: Molekülmodell des Benzens Abb. 30.3: Die verschiedenen Formeldarstellungen des Benzenmoleküls Abb. 30.2: Delokalsierte p -Elektronen im Benzenmolekül a) c) b) ■ 30.1: Brennbarkeit von Aromaten Man verbrennt einige Tropfen Toluen in einer Porzellanschale. Die dabei auf- tretende starke Rußentwicklung ist für Aromaten charakteristisch. (Benzen darf wegen seiner kanzerogenen Wirkung nicht verwendet werden!) Entsorgung: keine; ausbrennen lassen! LeHrerVerSuCH KOHlenWaSSerSTOFFe 2 Nur zu Prüfzwecken – Eigent m des Verlags öbv