EL-MO II Moleküle, Schulbuch

29 2.5 alKIne 2.5 ALkiNE Ethin = Acetylen • Dissousgas Alkine sind ungesättigte Verbindungen mit einer Dreifachbindung und der allge- meinen Summenformel C n H 2n-2 . Die Benennung erfolgt analog den Alkenen, aller- dings mit der Endung -in (Abb. 29.2). Auch an der Dreifachbindung kann es zur Ad- ditionsreaktion kommen. Interessanterweise addiert die Dreifachbindung weniger leicht als die Doppelbindung. In den meisten Fällen erfolgt die Addition bis zum gesättigten Zustand („doppelte Addition“); durch geeignete Reaktionsbedingungen kann sie aber weitgehend auf der Stufe eines Alkens gestoppt werden. Ethin ( technisch: Acetylen) Ethin, das technisch wichtigste Alkin, ist ein farbloses, schwach süßlich riechendes Gas (Abb. 29.1). An der Luft verbrennt Ethin mit stark rußender Flamme. Setzt man Ethin allerdings in Schweißbrennern mit reinem Sauerstoff um, entsteht eine nicht rußende, sehr heiße Flamme von ca. 3000 °C. Ähnlich wie Wasserstoff sind auch Ethin/Luft- bzw. Sauerstoffgemische innerhalb weiter Grenzen explosiv („Acetylen- knallgas“). Auch unter Druck kann sich Ethin explosionsartig zersetzen. Daher kann man es nicht unter Druckanwendung in einfache Stahlflaschen abfüllen. Für Trans- port und Gebrauch benötigt man spezielle – kastanienbraun markierte – Stahlfla- schen. Diese werden zuerst mit Kieselgur gefüllt und anschließend mit Aceton durchtränkt. In die so vorbereiteten Flaschen kann das Ethin durch Lösen im Aceton und Adsorbieren an Kieselgur gefüllt werden (Name des so gehandelten Produktes: Dissousgas). Der Druck in der Stahlflasche kann dadurch gering gehalten werden. Die Wasserstoff-Atome des Ethins können durch Metall-Kationen ersetzt werden. Durch diese Reaktion werden so genannte Acetylide gebildet. Manche Acetylide (zB Kupfer- oder Quecksilberacetylid) sind im getrockneten Zustand explosiv. Ethin wird für Schweißzwecke ausschließlich aus Calciumcarbid (eigentlich Calcium- acetylid) durch Reaktion mit Wasser gewonnen. Calciumcarbid wird technisch durch Reaktion von Calciumoxid mit Koks hergestellt. CaO + 3 C → CaC 2 + CO CaC 2 + 2 H 2 O → Ca(OH) 2 + C 2 H 2 Ethin für organische Synthesen gewinnt man hauptsächlich aus Erdöl bzw. Erdgas. Ein Verfahren ist zB die Reaktion von Methan im elektrischen Lichtbogen: 2 CH 4 → C 2 H 2 + 3 H 2 Die Bedeutung von Ethin ist in den letzten Jahren zurückgegangen. Ethin galt wegen seiner Reaktionsfähigkeit als der Grundstoff der organischen Chemie („Acetylen- Stammbaum“; Abb. 29.3). Heute wird es zumeist durch leichter zugängliche Erdöl- produkte ersetzt. ■ 29.1: Eigenschaften des Ethins In einer Gasentwicklungsapparatur erzeugt man Ethin durch Auftropfen von Wasser auf Calciumcarbid. Leitet man das Gas durch eine Waschflasche mit Bromwasser, zeigt sich Entfärbung. Nach Durchführung der Knallgasprobe kann das Gas an einer Quarz- glasspitze entzündet werden. Ethin brennt mit stark rußender Flamme. Entsorgung: Kanister Cl LeHrerVerSuCH ■ 29.2: Modellversuch zum Schneiden Man hält einen Bausch Eisenwolle mit der Tiegelzange kurz in die Flamme des Gasbren- ners und bläst dann mit reinem Sauerstoff aus der Gasflasche durch ein Glasrohr mit Spitze auf die glühende Eisenwolle. Unter Funkensprühen wird die Eisenwolle zerschnit- ten. LeHrerVerSuCH Abb. 29.3: „Acetylen-Stammbaum“ ■ 29.1: Welche der folgenden Kohlenwasserstoffe haben dieselbe Sum- menformel wie die Alkine: a) Alkene, b) Diene, c) Triene, d) Cycloalka- ne, e) Bicycloalkane (2 verknüpfte Ringe), f) Tricycloalkane (3 ver- knüpfte Ringe), g) Cycloalkene ÜBungen Abb. 29.2: Homologe Reihe der Alkine Abb. 29.1: Molekülmodell des Ethins (Acetylens) Ethin Propin But-1-in C 2 C 3 C 4 But-2-in Anzahl der C-Atome Eine Dreifachbindung, alle C-Atome in einer Kette ALK INE C 4 C C H H HC C CH 3 HC C CH 2 CH 3 H 3 C C C CH 3 Allgemeine Summenformel: C n H 2n–2 2.4 DIene und POlYene Essigsäure (Ethansäure) + HCN + H 2 O + H 2 + HCl Kunststoff Polyacrylnitril Kunststoff Polyvinylchlorid Kunststoff Polyethen C C H H H 2 C CH 2 H 2 C CHCl H 3 C CHO H 2 C CH CN Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv