EL-MO II Moleküle, Schulbuch

28 2.4 DiENE uNd POLYENE Konjugierte Diene • Buta-1,3-dien • Isopren Die Einteilung der Diene erfolgt nach der Stellung der Doppelbindungen. Isolierte Diene Die Doppelbindungen sind durch zumindest 2 Einfachbindungen getrennt. Es erfolgt keine gegenseitige Beeinflussung der Doppelbindungen. Kumulierte Diene Die Doppelbindungen sind benachbart. Das C-Atom, das den Anteil an beiden Dop- pelbindungen hat, ist sp-hybridisiert. Der gesamte kumulierte Bereich ist linear. Konjugierte Diene Die Doppelbindungen sind durch genau 1 Einfachbindung getrennt. Konjugierte Diene zeigen ein interessantes Reaktionsverhalten. Durch die 4 benach- barten sp 2 -hybridisierten Kohlenstoff-Atome entsteht ein ungesättigter Bereich, der sich über alle 3 Bindungen erstreckt. Durch diese Delokalisierung der Elektronen erfolgt bei der Addition (zB von Brom) zumeist ein Angriff am Anfang und am Ende des delokalisierten Bereiches. Diese Art der Addition nennt man 1,4-Addition , un- abhängig davon, an welcher Stelle im Molekül der delokalisierte Bereich tatsächlich liegt. Durch die 1,4-Addition entsteht eine lokalisierte Doppelbindung. Selbstver- ständlich wird auch das „normale“ 1,2-Additionsprodukt gebildet; in der Regel über- wiegt aber das 1,4-Additionsprodukt (Abb. 28.1). Bei der Benennung von Polyenen ist zu beachten, dass die Anzahl der Doppelbin- dungen in griechischen Zahlwörtern vor die Endsilbe -en gestellt wird. Aus sprach- lichen Gründen wird zwischen den Grundnamen der Kohlenstoffkette und der En- dung noch der Selbstlaut „a“ eingefügt (zB: Buta-1,3-dien). Wichtige Diene bzw. Polyene Buta-1,3-dien : Buta-1,3-dien ist ein farbloses Gas, das leicht verflüssigbar ist. Es wird heute zumeist aus Erdöl gewonnen. Buta-1,3-dien neigt stark zur Polymerisation (1,4-Polymerisation) und wird fast ausschließlich für die Produktion von Synthese- kautschuk eingesetzt. Methyl-buta-1,3-dien ( Isopren ): Isopren ist eine flüchtige, leicht entzündliche Flüs- sigkeit, die ebenfalls aus Erdöl gewonnen werden kann. Isopren ist auch die mono- mere Einheit des Naturkautschuks. Viele weitere Naturstoffe enthalten Isoprenein- heiten. Diese Naturstoffklasse nennt man auch Isoprenoide. Vitamin A ist ein bekannter Vertreter der Isoprenoide. Viele pflanzliche Aromastoffe und ätherische Öle, die Terpene, sind aus Isopreneinheiten aufgebaut. Auch die Steroide, deren Grundgerüst in den Sexualhormonen zu finden ist, können vom Isopren abgeleitet werden. (Abb. 28.2) Abb. 28.1: Beispiel einer 1,4-Addition Abb. 28.2: Isopren und seine Folgeprodukte in der Natur C C C C H H H H H H C C C C Br Br H H H H H H Br Br C C C C Br H H H H H Br H Testosteron α -Terpinen Isopren Steroide Terpene C 5n H 8n Isoprenoide CH 3 CH CH 3 H 3 C O H 3 C H 3 C OH C 10 H 16 C 5 H 8 C H H C C C C H H H H H H C H H C C H C C H H H H H C H H C C C C H H H H H H KOHlenWaSSerSTOFFe 2 Nur zu Prüfzwecken – Eigentum es Verlags öbv