EL-MO II Moleküle, Schulbuch

26 Eigenschaften und Reaktionen Hinsichtlich der physikalischen Eigenschaften verhalten sich Alkene den Alkanen ähnlich. Im Unterschied zu den völlig unpolaren Alkanen sind einige Alkene schwach polar, trotzdem kann man sie allgemein als hydrophobe Substanzen bezeichnen. Alkene sind brennbar; bei der vollständigen Verbrennung entstehen Kohlenstoffdi- oxid und Wasserdampf. Im Unterschied zu den Alkanen besitzen die Alkene aller- dings mit der Doppelbindung eine besonders reaktionsfähige Stelle. An der Doppel- bindung können kleine Moleküle angelagert werden. Die Doppelbindung wird gelöst und anstelle der π -Bindung entstehen zwei σ -Bindungen. Diese Art der Reaktion nennt man Additionsreaktion . Additionsreaktionen an der C=C-Doppelbindung ver- laufen zumeist über einen elektrophilen Mechanismus (elektrophile Addition A E ). Beispiele für Additionsreaktionen Addition von Wasserstoff an Hex-2-en (Katalysator: Ni) – katalytische Hydrierung: Addition von Brom an Hex-2-en Die Bromaddition wird vielfach zum Nachweis von Doppelbindungen verwendet. Da nur die Additionsreaktion ohne Katalysator und ohne besondere Reaktionsbedin- gungen abläuft, ist das „Verschwinden“ der rotbraunen Bromfärbung ein Hinweis auf den ungesättigten Charakter einer Verbindung. Addition von HCl an Hex-1-en Prinzipiell sind zwei Produkte möglich. Es zeigte sich aber, dass fast immer das Reaktionsprodukt (1) gebildet wird. Wladi- mir Markownikow (1838–1904) formulierte dies durch folgende Regel: Bei der Ad- dition von Wasserstoffverbindungen wird das H-Atom an das C-Atom gebunden, das bereits mehr H-Atome besitzt. Addition von Wasser an Ethen (Kat: starke Säure): Durch diese Reaktion kann technisch der Alkohol Ethanol (= der Alkohol in alkoho- lischen Getränken) hergestellt werden. ■ 26.1: Reaktion eines Alkens mit Brom Gib in eine Proberöhre ca. 1 mL eines flüs- sigen Alkens (zB Cyclohexen) und ca. 1 mL Bromwasser und schüttle kräftig! Wiederhole den Versuch mit einem flüs- sigen Alkan (zB Cyclohexan)! Notiere deine Beobachtungen und inter- pretiere die Ergebnisse! Entsorgung: Kanister Cl SCHülerVerSuCH ■ 26.1: Erstell die Reaktionsgleichung für die Bildung von 2,3-Dichlor- heptan durch eine Additionsreak- tion! ■ 26.2: Erstell die Reaktionsgleichung für die Addition von HBr (nach Mar- kownikow) an: a) But-1-en b) Methyl-but-2-en ÜBungen Abb. 26.1: Molekülmodelle von Ethen und Propen + H 2 [Ni] +Br 2 Br Br + HCl Cl Cl [H 2 SO 4 ] + HOH C C H H H H C C H H H H OH H (1) (2) KOHlenWaSSerSTOFFe 2 Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv