EL-MO II Moleküle, Schulbuch

25 2.3 alKene Früher verwendete man anstelle der E/Z -Bezeichnung die cis/trans-Bezeichnung, wie sie bei den Cycloalkanen auch heute noch üblich ist. Die cis/trans-Bezeichnung versagt beim Vorliegen verschiedener Substituenten und wurde daher durch die E/Z -Nomenklatur abgelöst. Zu beachten ist, dass die E/Z -Formen nicht immer mit den älteren cis/trans-Formen identisch sind, da sich cis/trans auf die Stammkette bezog. Die eindeutigen Prioritätsregeln wurden erst bei der Einführung von E/Z ent- wickelt. ■ 25.1: Erstell die Strukturformeln von: a) (E) -3-Ethyl-2,5-dimethyl-hex-3-en b) (Z) -3-Ethyl-4,5-dimethyl-hept-2-en ■ 25.2: Benenn folgende Verbindungen (berücksichtige auch die E/Z- Form): ■ 25.3: Bilde Namen und Strukturformeln aller Isomeren (Struktur- und E/Z - bzw. cis/trans-Stereoisomere) zu C 5 H 10 ! Beachte, dass nicht nur Alkene diese Summenformel besitzen können! ■ 25.4: Welche der folgenden Verbindungen sind Z -Formen? ■ 25.5: Reihe folgende Gruppen nach fallender Priorität: ÜBungen a) b) c) a) b) d) C C CH 2 H 2 C H 3 C H 3 C CH 2 CH 3 c) H CBr 3 Br H 3 C H Cl CH 3 Cl H C C H CH 3 C CH 2 HO O H C H CH 3 CH 3 e) f) a) b) C C CH 3 CH 3 CH 3 c) d) H H C H O C N O H Cl Abb. 25.1: Strukturformeln und Molekülmodelle von (Z)- und (E)-But-2-en Abb. 25.2: Der Aufbau der CIP-Sequenzregeln CIP-Sequenz- oder Prioritätenregeln Die Regeln wurden nach ihren „Erfindern“ Ro- bert Cahn (1899–1981; England), Christopher Ingold (1893–1970; England) und Vladimir Pre- log (geb. 1906 in Sarajewo, gest. 1998 in Zü- rich; 1975 Nobelpreis für Chemie) benannt. Das System regelt die Reihung von Atomen oder Atomgruppen, die an ein charakteristi- sches Atom (meist ein C-Atom) gebunden sind. Grundsätzlich gilt: Das Atom mit der höheren Ordnungszahl besitzt die höhere Priorität. Im ersten Schritt werden nur die Atome be- trachtet, die direkt an das charakteristische Atom gebunden sind (= 1. Sphäre). Häufig ist hier keine Entscheidung möglich (zB mehrere C-Atome). Man betrachtet nun die Atome, die an diese gleichartigen Atome gebunden sind (= 2. Sphäre) und sucht wieder das Atom mit der höchsten Ordnungszahl. Ist auch hier kei- ne Entscheidung möglich, wird das mit der jeweils zweithöchsten betrachtet usw. Ist auch dabei alles gleich, geht man in die 3. Sphäre usw. Reihung nach steigender Priorität: –H Entscheidung in der 1. Sphäre –CH 3 Entscheidung in der 2. Sphäre –C 2 H 5 Entscheidung in der 3. Sphäre –C 3 H 7 Sind in der 2. bzw. 3. Sphäre mehrere gleich- artige Atome gebunden, hat die Gruppe mit der größeren Anzahl Vorrang. Atome, die mit einer Mehrfachbindung ge- bunden sind, gelten als mehrere einfach ge- bundene Atome. C O H O C H O C N N N C N entspricht entspricht C CH 3 CH 3 CH 3 > C H 2 C CH 3 CH 3 H C C C C C C C H H H H H H H H H H H H H H H H C C H 3 C CH 3 H H C C H 3 C H CH 3 H Nur zu Prüfzwecken – Eigentu des Verlags öbv