EL-MO II Moleküle, Schulbuch

24 2.3 ALkENE Struktur • Benennung • Eigenschaften • Reaktionen • Gewinnung Alkene sind kettenförmige Kohlenwasserstoffe mit einer Doppelbindung . Die all- gemeine Summenformel lautet C n H 2n (Abb. 24.1). Es gibt auch Alkene mit mehr als einer Doppelbindung. Solche Moleküle haben eine allgemeine Summenformel C n H 2n+2–2x (x ... Zahl der Doppelbindungen). Moleküle mit 2 Doppelbindungen nennt man Diene, solche mit vielen Doppelbindungen Polyene. (Die Besprechung von Die- nen bzw. Polyenen erfolgt in Kap. 2.4.) Auch ringförmige Alkene sind möglich. Sie werden analog zu den Cycloalkanen Cycloalkene genannt (Abb. 24.2). Struktur und Benennung Alkene erhalten denselben Stammnamen wie die Alkane und die Endung -en. Der Grundkörper (Stammkette) muss die Doppelbindung(en) enthalten. (Bei komplizier- ten Alkenen können allerdings auch Seitenketten mit Doppelbindungen auftreten.) Bei der Nummerierung der längsten Kette beginnt man mit dem Ende, das der Dop- pelbindung näher liegt. Auch bei Alkenen mit Seitenketten richtet sich die Numme- rierung nur nach der Doppelbindung. Vor dem Suffix „–en“ muss die Stellung der Doppelbindung angegeben sein; als Lokant schreibt man das C-Atom, von dem die Doppelbindung ausgeht. Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung ist nicht frei drehbar. Sind an die C- Atome der Doppelbindung unterschiedliche Atome oder Atomgruppen gebunden, so existieren 2 stereoisomere Formen. Diese spezielle Form der Isomerie nennt man E/Z -Isomerie . E kommt von „entgegen“, Z von „zusammen“; sie geben den Bau des Moleküls um die Doppelbindung an (Abb. 25.1). Festlegung der E - bzw. Z -Form 1. Man betrachtet zunächst nur die Atome, die direkt an das eine Kohlenstoff-Atom der Doppelbindung gebunden sind. Von diesen beiden bestimmt man das Atom mit der höchsten Priorität (Abb. 24.3 a). Die Priorität wird nach den CIP-Prioritä- ten- oder Sequenzregeln (Abb. 25.2) festgelegt. Das Atom mit der höheren Pri- orität, im Beispiel Kohlenstoff, wird markiert. 2. Danach betrachtet man die an das zweite Kohlenstoff-Atom gebundenen Atome. Im Beispiel erkennt man, dass hier keine Zuordnung möglich ist, da es 2 Kohlen- stoff-Atome sind. In diesem Fall betrachtet man die 2. Sphäre, dh. die Atome, die jetzt an diese Kohlenstoff-Atome gebunden sind. Man sucht wieder das Atom mit der höchsten Priorität (Abb. 24.3 b). Im Beispiel ist es Kohlenstoff. Bringt auch die 2. Sphäre keine Entscheidung, muss man analog weitergehen. Auch hier wird die Gruppe mit der höheren Priorität markiert. Ist keine Unterscheidung möglich (zB bei 2 Methylgruppen), dann existieren keine 2 stereoisomeren For- men. 3. Betrachtet man jetzt die beiden markierten Gruppen, erkennt man, dass im Bei- spiel die beiden Gruppen mit höherer Priorität auf „einer Seite“ der Doppelbindung liegen (Abb. 24.3 c). Diese Form ist die Z (usammen)-Form. Mit einiger Übung lässt sich sehr leicht die E - bzw. Z -Form „mit einem Blick“ be- stimmen. Auch bei der Kurzschreibweise kann man E - und Z -Formen unterschei- den: Abb. 24.1: Homologe Reihe der Alkene Allgemeine Summenformel: C n H 2n Ethen Propen But-1-en Pent-1-en C 2 C 3 C 4 C 5 Anzahl der C-Atome Eine Doppelbindung, alle C-Atome in einer Kette ALK ENE But-2-en Pent-2-en Cyclohexen Cyclopenten C C CH 3 CH 3 H 2 C H 3 C H C C CH 3 CH 3 H 2 C H 3 C H C C CH 3 CH 3 H 2 C H 3 C H Cl Cl Pent-1-en 3-Methyl-but-1-en (Z)-Pent-2-en (E)-Pent-2-en (Z)-2-Chlor-pent-2-en (E)-2-Chlor-pent-2-en Abb. 24.3: Festlegung von Z- bzw. E-Form Abb. 24.2: Cycloalkene C C H H H H a) b) c) KOHlenWaSSerSTOFFe 2 Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv