EL-MO II Moleküle, Schulbuch

23 Physikalische und chemische Eigenschaften Ihre Eigenschaften und ihr Reaktionsverhalten entsprechen weitgehend den ket- tenförmigen Alkanen. Die stabilsten Cycloalkane sind das Cyclopentan und das Cy- clohexan. Sie kommen auch im Erdöl vor. Dort fasst man sie zur Gruppe der Naph- thene zusammen. Die technische Bedeutung reiner Cycloalkane ist gering. Einige werden als Lösungsmittel verwendet. Cyclohexan dient als Rohstoff für die Herstel- lung von Hexandisäure und von Cyclohexanon. Diese Verbindungen sind Ausgangs- stoffe für die Herstellung der Polyamidkunststoffe Nylon und Perlon. Neben den einfachen Cycloalkanen können auch mehrere Ringe in einem Molekül auftreten. Die Summenformel lautet dann C n H 2n+2–2x (x = Zahl der Ringe). Man spricht von polycyclischen Cycloalkanen . Die Verknüpfung dieser Ringe kann auf unter- schiedliche Art erfolgen. (Abb. 23.4) 2.2 CYcLOaLkaNE Struktur • Benennung • Eigenschaften Cycloalkane sind gesättigte ringförmige Kohlenwasserstoffe . Sie bilden eine ho- mologe Reihe mit der allgemeinen Summenformel C n H 2n (n ≥ 3). Bei kleinen Ringen kann der Bindungswinkel von 109° nicht erreicht werden. Diese Ringe sind eben und stehen unter einer „Ringspannung“. Daher können sie leicht geöffnet werden. Die größeren Ringmoleküle sind nicht eben, sondern gefaltet. So liegt zB das Cyclohexan in den Konformeren in „Sesselform“ oder „Wannenform“ vor (Abb. 23.2). Am ring- förmigen Grundmolekül können Wasserstoff-Atome durch Alkylreste substituiert werden. Die Benennung der Cycloalkane mit Seitenketten erfolgt analog zur Benen- nung der Alkane. Den Lokant 1 erhält der Kohlenstoff des Grundmoleküls, der 2 Sei- tenketten trägt. Gibt es diesen Fall nicht, so nimmt man das C-Atom mit der Seiten- kette, die in der alphabetischen Reihung zuerst kommt. Die Nummerierung am Ring erfolgt so, dass weitere Seitenketten möglichst niedrige Lokanten erhalten. Durch den Ringschluss ist die Bindung zwischen den „Ringkohlenstoff-Atomen“ nicht mehr frei drehbar. Daher existieren bei Ringen mit Seitenketten auch Isomere, die sich durch die räumliche Stellung der Seitenketten unterscheiden. Diese Art der Isomerie nennt man auch Stereoisomerie . Stereoisomere bei Cycloalkanen unter- scheiden sich nur in der räumlichen Anordnung ihrer Verzweigungen. 2.2 cYclOalKane C-Atome im Ring 5 C-Atome nur Einfach- bindungen Cyclopentan Abb. 23.3: Cis- und trans-Form der Cycloalkane OH COOH COOH O Abb. 23.4: Ein polycyclisches Alkan im Stäbchen- und Kalottenmodell Abb. 23.2: Sessel- und Wannenform des Cyclohexans Abb. 23.1: Benennung der Cycloalkane am Beispiel Cyclopentan 2.1 alKane cis-Form Seitenketten sind auf derselben Seite der Ringebene. trans-Form Seitenketten sind auf verschiedenen Seiten der Ringebene. Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv