EL-MO II Moleküle, Schulbuch

21 2.1 alKane halogenierung der Alkane Die Halogenierung von Alkanen ist eine radikalische Substitution S R . Unter Einfluss von UV-Licht können Alkane mit Halogenen reagieren. Dabei wird ein Wasserstoff- atom durch ein Halogen-Atom ersetzt und es entsteht als Nebenprodukt der ent- sprechende Halogenwasserstoff (Abb. 21.1). Die Reaktion mit Fluor ist auch im Dunkeln sehr heftig. Mit Chlor treten, vor allen Dingen bei der Reaktion mit kurzkettigen Alkanen, explosionsartige Reaktionen auf. Brom reagiert gemäßigt und Iod reagiert überhaupt nicht. Die Halogenierung ist allerdings im Allgemeinen keine sehr spezifische Reaktion. So können zB bei der Reaktion von Pentan mit Chlor 1-Chlor-, 2-Chlor- und 3-Chlorpentan entstehen. Bei einem Chlorüberschuss können neben diesen monosubstituierten Produkten auch mehrfach substituierte Produkte auftreten Abb. 21.2). Bei verzweigten Alkanen zeigt sich allerdings, dass nicht alle Wasserstoffatome mit gleicher Wahrscheinlichkeit ersetzt werden. Besonders reaktionsfreudig sind „ein- same“ Wasserstoffatome. Um die Kohlenstoff-Atome mit ihrer Anzahl von Kohlenstoffbindungen und damit auch mit der Anzahl der gebundenen Wasserstoff-Atome einfach charakterisieren zu können, nennt man Kohlenstoff-Atome mit nur 1 Kohlenstoffbindung (und 3 Wasserstoff-Atomen) primäre Kohlenstoff-Atome, Kohlenstoff-Atome mit 2 Bindun- gen zu weiteren Kohlenstoff-Atomen (und damit nur 2 Wasserstoff-Atomen) sekun- däre Kohlenstoff-Atome, Kohlenstoff-Atome mit 3 Kohlenstoffbindungen und einem Wasserstoff-Atom tertiäre C-Atome und Kohlenstoff-Atome mit nur Kohlenstoffbin- dungen quartäre Kohlenstoff-Atome (Abb. 21.3). Bevorzugt wird das H-Atom, das am tertiären C-Atom gebunden ist, ersetzt. ■ 21.1: Reaktion eines Alkans mit Brom Man versetzt einige Milliliter Petrolether (eine Mischung hauptsächlich aus den Isomeren des C 5 H 12 ) in einem Erlenmeyerkolben mit 1 Tropfen Brom. Im Dunkeln tritt praktisch kei- ne Reaktion auf. Stellt man den Erlenmeyer- kolben auf den eingeschalteten Overheadpro- jektor, tritt rasch Entfärbung ein. Es entstehen HBr-Nebel mit feuchter Luft, zB beim Darüberblasen. Ein angefeuchtetes Stück Universalindikatorpapier färbt sich rot. Entsorgung: Kanister Cl LeHrerVerSuCH ■ 21.1: Kennzeichne tertiäre (III) und quartäre (IV) C-Atome in den Struk- turformeln aus den Übungen 18.2 und 19.1! ■ 21.2: Methyl-butan wird bromiert. Welches Hauptprodukt wird gebildet? Erstell die Reaktionsgleichung und benenn das bromierte Alkan! ÜBungen Startreaktion: Cl–Cl Cl• + Cl• Kettenreaktion: CH 4 + Cl• CH 3 • + HCl CH 3 • + Cl–Cl CH 3 Cl + Cl• Kettenabbruch: CH 3 • + Cl• CH 3 Cl Abb. 21.1: Halogenierung von Methan C C C C C C C H C C C C H H C C C H H H primäres C-Atom sekundäres C-Atom tertiäres C-Atom quartäres C-Atom Abb. 21.3: Verschiedene C-Atome Cl 2 HCl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Abb. 21.2: Halogenierungen von Pentan 2-Brom-methyl-propan Methyl-propan Br 2 HBr Br Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv