EL-MO II Moleküle, Schulbuch

20 KOHlenWaSSerSTOFFe Eigenschaften der Alkane Physikalische Eigenschaften Alkane sind unpolare Verbindungen . Zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff besteht nur ein geringer Unterschied in der Elektronegativität. Weiters sind Alkane infolge der 4-Bindigkeit des Kohlenstoffs sehr symmetrisch gebaute Moleküle. Daher be- steht als einzige Kraft zwischen Alkan-Molekülen die Van-der-Waals-Bindung. (Siehe Elemente, Kap. 2.4) Die Siedepunkte steigen mit zunehmender Kohlenstoffanzahl (Abb. 20.1). Die ersten 4 Alkane sind gasförmig, C 5 –C 16 flüssig, die höheren unver- zweigten Alkane fest. Die Schmelzpunkte der Alkane mit gerader C-Atomanzahl liegen relativ höher als die mit ungerader C-Atomanzahl. Auch bei isomeren Alkanen ergeben sich aufgrund der unterschiedlichen Van-der-Waals-Kräfte Unterschiede bei Siede- und Schmelzpunkten. Die unverzweigten Alkane besitzen in der Regel höhere Schmelz- bzw. Siedepunkte, da sie sich leichter in ein Kristallgitter einordnen lassen. (Abb. 20.2) Auch die Viskosität (Zähflüssigkeit) nimmt mit zunehmender An- zahl der C-Atome zu. Da Stoffe mit hoher Viskosität eine gute Schmierfähigkeit be- sitzen, verwendet man Mischungen höherer, stark verzweigter Alkane als Schmier- öle. Infolge ihres unpolaren Charakters sind Alkane wasserunlöslich ( hydrophob ). Die Dichte der Alkane ist bis zu sehr langen Ketten geringer als die Dichte des Was- sers, daher „schwimmen“ Alkane auf Wasser. Chemische Eigenschaften Alkane sind bei Raumtemperatur gegenüber den meisten Chemikalien sehr wider- standsfähig. Alkane nannte man früher Paraffine , was so viel wie „reaktionsträge“ bedeutet. (Lat.: parum = wenig; affinis = geneigt) Mit einigen Substanzen – Sauer- stoff und den Halogenen – können sie allerdings bei geeigneten Reaktionsbedin- gungen sehr heftig reagieren. Infolge der praktisch unpolaren Bindung erfolgt bei Reaktionen zumeist eine homolytische Spaltung, dh. die Reaktionen verlaufen über einen Radikalmechanismus. Verbrennung der Alkane Die Verbrennung ist eine der wichtigsten Reaktionen der Alkane; viele Alkane wer- den auch als „Brennstoff“ eingesetzt. Bei genügender Sauerstoffzufuhr entsteht bei der Verbrennung Kohlenstoffdioxid und Wasser (= „vollständige Verbrennung“). Verbrennt man Alkane an der Luft, erkennt man, dass mit steigender C-Atomanzahl die Leuchtkraft der Flamme und die Rußentwicklung zunehmen, dh. höhere Alkane verbrennen an der Luft zumeist nur unvollständig. Der Flammpunkt und zumeist auch die Entzündungstemperatur richten sich nach der Kettenlänge. (Siehe Elemen- te, Seite 172) Gasförmige und leicht verdampfbare Alkane bilden mit Sauerstoff, aber auch mit Luft explosive Gemische. ■ 20.2: Brennbarkeit von Alkanen 0,5 mL Benzin werden in eine Porzellanschale gefüllt und mit einem Holzspan entzün- det. (Zum Entzünden muss die Flüssigkeitsoberfläche nicht berührt werden, da nur die Benzindämpfe brennen.) Wiederholt man den Versuch mit Dieselöl, lässt sich die- ses nicht entzünden, da der Flammpunkt oberhalb der Zimmertemperatur liegt. Er- wärmt man die Porzellanschale vorsichtig mit dem Gasbrenner, lässt sich auch Diesel- öl entzünden. Dieselöl brennt mit stärkerer Rußentwicklung als Benzin. Entsorgung: keine; ausbrennen lassen! LeHrerVerSuCH ■ 20.1: Viskosität in Abhängigkeit von der C-Atom-Anzahl Saug mit einer Pipettierhilfe eine Pipette (Volumen: 10 mL) mit Benzin voll! Miss die Zeit des Auslaufens mit einer Stoppuhr! Wiederhol den Versuch mit Dieselöl und mit Paraffinöl! Entsorgung: keine; das Auslaufen erfolgt zurück ins Vorratsgefäß! SCHülerVerSuCH –200 –100 0 100 200 C 1 C 2 C 3 C 4 C 5 C 6 C 7 C 8 C 9 C 10 Kp Fp Anzahl der C-Atome Temperatur in °C T Raum gut kristallisierbar (starke Van-der-Waals-Kräfte) schlecht kristallisierbar (schwache Van-der-Waals-Kräfte) Abb. 20.2: Gitterbildung bei Alkanen Abb. 20.1: Schmelz- und Siedepunkte der Alkane 2 Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv