EL-MO II Moleküle, Schulbuch

2 Inhaltsverzeichnis Organische Chemie Die Anfänge 4 Organische Chemie heute 5 1 Grundlagen 6 1.1 Die Bindung zwischen C-Atomen 6 Die C–C-Einfachbindung 6 Die C=C-Doppelbindung 6 Die C ≡ C-Dreifachbindung 7 1.2 Die Strukturformel 8 Die „normale“ Strukturformel 8 Die Halbstrukturformel 8 Die Kurzschreibweise 9 Die Keilstrichprojektion 9 Isomerie 9 1.3 Strukturermittlung 10 Analytische Methoden 10 1.4 Stoffklassen und funktionelle Gruppen 12 Kohlenwasserstoffe 12 Derivate der Kohlenwasserstoffe 13 Heterocyclen 13 Naturstoffe 13 1.5 Benennung organischer Verbindungen 14 Benennung von Kohlenwasserstoffen 14 Benennung der übrigen Stoffklassen 15 1.6 Reaktionen in der organischen Chemie 16 2 Kohlenwasserstoffe 18 2.1 Alkane 18 Struktur und Benennung 18 Erweiterte IUPAC-Nomenklaturregeln 19 Eigenschaften der Alkane 20 Verbrennung der Alkane 20 Halogenierung der Alkane 21 Vorkommen und Gewinnung 22 Wichtige Alkane 22 2.2 Cycloalkane 23 Physikalische u. chemische Eigenschaften 23 2.3 Alkene 24 Struktur und Benennung 24 Eigenschaften und Reaktionen 26 Vorkommen und Gewinnung 27 Wichtige Alkene 27 2.4 Diene und Polyene 28 2.5 Alkine 29 2.6 Aromatische Kohlenwasserstoffe 30 Die Struktur von Benzen 30 Eigenschaften u. Reaktionen von Benzen 30 Benennung aromatischer Verbindungen 32 Wichtige aromatische Verbindungen 32 Kondensierte Aromaten 33 Reaktionen d. aromatischen Verbindungen 33 2.7 Halogenkohlenwasserstoffe 34 Aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe 34 Aromatische Halogenkohlenwasserstoffe 35 Glossar – Selbsttest – Themenbereiche 36 3 Organische Sauerstoffverbindungen 38 3.1 Alkohole 38 Einteilung der Alkohole 38 Physikalische Eigenschaften 39 Reaktionen der Alkohole I 39 Reaktionen der Alkohole II 42 Wichtige einwertige Alkohole 43 Wichtige mehrwertige Alkohole 45 Alkoholische Getränke 46 3.2 Phenole 48 3.3 Ether 49 3.4 Carbonylverbindungen – Aldehyde und Ketone 50 Reaktionen der Carbonylgruppe 50 Wichtige Aldehyde 52 Wichtige Ketone 53 3.5 Carbonsäuren 54 Grundlagen 54 Die Stärke von organischen Säuren 56 Reaktionen der Carbonsäuren 58 Wichtige aliphatische Monocarbonsäuren 60 Aliphatische Dicarbonsäuren 61 Aliphatische Hydroxy- u. Oxocarbonsäuren 62 Aromatische Carbonsäuren 62 3.6 Chiralität – Spiegelbildisomerie – optische Isomerie 63 Grundlagen 63 Fischer-Projektion, D/L-Konfiguration 64 R/S-Nomenklatur 65 Stoffe mit mehreren asymmetrischen C-Atomen 65 Glossar – Selbsttest – Themenbereiche 66 4 Organische N-, P- und S-Verbindungen 68 4.1 Organische Stickstoffverbindungen 68 Amine 68 Aminosäuren 70 Amide 71 Nitroverbindungen 72 Ester der Salpetersäure 73 Heterocyclen 74 Nitrile und Isocyanate 76 4.2 Organische Phosphorverbindungen 77 4.3 Organische Schwefelverbindungen 78 Thiole und Thioether 78 Ester der Schwefelsäure 78 Sulfonsäuren und ihre Derivate 79 5 Reaktionsmechanismen 80 5.1 Substitutionsreaktionen 80 Die radikalische Substitution S R 80 Die elektrophile Substitution S E 82 Die nucleophile Substitution S N 84 5.2 Additionsreaktionen 85 Die elektrophile Addition A E an C=C 85 Die radikalische Addition A R an C=C 85 Die Addition an C=O und C ≡ N 86 Die Polymerisation 87 5.3 Eliminierung 88 5.4 Umlagerung 88 Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv