EL-MO II Moleküle, Schulbuch

19 2.1 alKane Erweiterte IuPAC-Nomenklaturregeln In einigen Fällen sind die Grundregeln, wie sie in Kap. 1.5 besprochen wurden, nicht ausreichend. 1. Auswahl der Hauptkette („Grundmolekül“): Gibt es mehrere gleich lange Ketten, wählt man die Hauptkette nach folgenden Kri- terien aus: a) Kette mit den meisten Seitenketten b) Kette mit den niedrigsten Lokanten für die Seitenketten 2. Nummerierung der Hauptkette (Bestimmung der Lokanten): Die Nummerierung der Hauptkette richtet sich nach den Seitenketten. Notiert man die Lokanten für die Seitenketten (von beiden Seiten), entscheidet die erste Abwei- chung in der Lokantenabfolge die Richtung der Nummerierung. Das Zählen muss auf der Seite begonnen werden, wo ein niedrigerer Lokant aufscheint. Dieses System ist unabhängig von der Art der Seitenkette. Bei Seitenketten mit gleichwertigen Stellungen erhält diejenige den niedrigsten Lo- kanten, die in der alphabetischen Reihenfolge zuerst kommt. 3. Benennung von verzweigten Seitenketten: Die Benennung von verzweigten Seitenketten erfolgt analog zur Benennung der Alkane: a) Die längste Kette wird ermittelt. Die Zahl der Kohlenstoff-Atome bestimmt den Grundnamen. (Beachte: Die Endung ist -yl.) b) Die Nummerierung erfolgt von dem Kohlenstoff-Atom aus, das an der Hauptket- te hängt. c) Benennung der Verzweigung(en). d) Der gesamte Seitenkettenname wird nach dem Hauptkettenlokanten in Klammer angeschrieben. e) Der Gesamtname gilt jetzt als Seitenkettenname (inklusive der möglichen Zahl- wörter di-, tri- etc.) und wird entsprechend dem Alphabet eingeordnet. f) Sind mehrere gleichartige verzweigte Seitenketten in einem Molekül vorhanden, wird dies durch die Vorsilben bis (für zwei), tris (für drei) und tetrakis (für vier) vor der Klammer vermerkt. ■ 19.1: Benenn folgende Verbin- dungen: ■ 19.2: Erstell die Strukturformel von 4,7-Diethyl-2,9-dimethyl-5-(2- methylbutyl)-decan! ÜBungen a) b) c) 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8 Zu benennendes Alkan a) Auffinden der längsten C-Kette b) Nummerierung der längsten Kette (Lokanten). Man beginnt an dem Ende, bei dem die erste Verzweigungsstelle einen möglichst niedrigen Lokanten erhält. c) Bestimmung von Art und Anzahl der Seitenketten ⇒ 8 C-Atome ⇒ Octan 2 x Methyl ⇒ Dimethyl 1 x Ethyl ⇒ Ethyl d) Bestimmung der Positionen der Seitenketten Methyl: 2 und 4 ⇒ 2,4-Dimethyl Ethyl: 6 ⇒ 6-Ethyl e) Zusammensetzen des Namens: Seitenketten vor Stammnamen Seitenketten nach Alphabet geordnet 6-Ethyl-2,4-dimethyl-octan Abb. 19.1: Benennung der Alkane 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 2,3-Dimethyl-4-propyl-octan 4-(1,2-Dimethyl-propyl)-octan Richtige Benennung Nicht entsprechende Benennung 7 6 5 3 2 1 2,3,6-Trimethyl-heptan 4 6 3 2 1 3-Ethyl-4-methyl-hexan 4 5 4-Methyl-5,6-bis(1-methyl-propyl)-decan 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 2 3 1 2 3 Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv