EL-MO II Moleküle, Schulbuch

187 lÖsungen Der aufgaBen 65.1: Butan-2-ol 65.2: 65.3: 3 (R,R; S,S; meso) H 3 C C OH H CH 2 CH 3 CH 3 C H HO CH 2 CH 3 H C CH 3 H 2 C CH 2 CH 3 H 2 C H 3 C oder H C CH 3 C H CH 2 CH 3 H 3 C CH 3 Kapitel 4 68.1: a) Ethan-dimethan-amin; b) 1,4-Diamino-butan 68.2: +I-Effekt der CH 3 -Gruppe erhöht die Ladungsdichte am N, –M-Effekt des Benzenrings verringert sie. 70.1: 4-Amino-butansäure 70.2: 70.3: Zum negativen Pol 71.1: Methansäureamid 71.2: –I verringert Ladungsdichte am N. 73.1: 73.2: 2 C 3 H 5 O 3 (NO 2 ) 3 → 6 CO 2 + 5 H 2 O + 3 N 2 + 0,5 O 2 73.3: 77.1: ADP (Siehe Seite 135) H N H CH 3 +I H 3 C N H CH 3 +I +I NH 2 NH 2 NH 2 –M H 2 N C OH O H 3 N C O O H 3 N C O O H Cl HCl H 3 N C O O H 2 N C O O NaOH Na H 2 O H C NH 2 O R C NH 2 O –I HO CH 2 H 2 C OH O CH 2 H 2 C O NO 2 O 2 N + 2 HNO 3 + 2 H 2 O Kapitel 5 81.1: Startreaktion: Cl 2 — [UV] → 2 Cl• Radikalkette : Cl• + Cl 3 CH → HCl + Cl 3 C• ⇒ Cl 3 C• + Cl 2 → CCl 4 + Cl• 81.2: Br• + CH 3 –CH(CH 3 )–CH 2 –CH 3 → HBr + CH 3 –C•(CH 3 )–CH 2 –CH 3 CH 3 –C•(CH 3 )–CH 2 –CH 3 + Br 2 → CH 3 –CBr(CH 3 )–CH 2 –CH 3 + Br• 81.3: a) Cl• + CH 4 → HCl + H 3 C• ∆ H = –3 kJ/mol H 3 C• + Cl 2 → CH 3 Cl + Cl• ∆ H = –97 kJ/mol b) Br• + (CH 3 ) 3 CH → HBr + (CH 3 ) 3 C• ∆ H = +12 kJ/mol (CH 3 ) 3 C• + Br 2 → (CH 3 ) 3 CBr + Br• ∆ H = –92 kJ/mol c) Br• + C 6 H 5 –CH 3 → HBr + C 6 H 5 –H 2 C• ∆ H = –35 kJ/mol C 6 H 5 –H 2 C• + Br 2 → C 6 H 5 –CH 2 Br + Br• ∆ H = –92 kJ/mol Radikalische Kernbromierung nicht möglich, da: Br• + H–C 6 H 4 –CH 3 → HBr + •C 6 H 4 –CH 3 ∆ H = +66 kJ/mol 83.1: Durch die desaktivierende Wirkung der 2 vorhandenen Nitrogruppen ist der Aromat extrem desaktiviert, die 3. Nitrogruppe ist nur schwer einzuführen. Alle Nitrogruppen stehen in m-Stellung zueinander, da die m-Positionen am wenigsten desaktiviert sind. Die CH 3 -Gruppe wirkt zusätzlich o-, p-dirigierend. 85.1: R 2 C R 1 Cl R 3 Substitution : S N Addition : A E F R 2 C R 1 F R 3 Cl C H CH 2 R H C CH 3 R F HF CH 3 O 2 N NO 2 NO 2 H C H O + 3 3 x Aldoladdition Cannizzaro H 3 C C H O C C H O CH 2 CH 2 H 2 C HO HO HO C CH 2 CH 2 CH 2 H 2 C HO HO HO HCHO HCOO OH OH OH C CH 2 CH 2 CH 2 H 2 C O O O O O 2 N O 2 N O 2 N O 2 N 4 HNO 3 4 H 2 O Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv