EL-MO II Moleküle, Schulbuch

179 ■ 179.1: Herstellung von Phenolphthalein Schmilz eine Spatelspitze Phenol und eine Spatelspitze Phthalsäureanhyd - rid mit einem Tropfen konz. Schwefelsäure (vom Lehrer zugegeben) in einer Probe - röhre kurz zusammen! Nach dem Abkühlen lös in einem Becherglas mit Wasser und gib einige Tropfen Natronlauge zu! Der Farbumschlag von Phenolphthalein wird sichtbar. ■ 179.2: Herstellung von Fluorescein Auf dieselbe Weise stell aus Resorcin und Phthalsäureanhydrid Fluorescein her! Be - obacht unter der UV-Lampe! Verdünn die Lösung in mehreren Schritten jeweils 1:10 und beobacht wieder! Entsorgung: Abfluss (für beide Versuche) SCHÜlerVerSuCHE Carbonylfarbstoffe Die chromophore Gruppe der Carbonylfarbstoffe besteht aus 2 Carbonylgruppen, die über eine Doppelbindung (eventuell aus einem Aromaten) miteinander konjugiert sind. Dazu kommt eine auxochrome Gruppe. Die wichtigsten Vertreter dieser Farb - stoffgruppe sind die Indigofarbstoffe und die Chinonfarbstoffe (zB Anthrachinon - farbstoffe). (Abb. 179.1) Carbonylfarbstoffe zeichnen sich durch hohe Licht- und Waschechtheit aus und sind wichtige Textilfarbstoffe. Auch die schon seit Jahrhunderten bekannten Naturfarb - stoffe Indigo und Purpur gehören zu dieser Gruppe. Heute werden auch diese na - türlich vorkommenden Farbstoffe vollsynthetisch hergestellt. Triphenylmethanfarbstoffe Der Grundbaustein der Triphenylmethanfarbstoffe ist das Triphenylmethyl-Kation. Dieses wird durch Auxochrome stabilisiert; es entstehen voll konjugierte mesomere Grenzstrukturen. Die Farbstoffe werden durch Alkylierungen aktivierter Aromaten mit Chloroform oder Tetrachlormethan hergestellt. Manchmal sind auch aromati - sche Säureanhydride reaktionsfähig genug, um elektrophil mit aktivierten Aromaten zu reagieren, wie die Synthese von Phenolphthalein zeigt. (Abb. 179.2) Die Farbstoffe dieser Gruppe sind nicht sehr lichtecht, spielen also nur eine geringe Rolle in der Textilfärbung. Sie werden zur Kunststofffärbung verwendet. Einige zei - gen eine pH-abhängige Konjugation, sind also Säure-Base-Indikatoren. Phenolph - thalein wurde schon erwähnt. Solche Farbstoffe werden in der farblosen Form im Papier eingebaut. In Kontakt mit basisch imprägniertem Papier entsteht der Farb - stoff. So werden druckempfindliche Durchschreibpapiere hergestellt. Fluorescein zeigt eine sehr starke Fluoreszenz (Anregung durch UV-Licht und Emission von sicht - barem Licht) und ist damit noch in extremer Verdünnung nachweisbar. Porphin- und Phthalocyaninfarbstoffe Die Grundstruktur dieser Farbstoffgruppe ist das Porphin (Abb. 179.3), ein Hetero - cyclus, der auch im Häm, dem roten Blutfarbstoff, vorkommt. Dort ist der Farbstoff mit Eisen(II) komplexiert. Auch das Chlorophyll enthält eine ähnliche Grundstruktur – einen einfach hydrierten Porphinring, der mit einem Magnesium-Ion einen Kom - plex bildet. Die Phthalocyanine (Abb. 179.4) zeigen einen ähnlichen Aufbau. Nur 4 C–H-Brücken des Porphins sind durch Stickstoff ersetzt. Sie werden aus Phthalsäureanhydrid und Harnstoff synthetisiert. Phthalocyanine werden als Metallkomplexe eingesetzt. Sie sind meist als Pigmente von höchster Licht-, Wasch- und Temperaturbeständigkeit in Verwendung. Durch die Temperaturbeständigkeit eignen sie sich hervorragend zum Massefärben von Kunststoffen, als Lackpigmente und Pigmente für den Textil - druck. Aber auch in der Textilfärbung spielen durch Sulfonsäuregruppen lösliche Phthalocyanin-Metallkomplexe eine große Rolle. ■ 179.1: Entscheid in den Farbstofffor - meln in den Bildspalten jeweils, welche Gruppen chromophor und welche auxo - chrom wirken! ÜBUNGEN O O OH OH N C C O H N C C H O C SO 2 O OH HO CH Br Br CH CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 CH 3 H 3 C Abb. 179.1: Strukturformel zweier Carbonylfarbstoffe Abb. 179.4: Strukturformel des Phthalocyanins Abb. 179.3: Strukturformel von Porphin, des Grund- gerüstes der Porphinfarbstoffe Abb. 179.2: Strukturformel von Bromthymolblau, einem Triphenyl-methanfarbstoff, der als Indikator Verwendung findet. (1,4-Dihydroxy- anthrachinon) ein Anthrachinon- farbstoff CHINIZARIN INDIGO N N N N H H N N N N N N N N H H 12.3 WIchtIge gruPPen vOn farBstOffen Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv