EL-MO II Moleküle, Schulbuch

178 12.3 WIChTIgE GRuppEN VoN FARBSToffEN Azofarbstoffe • Carbonylfarbstoffe • Triphenylmethanfarbstoffe • Porphinfarb - stoffe • Phthalocyaninfarbstoffe Man kennt heute Zehntausende von Farbstoffen, etwa 7000 davon werden technisch genutzt. Mengenmäßig bedeutend sind etwa 500 Farbstoffe. Die meisten von ihnen gehören einer der im Folgenden besprochenen Farbstoffklassen an. Azofarbstoffe Die wichtigste Farbstoffgruppe sind die Azofarbstoffe. Es gibt mehr Azofarbstoffe als Farbstoffe aller anderen Typen zusammen. Etwa 70 % der Farbstoffproduktion entfällt auf diese Gruppe. Das Chromophor der Azofarbstoffe ist die Azogruppe , konjugiert mit 2 aromatischen Ringen (Abb. 178.1). Weitere Chromophore und Auxochrome an den Ringen führen zu einer großen Zahl möglicher Variationen. Diese Gruppen sorgen auch für mögli - che Stellen für Wasserstoffbrücken und damit für Haftungsfähigkeit an der Faser. Die Herstellung der Azofarbstoffe erfolgt durch die Azokupplung. Dazu wird zuerst durch Kondensation zwischen einem aromatischen Amin und Salpetriger Säure ein Diazoniumsalz hergestellt. Dieser Reaktionsschritt heißt Diazotierung. In der Praxis erzeugt man die nur wenig stabile Salpetrige Säure aus Nitrit und Salzsäure. Die Reaktion verläuft über mehrere Schritte. Das entstehende Diazoniumsalz ist eine instabile Verbindung mit starker Tendenz, Stickstoff abzuspalten. Die Diazoniumsalzlösung wird daher stark gekühlt und sofort in der Azokupplung weiterverarbeitet. Dabei reagiert das Diazoniumsalz in einer elektrophilen Substitution mit einem Aromaten. Meist verwendet man Phenole oder aromatische Amine. Da sowohl als Ausgangsstoffe für die Diazotierung als auch als Kupplungskompo - nenten verschiedene substituierte Aromaten, auch mehrkernige Aromaten mit ver - schiedenen chromophoren und auxochromen Gruppen eingesetzt werden können, ist die Zahl der zugängigen Azofarbstoffe riesengroß. Einige Beispiele sind in der Bildspalte angeführt. Die starke Färbewirkung der Azofarbstoffe erlaubt auch einen äußerst empfindli - chen Nachweis für Nitrit (Abb. 178.2). Die Lösung, in der Nitritspuren vermutet wer - den, wird dabei nacheinander mit einer essigsauren Lösung von Sulfanilsäure (p-Aminobenzensulfonsäure) und 1-Naphthylamin versetzt. Ein intensiv roter Azo - farbstoff entsteht, der bereits Spuren von Nitrit deutlich nachweist. ■ 178.1: Nachweis von Nitrit Gib etwas Nitritlösung in eine Proberöhre und entleer die Proberöhre an - schließend wieder, ohne sie aber auszuwaschen! Die Nitritspuren, die in der Probe - röhre zurückbleiben, genügen für den Nachweis. Ein Nitritüberschuss schadet! Gib anschließend 1 mL essigsaure Sulfanilsäurelösung und 1 mL essigsaure Naphthyla - min-Lösung zu! Der rote Azofarbstoff entsteht sofort. (Abb. 178.2) SCHÜlerVerSuCH N N N N HO 3 S NH 2 HO 3 S NH 2 NH 2 H 2 N NH 2 SO 3 H NH 2 SO 3 H NH 2 N N N N H 2 N SO 3 H HO 3 S NH 2 NaNO 2 + HCl HNO 2 + HCl NH 2 N N 2 H 2 O Cl N N N N OH OH HCl Cl Abb. 178.3: Die Herstellung von Kongorot Abb. 178.2: Die Reaktion beim Nachweis von Nitrit Diazotierungs- komponente Kupplungs- komponente Benzidin 2-Naphthionsäure KONGOROT Abb. 178.1: Strukturformel des Azobenzens, dem Grundkörper der Azofarbstoffe 12 OrganISCHe FarBSToffe und PIgMenTe Nur zu Prüfzwecken – Eig ntum des V rlags öbv