EL-MO II Moleküle, Schulbuch

177 Färbige organische Verbindungen enthalten also ein System konjugierter Chromo - phore. Den Einfluss der Konjugation auf die Lichtabsorption sieht man gut am Bei - spiel des Indikatorfarbstoffes Phenolphthalein (Abb. 177.2). Im Basischen liegt ein System mit 3 konjugierten Benzenringen vor. Der Farbstoff absorbiert im Sichtbaren und ist violett. Im Sauren ist die Konjugation gestört, eine Absorption im sichtbaren Bereich wird unmöglich. Meist sind in Farbstoffen noch Gruppen enthalten, die man Auxochrome nennt. (Griech.: Hilfsfärber) Es sind Gruppen mit nichtbindenden Elektronenpaaren, die sich mit diesen Elektronenpaaren am konjugierten System beteiligen. Dabei stellen sie ihr Elektronenpaar zur Verfügung, sie sind also Elektronendonatoren. Solchen Grup - pen ordnet man einen +M-Effekt zu. (Siehe auch Seite 56) Die chromophore Gruppe ist der Elektronenacceptor, hat also einen –M-Effekt. Auxochrome erleichtern die Elektronenanregung und bewirken eine Verschiebung des Absorptionsmaximums in den längerwelligen Bereich. Dies bezeichnet man als Rot- oder Bathochromver - schiebung. In Abb. 177.1 ist am Beispiel einiger Benzenderivate die Wirkung von Chromophoren und Auxochromen erläutert. Benzen selbst ist durch sein Elektronensystem zwar ein Chromophor, absorbiert aber nicht im sichtbaren Bereich, sondern im langwel - ligen UV. Die Einführung einer Nitrogruppe bewirkt die Verschiebung der Absorption in den sichtbaren Bereich. Die Nitrogruppe beteiligt sich am konjugierten System der π-Elektronen. Sie wirkt durch ihren –M-Effekt elektronenabziehend. Nitrobenzen ist färbig (schwach gelblich, Absorptionsmaximum noch immer im UV). Die Aminogruppe in p-Stellung wirkt nun als Auxochrom. Durch ihren +M-Effekt und ihr nichtbindendes Elektronenpaar beteiligt sie sich am konjugierten System. Sie ist auch mit der –M-wirkenden Nitrogruppe konjugiert. Dadurch kommt es zu einer Ba - thochromverschiebung. Das Absorptionsmaximum rückt in den sichtbaren Bereich (blau), p-Nitroanilin ist daher intensiv gelb. Zusätzlich zu ihrer farbvertiefenden Wirkung haben die Auxochrome in Textilfarb - stoffen oft die Funktion, die Farbstoffmoleküle an die Textilfaser zu binden (aufzu - ziehen). Sie bilden dabei Wasserstoffbrücken mit entsprechenden Gruppen der Faser aus. p-Nitroanilin, gelber Farbstoff Nitrobenzen, gelblich Benzen, farblos NO 2 NO 2 NH 2 N O O N O O N O O NH 2 –M +M Energie rot grün blau Energie blau Energie rot rot grün grün blau GELB CYAN Farbstoffmoleküle mit chromophorer Gruppe Farbstoffmoleküle mit chromophorer und auxochromer Gruppe Abb. 177.3: Der Einfluss von chromophoren und auxochromen Gruppen auf die Lichtabsorption von Molekülen Abb. 177.2: Der Einfluss der Resonanz auf die Färbigkeit organischer Moleküle am Beispiel des Phenolphthaleins Abb. 177.1: Der Einfluss von chromophoren bzw. auxochromen Gruppen auf die Färbig- keit organischer Moleküle violett farblos C C O O OH HO C O O COO H 3 O OH 12.2 grunDlagen Der LIchtaBsOrPtIOn Nur zu Prüfzwecken – Eigentum des Verlags öbv